糠酸烯丙酯 | 4208-49-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 糠酸烯丙酯
• 中文别名: 2-呋喃羧酸烯丙酯；2-丙烯-1-醇2-呋喃酸酯
• 英文名称: prop-2-enyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: allyl furan-2-carboxylate；allyl 2-furoate；furan-2-carboxylic acid allyl ester；Furan-2-carbonsaeure-allylester；2-furancarboxylic acid, 2-propenyl ester；Furan-2-carbonsaeureallylester
• CAS: 4208-49-5
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00016580
• 分子量: 152.15
• InChiKey: SJRQTHAMRUOPBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  206-209 °C (lit.)
• 密度：
  1.181 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  205 °F
• LogP：
  1.80
• 物理描述：
  Colourless or pale straw liquid which darkens when exposed to air and daylight: has a caramelic, fruity odour
• 折光率：
  1.4945
• 保留指数：
  1113

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 糠酸烯丙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8O3
分子式
: 152.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
206 - 209 °C - lit.
g) 闪点
96.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.181 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料0.53；冷饮0.05～2.0；糖果1.6；焙烤制品0.75～2.0；明胶与布丁1.0。

化学性质 这是一种无色或淡稻草黄色液体，在空气和日光下会逐渐变暗。它具有焦糖、水果和果酱的香气，沸点在206~209℃之间。天然存在于烤牛肉等食品中。

用途 作为食品用香料，主要用于配制焦香、果香和果酱类香精。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠酸烯丙酯 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以38 %的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍/光氧化还原双催化通过氧的形式缺失将烯丙酯转化为酮

  摘要：

  我们在此报道了通过正式删除氧原子将烯丙酯催化转化为相应的酮。反应成功的关键是镍和光氧化还原催化剂的双重使用；前者介导C-O键活化和C-C键形成，而后者则使用PPh 3作为化学计量还原剂负责酰氧基的脱氧。还完成了用系链烯烃催化取代烯丙酯的氧原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02606
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 烯丙醇 在 DMAM 、 三(3,5-二叔丁基苯基)膦 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到糠酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  相标记中的“金发姑娘原理”。极简主义和正交相标记用于无色谱的Mitsunobu反应

  摘要：

  使用低分子量和正交相标记的试剂，叔丁基标记的高度非极性膦和水溶性DIAD类似物，已经开发了一种廉价且无色谱的Mitsunobu方法。Mitsunobu反应的副产物可通过使用传统溶剂（例如己烷，MeOH，水和EtOAc）进行连续的液-液萃取而除去。由于正交相标记，用过的试剂可以再生。Mitsunobu反应的这一新变体有望为Mitsunobu反应的众所周知的分离问题提供替代和补充的解决方案，而不必诉诸昂贵的大分子量试剂和色谱法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00014

文献信息

• The rhodium-catalyzed selective oxidative Heck reaction of amides with allylic esters
  作者：Yu-Yuan Hei、Jian-Lan Song、Xin-Chen Zhan、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.012

  日期：2019.6

  The Rh-catalyzed direct selective oxidation Heck reaction of benzamides with allylic esters has been developed for the synthesis of amides and isoquinolin-1-ones. According to the functional groups on N-atom, benzamides or isoquinolin-1-ones were synthesized under optimal reaction conditions. The ambient catalytic system has good functional group tolerance, afforded corresponding products in moderate

  已经开发了苯甲酰胺与烯丙基酯的Rh催化的直接选择性氧化Heck反应，用于合成酰胺和异喹啉-1-酮。根据N-原子上的官能团，在最佳反应条件下合成了苯甲酰胺或异喹啉-1-酮。环境催化系统具有良好的官能团耐受性，可提供中等至良好收率的相应产物。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Cobalt Catalyzed Functionalization of Unactivated Alkenes: Regioselective Reductive C−C Bond Forming Reactions
  作者：Boris Gaspar、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja904856k

  日期：2009.9.23

  The cobalt catalyzed hydroaldoximation and hydrocyanooximation of unactivated alkenes is reported. Secondary and tertiary aldoximes and oximonitriles are synthesized with excellent regioselectivity under mild conditions, and conversion of the products to valuable intermediates is documented. The reactions expand the arsenal of reductive carbon-carbon bond forming reactions as well as regioselective

  报道了钴催化的未活化烯烃的氢醛肟化和氢氰肟化。二级和三级醛肟和肟腈在温和条件下以优异的区域选择性合成，并记录了产物向有价值中间体的转化。这些反应扩大了还原性碳-碳键形成反应的库以及未活化双键的区域选择性功能化。
• Furfural derivatives as a vehicle
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20160000066A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention concerns the use of a furfural derivative of formula (I) in which R represents (i) a —CH═CR′ 1 —COR 1 group, a group a group a group or a —CHO and R′ represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, as a chemical vehicle, as a solvent, co-solvent, coalescing agent, crystallization inhibitor, plasticising agent, degreasing agent, etchant, cleaning agent or agent for increasing biological activity, and more particularly as a solvent. It also concerns phytosanitary formulations or resin-solubilising formulations comprising at least one such furfural derivative of formula (I).

  本发明涉及将式(I)中R代表(i) -CH═CR′1-COR1基团，一个基团，一个基团，或-CHO，R′代表氢原子或(C1-C4)烷基基团的糠醛衍生物用作化学载体、溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、蚀刻剂、清洁剂或增加生物活性的剂，更特别地作为溶剂。还涉及包含至少一种上述式(I)的糠醛衍生物的植物保健配方或树脂溶解配方。
• Scandium(III) Triflate-Catalyzed<i>anti</i>-Markovnikov Hydrothiolation of Functionalized Olefins
  作者：Krzysztof Kuciński、Piotr Pawluć、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/adsc.201500720

  日期：2015.12.14

  Scandium(III) triflate promoted highly selective addition of thiols to functionalized olefins under mild conditions. The addition follows anti-Markovnikov regioselectivities, which are unusual for Lewis acids-catalyzed hydrothiolation. This reaction marks broad functional groups tolerance, which opens a beneficial synthetic route to functionalized and biologically active thio-compounds. This method

  在温和的条件下，三氟甲磺酸III（III）促进了硫醇向官能化烯烃的高度选择性加成。加入后具有抗-Markovnikov区域选择性，这对于路易斯酸催化的氢硫醇化作用是不寻常的。该反应标志着宽泛的官能团耐受性，这为功能化且具有生物活性的硫代化合物开辟了一条有益的合成途径。该方法广泛适用，并且以绿色方式提供了简单的后处理。