ethane-1,2-diyl bis(furan-2-carboxylate) | 72266-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethane-1,2-diyl bis(furan-2-carboxylate)
• 英文别名: 1,2-bis-(furan-2-carbonyloxy)-ethane；1,2-Bis-(furan-2-carbonyloxy)-aethan；2-(Furan-2-carbonyloxy)ethyl furan-2-carboxylate
• CAS: 72266-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: JAZVLZAPAXXFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethane-1,2-diyl bis(furan-2-carboxylate) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 环丁醇 、 potassium acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 dicyclobutyl [2,2'-bifuran]-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 乙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到ethane-1,2-diyl bis(furan-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303

文献信息

• Solvent-free synthesis of symmetric methylene diesters <i>via</i> direct reaction of aromatic carboxylates with 1,<i>n</i>-dihaloalkanes
  作者：Lin Bai、Shenglong Ding、Xiaofang Ma

  DOI：10.1039/d1ra04814g

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of symmetrical methylene diesters was developed through direct reaction of various aromatic carboxylates with 1,n-dihaloalkanes under solvent-free conditions. This strategy offers a high product yield, facile work-up and purification, and an environmentally friendly approach to obtain long-chain methylene carboxylate scaffolds with increased diversity.

  通过各种芳族羧酸盐与 1, n-二卤代烷烃在无溶剂条件下的直接反应，开发了一种合成对称亚甲基二酯的有效方法。该策略提供了高产率、简便的后处理和纯化，以及一种环境友好的方法来获得具有增加多样性的长链羧酸亚甲酯支架。
• Formation of 2,5-Furan Dicarboxylic Acid from Aldaric Acids
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20170144982A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  The disclosure relates to a method for forming 2,5-furan dicarboxylic acid (FDCA) from aldaric acids. The aldaric acids are dehydrating and cyclizing via acid catalysis to form the FDCA product. Aldaric acids such as galactaric acid, gularic acid, mannaric acid, and glucaric acid can be used in the disclosed method, and the aldaric acids can be obtained from form renewable biomass sources which contain pectin, alginate, and/or other biomass carbohydrates. The FDCA can be used as a renewable feedstock for consumer product polymeric materials such as polyalkylene furoate polymers.

  本发明涉及一种利用醛糖酸形成2,5-呋喃二甲酸（FDCA）的方法。通过酸催化，醛糖酸脱水和环化，形成FDCA产物。本方法可以使用诸如半乳糖酸、谷糖酸、甘露糖酸和葡萄糖酸等醛糖酸，并且可以从含有果胶、藻酸和/或其他生物质碳水化合物的可再生生物质来源中获得醛糖酸。FDCA可以用作可再生原料，用于消费产品聚醚呋喃酸酯聚合物等聚合材料。
• Yarn conditioning process
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02198000A1

  公开（公告）日：1940-04-23
• Abramowa; Egorowa, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1950, vol. 23, p. 976,978
  作者：Abramowa、Egorowa

  DOI：——

  日期：——
• Activators for Ziegler type polymerization catalysts
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0040889B1

  公开（公告）日：1984-05-30