3-methylbut-3-en-1-yl furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-methylbut-3-en-1-yl furan-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Methylbut-3-enyl furan-2-carboxylate；3-methylbut-3-enyl furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RSNPNPJYCOTLSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-3-en-1-yl furan-2-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以53%的产率得到3-fluoro-3-methylbutyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸/三乙胺三氟化物联用对甲基烯丙基烯烃进行直接氢氟化

  摘要：

  据报道，使用甲磺酸/三乙胺三氟化氢组合物直接对含甲基烯丙基的底物进行氢氟化。在使用容易获得，便宜且易于处理的试剂的无金属条件下，可以将一系列甲基烯丙基烯烃转化为相应的叔氟化物，收率高达78％。最后，报道了该化学物适应连续流动条件的有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03950
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 糠酸（呋喃甲酸） 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-methylbut-3-en-1-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸/三乙胺三氟化物联用对甲基烯丙基烯烃进行直接氢氟化

  摘要：

  据报道，使用甲磺酸/三乙胺三氟化氢组合物直接对含甲基烯丙基的底物进行氢氟化。在使用容易获得，便宜且易于处理的试剂的无金属条件下，可以将一系列甲基烯丙基烯烃转化为相应的叔氟化物，收率高达78％。最后，报道了该化学物适应连续流动条件的有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03950

文献信息

• Visible-Light-Induced Difluoropropargylation Reaction with Benzothiazoline as a Reductant
  作者：Jingzhi Chen、Wenhao Huang、Ying Li、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800066

  日期：2018.4.3

  techniques. Silyl‐protected bromodifluoropropyne is an important difluoropropargylation reagent with previously unexplored radical reactivity. Herein, we report visible‐light‐induced thiyl‐radical‐catalyzed hydrodifluoropropargylation reactions between silyl‐protected bromodifluoropropyne and alkenes in the presence of benzothiazoline as a critical reductant.

  二氟炔丙基是用于生物学应用（例如用于分子成像技术的体内点击化学）的有用部分。甲硅烷基保护的溴代二氟丙炔是一种重要的二氟炔丙基化试剂，具有以前未开发的自由基反应性。在此，我们报告了在苯并噻唑啉作为关键还原剂存在下，在甲硅烷基保护的溴代二氟丙炔与烯烃之间的可见光诱导的噻吩基自由基催化的加氢二氟丙炔化反应。
• Catalytic Radical Trifluoromethylalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Shaofang Zhou、Tao Song、He Chen、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03870

  日期：2017.2.3

  The trifluoromethylalkynylation of unactivated alkenes with alkynyl sulfones and Togni’s reagent was developed. The reaction was catalyzed by 2,4,6-trimethylpyridine, leading to various β-trifluoromethylated alkynes under metal-free conditions with a broad substrate scope and wide functional group compatibility. A mechanism involving catalytic nonchain radical processes is proposed.

  开发了未活化的烯烃与炔基砜和Togni试剂的三氟甲基炔基化反应。该反应由2,4,6-三甲基吡啶催化，在无金属条件下产生各种β-三氟甲基化炔烃，具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。提出了一种涉及催化非链自由基过程的机理。
• Radical Carbofluorination of Unactivated Alkenes with Fluoride Ions
  作者：Zhonglin Liu、He Chen、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.8b03077

  日期：2018.5.16

  The copper-assisted radical carbofluorination of unactivated alkenes with fluoride ions is described. With [Cu(L3)F2]H2O (L3 = 4,4'-di(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine) as the fluorine source and [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as the chloride scavenger, the reaction of unactivated alkenes with CCl4 in acetonitrile provided the corresponding carbofluorination products

  描述了未活化烯烃与氟离子的铜辅助自由基碳氟化。使用 [Cu(L3)F2]H2O（L3 = 4,4'-二（甲氧基羰基）-2,2'-联吡啶）作为氟源和 [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9 -二甲基-1,10-菲咯啉）作为氯化物清除剂，未活化的烯烃与四氯化碳在乙腈中的反应以令人满意的收率提供了相应的碳氟化产物。该协议表现出广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围，可以扩展到使用除 CCl4 以外的各种活化烷基氯化物。随后，以 CsF 为氟源，梅本试剂为三氟甲基化试剂，成功开发了未活化烯烃的铜催化氟三氟甲基化反应。
• Catalyst‐Free Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes UsingIodotrifluoromethane
  作者：Zhaoben Su、Yong Guo、Qing‐Yun Chen、Zhi‐Gang Zhao、Bao‐Yi Nian

  DOI：10.1002/cjoc.201900087

  日期：2019.6

  yields under extremely mild conditions without catalysts. We found that our reaction can be applied to not only styrenes but also various aliphatic alkenes with excellent selectivity; no ketone was detected in most of our cases. Another feature of our discovery is “simple”. The reaction was carried out in air, irradiated by visible light, at room temperature and most importantly no catalyst was needed

  含CF 3的分子在制药，农用化学品和材料中的重要性引起了人们对这些化合物的合成方法的浓厚兴趣。为了丰富三氟甲基化方法学，我们仔细检查了使用碘代三氟甲烷进行烯烃的羟基三氟甲基化的底物范围，该反应在没有催化剂的情况下，在极温和的条件下以良好的收率提供了β-三氟甲基醇。我们发现，我们的反应不仅可以应用于苯乙烯，而且还可以以优异的选择性应用于各种脂肪族烯烃。在我们大多数情况下，未检测到酮。我们发现的另一个特征是“简单”。该反应在室温下在可见光辐射的空气中进行，最重要的是不需要催化剂。CF的解决方案DMSO中的3 I用作简便的三氟甲基化试剂，简化了气态CF 3 I的利用。基于19 F NMR光谱，我们在该反应中观察到CF 3 I与叔胺之间的卤素键。相互作用可以通过可见光照射促进单电子转移。
• Hydrohalogenation of Unactivated Alkenes Using a Methanesulfonic Acid/Halide Salt Combination
  作者：Jean-François Paquin、Xavier Bertrand、Pascal Paquin、Laurent Chabaud

  DOI：10.1055/s-0040-1719856

  日期：2022.3

  hydroiodination of unactivated alkenes using methanesulfonic acid and inorganic halide salts (CaCl2, LiBr, LiI) in acetic acid are reported. This approach uses readily available and inexpensive reagents to provide the alkyl halides in up to 99% yield. An example of deuteriochlorination using deuterated acetic acid as the solvent is also demonstrated.

  报道了在乙酸中使用甲磺酸和无机卤化物盐（CaCl 2、LiBr、LiI）对未活化的烯烃进行氢氯化、氢溴化和氢碘化。该方法使用容易获得且价格低廉的试剂以高达 99% 的产率提供烷基卤化物。还展示了使用氘化乙酸作为溶剂的氘化氯化的例子。