呋喃甲酸丁酯 | 583-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 呋喃甲酸丁酯
• 中文别名: α-呋喃羧酸丁酯呋喃甲酸正丁酯α-糠酸丁酯麸酸丁酯；α-呋喃羧酸丁酯；呋喃甲酸正丁酯；α-糠酸丁酯；麸酸丁酯
• 英文名称: furan-2-carboxylic acid butyl ester
• 英文别名: butyl furan-2-carboxylate；2-furoic acid n-butyl ester；butyl 2-furoate
• CAS: 583-33-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: PAMQYEWNNPDBLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233°C (estimate)
• 密度：
  1.0555
• LogP：
  2.631 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥的地方。

制备方法与用途

用途

用于有机合成和溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酸丁酯 在 氢气 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 butyl (+/-)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种四氢呋喃乙酸及其酯类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种四氢呋喃乙酸及其酯类化合物的制备方法，是在恰当的溶剂中，还原气氛下，加氢催化剂的作用下，使呋喃乙酸及其酯类化合物在压力为0.1‑10MPa，温度为30‑250℃的条件下还原反应0.1~72小时，分离催化剂，蒸馏出溶剂，得到目标产物四氢呋喃乙酸及其酯类化合物。本发明在相对温和环境友好的条件下，实现了生物基的呋喃乙酸及其酯类的高效转化，易于该反应的工业化生产，通过化学催化升级可将该平台分子转化为多样的重要中间体或终端产品，用以替代现有的石化产品，以减少对化石资源的依赖，扩大了生物质的应用范围。

  公开号：

  CN112778241A
• 作为产物：
  描述：

  xylonic acid butyl ester 在 氢气 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 230.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以62%的产率得到呋喃甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF FURAN ACID FROM XYLONIC ACID
  [FR] SYNTHÈSE D'ACIDE FURANE À PARTIR D'ACIDE XYLONIQUE

  摘要：

  根据本发明的一个实施例，提供一种在压力、热、溶剂和催化剂存在下，从一种含有五个碳的单酸合成制备呋喃甲酸的方法。

  公开号：

  WO2019043300A1

文献信息

• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。
• Synthesis of Esters from Stable and Convenient Sulfoxonium Precursors under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yang Yuan、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690157

  日期：2019.9

  A convenient and efficient procedure for the construction of esters from stable sulfoxonium ylides and alcohols has been developed. This protocol presents a broad substrate scope and good yields of the desired esters can be isolated. Notably, no catalyst, oxidant, base or any other additive is required.

  已经开发了一种从稳定的锍叶立德和醇中构建酯的方便有效的方法。该协议提供了广泛的底物范围，并且可以分离出所需酯的良好产量。值得注意的是，不需要催化剂、氧化剂、碱或任何其他添加剂。
• C7- substituted camptothecin analogs
  申请人：Narkunan Kesavaram

  公开号：US20090099224A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The novel C7-modified camptothecin analogs, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, of the present invention: (i) possess potent antitumor activity (i.e., in nanomolar or subnanomolar concentrations) for inhibiting the growth of human and animal tumor cells in vitro; (ii) are potent inhibition of Topoisomerase I; (iii) lack of susceptibility to MDR/MRP drug resistance; (iv) require no metabolic drug activation: (v) lack glucuronidation of the A-ring or B-ring; (vi) reduce drug-binding affinity to plasma proteins; (vii) maintain lactone stability; (viii) maintain drug potency; and (ix) possess a low molecular weight (e.g., MW<600).

  本发明的C7修饰的紫杉醇类似物及其药用盐具有以下特点：(i) 在体外对人类和动物肿瘤细胞的生长具有强大的抗肿瘤活性（即在纳摩尔或亚纳摩尔浓度下）；(ii) 对拓扑异构酶I有强大的抑制作用；(iii) 不易受到MDR/MRP药物耐药性的影响；(iv) 无需代谢激活；(v) 不发生A环或B环的葡萄糖醛酸化；(vi) 减少药物与血浆蛋白的结合亲和力；(vii) 保持内酯稳定性；(viii) 保持药效；以及(ix) 具有较低的分子量（例如，分子量<600）。
• Triptycenyl Sulfide: A Practical and Active Catalyst for Electrophilic Aromatic Halogenation Using <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Yuji Nishii、Mitsuhiro Ikeda、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.9b12672

  日期：2020.1.22

  A Lewis base catalyst Trip-SMe (Trip = triptycenyl) for electrophilic aromatic halogenation using N-halosuccinimides (NXS) is introduced. In the presence of an appropriate activator (as a non-coordinating-anion source), a series of unactivated aromatic compounds were halogenated at ambient temperature using NXS. This catalytic system was applicable to transformations that are currently unachievable

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。
• Dinuclear manganese alkoxide complexes as catalysts for C–N bond cleavage of simple tertiary <i>N</i>,<i>N</i>-dialkylamides to give esters
  作者：Haruki Nagae、Takahiro Hirai、Daiki Kato、Shusei Soma、Shin-ya Akebi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c8sc05819a

  日期：——

  give corresponding esters using a catalyst system (2 mol% based on Mn atoms) of a tetranuclear manganese alkoxide, [Mn(acac)(OEt)(EtOH)]4 (1c), combined with four equivalents of 4,7-bis(dimethylamino)-1,10-phenanthroline (L1: Me2N-Phen). Regarding the reaction mechanism, we isolated a dinuclear manganese complex, [Mn(acac)(OEt)(Phen)]2 (6c), which was revealed as the catalytically active species for

  由于氮孤对和羰基部分之间的共振，酰胺键是稳定的，因此涉及C-N键裂变的酰胺，特别是叔酰胺的化学转化被认为是最困难的有机反应之一，不可避免地需要苛刻的反应条件和强酸或强碱。我们报道了使用四核锰醇盐 [Mn(acac)(OEt)(EtOH) 的催化剂系统（基于 Mn 原子的 2 mol%）催化简单叔 N , N -二烷基酰胺的 C-N 键断裂，得到相应的酯)] 4 ( 1c )，与四当量的 4,7-双(二甲氨基)-1,10-菲咯啉 ( L1 : Me 2 N-Phen) 组合。关于反应机理，我们分离出一种双核锰配合物[Mn(acac)(OEt)(Phen)] 2 ( 6c )，它被认为是叔酰胺酯化反应的催化活性物质。