N'-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acethydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acethydrazide
• 英文别名: Acetic acid N'-(2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-phenyl)-hydrazide；N'-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetohydrazide
• 化学式: C₉H₇F₃N₄O₅
• 分子量: 308.174
• InChiKey: XWJNZRQMZVIUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acethydrazide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到N'-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acethydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of New Hydrazide and Hydrazonoyl Derivatives

  摘要：

  合成了三种新的酰肼和五种新的酰肼衍生物。 通过 1H-NMR、红外光谱和元素分析确认了这些化合物的化学结构。测试了所制备化合物抑制菠菜叶绿体光合电子传递和绿藻小球藻生长的活性。这些化合物的 IC50 值变化很大，有的具有很强的抑制作用，有的则没有。EPR 光谱显示，这些活性化合物干扰了光系统 II 供体侧的中间体 Z-/D-。荧光光谱表明，制备的化合物的抑制作用机制可能涉及与光合作用蛋白质中的芳香族氨基酸的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules200814139
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 乙酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到N'-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acethydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of New Hydrazide and Hydrazonoyl Derivatives

  摘要：

  合成了三种新的酰肼和五种新的酰肼衍生物。 通过 1H-NMR、红外光谱和元素分析确认了这些化合物的化学结构。测试了所制备化合物抑制菠菜叶绿体光合电子传递和绿藻小球藻生长的活性。这些化合物的 IC50 值变化很大，有的具有很强的抑制作用，有的则没有。EPR 光谱显示，这些活性化合物干扰了光系统 II 供体侧的中间体 Z-/D-。荧光光谱表明，制备的化合物的抑制作用机制可能涉及与光合作用蛋白质中的芳香族氨基酸的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules200814139

文献信息

• Improved Syntheses of 1-Hydroxy-4-nitro-6-trifluoromethylbenzotriazole and 1-Hydroxy-4,6-dinitrobenzotriazole.
  作者：Jan Kehler、Ask Püschl、Otto Dahl、Georg Hvistendahl、Markku Leskelä、Mika Polamo、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-1171

  日期：——

  Improved Syntheses of 1-Hydroxy-4-nitro-6-trifluoromethylbenzotriazole and 1-H
• Synthesis and Herbicidal Activity of New Hydrazide and Hydrazonoyl Derivatives
  作者：František Šeršeň、Fridrich Gregáň、Matúš Peško、Dana Dvoranová、Katarína Kráľová、Zuzana Matkovičová、Juraj Gregáň、Jana Donovalová

  DOI：10.3390/molecules200814139

  日期：——

  Three new hydrazide and five new hydrazonoyl derivatives were synthesized. The chemical structures of these compounds were confirmed by 1H-NMR, IR spectroscopy and elemental analysis. The prepared compounds were tested for their activity to inhibit photosynthetic electron transport in spinach chloroplasts and growth of the green algae Chlorella vulgaris. IC50 values of these compounds varied in wide range, from a strong to no inhibitory effect. EPR spectroscopy showed that the active compounds interfered with intermediates Z•/D•, which are localized on the donor side of photosystem II. Fluorescence spectroscopy suggested that the mechanism of inhibitory action of the prepared compounds possibly involves interactions with aromatic amino acids present in photosynthetic proteins.

  合成了三种新的酰肼和五种新的酰肼衍生物。 通过 1H-NMR、红外光谱和元素分析确认了这些化合物的化学结构。测试了所制备化合物抑制菠菜叶绿体光合电子传递和绿藻小球藻生长的活性。这些化合物的 IC50 值变化很大，有的具有很强的抑制作用，有的则没有。EPR 光谱显示，这些活性化合物干扰了光系统 II 供体侧的中间体 Z-/D-。荧光光谱表明，制备的化合物的抑制作用机制可能涉及与光合作用蛋白质中的芳香族氨基酸的相互作用。