tert-butyl furan-2-carboxylate | 16737-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: tert-butyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-furoate
• CAS: 16737-36-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ANAITDWVRCXPCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl furan-2-carboxylate 生成 糠酸（呋喃甲酸）
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase pyrolytic reactions. part 3. Hammett ϱ constants of gas-phase eliminations of alkyl arylcarboxylate and ethanoate esters and their correlation with substrate molecular framework

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88382-4
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 2-(叔-丁氧基)吡啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到tert-butyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用三氟化硼·二乙醚快速，实用地由2-叔丁氧基吡啶合成叔丁酯

  摘要：

  已经开发了从2-叔丁氧基吡啶实际直接制备叔丁酯的方法。该系统的特点是在甲苯溶剂中使用三氟化硼·乙醚乙醚，可在室温下快速完成反应。使用该反应方案，由几种不同的羧酸以高收率合成了多种叔丁酯。该实用方法为保护具有叔丁基的羧酸提供了一种有前途和有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.050

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with dialkyl peroxides: efficient synthesis of esters of tertiary alcohols
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c3ra40246k

  日期：——

  Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with dialkyl peroxides has been developed. This protocol affords a novel approach for the synthesis of carboxylic esters of tertiary alcohols under mild conditions. Depending on the catalyst system, a variety of tertiary esters were produced in good to excellent yields.

  已经开发了铜催化的醛与二烷基过氧化物的氧化酯化反应。该方案提供了一种在温和条件下合成叔醇羧酸酯的新方法。根据催化剂体系的不同，可以产生高至优收率的各种叔酯。
• Ag(I)-Catalyzed C–H Carboxylation of Thiophene Derivatives
  作者：Mijung Lee、Young Kyu Hwang、Jaesung Kwak

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00372

  日期：2021.9.27

  thiophene derivatives. This new catalytic system involving a phosphine ligand and lithium tert-butoxide enables the direct carboxylation of thiophenes under mild reaction conditions. Experimental studies revealed that the use of tert-butyl alkoxide is critical for the exergonic formation of an arylsilver intermediate, and the results were further supported by density functional theory calculations.

  CO 2 的利用是一个有吸引力的方面，因为它允许将 CO 2直接转化为有价值的化学品。在这方面，由于杂芳族羧酸无处不在的结构基序，将CO 2直接结合到杂芳族化合物的 C-H 键中是很重要的。在此，我们报告了 Ag 催化的噻吩衍生物的 C-H 羧化。这种涉及膦配体和叔丁醇锂的新催化系统能够在温和的反应条件下直接羧化噻吩。实验研究表明，使用叔丁基醇盐对于芳基银中间体的放能形成至关重要，密度泛函理论计算进一步支持了结果。
• Mild and Efficient Method for Preparation of <i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin

  DOI：10.1055/s-2001-13356

  日期：——

  Aliphatic and aromatic methyl esters undergo efficient transesterification at ambient temperature with potassium tert-butoxide in diethyl ether.

  脂肪族和芳香族甲基酯在二乙醚中与叔丁醇钾在室温下进行高效的转酯化反应。
• TFFH as an Excellent Reagent for Acylation of Alcohols, Thiols and Dithiocarbamates
  作者：Jørn B. Christensen、Michael Pittelkow、Fadhil S. Kamounah、Ulrik Boas、Brian Pedersen

  DOI：10.1055/s-2004-831250

  日期：——

  A convenient and easy procedure to synthesize esters and thioesters from the corresponding carboxylic acid using TFFH as the coupling reagent is described. The preparation of N-acyl-dithiocarbamates from carboxylic acids and 1,3-thiazolidine-2-thione with TFFH as the coupling reagent is also described.

  描述了一种使用TFFH作为偶联剂，从相应的羧酸合成酯和硫酯的方便且简单的程序。还描述了使用TFFH作为偶联剂，从羧酸和1,3-噻唑烷-2-硫酮制备N-酰基二硫代氨基甲酸盐的方法。
• Palladium-Catalyzed C–H Benzannulation of Functionalized Furans and Pyrroles with Alkynes
  作者：Jia Seo、Che-Wei Chen、Shih-Ching Chuang、Jung Min Joo、Woohyeong Lee、Ju Eun Jeon、Pei-Ling Chen

  DOI：10.1055/a-1502-3641

  日期：2021.9

  A benzannulation strategy involving activation of two C–H bonds of five-membered heteroarenes was developed. Readily available furans and pyrroles stabilized by synthetically useful electron-withdrawing groups underwent Pd-catalyzed 1:2 annulation reactions with diaryl alkynes. A variety of functional groups, including ester, amide, ketone, aldehyde, and nitrile, on the heterocyclic cores were tolerated

  开发了一种涉及激活五元杂芳烃的两个 C-H 键的苯环化策略。通过合成有用的吸电子基团稳定的容易获得的呋喃和吡咯与二芳基炔进行 Pd 催化的 1:2 环化反应。在 Pd 催化的氧化反应中，杂环核上的各种官能团，包括酯、酰胺、酮、醛和腈，都可以耐受。在这些反应中，2,2-二甲基丁酸及其共轭碱的结合促进了杂芳环的金属化和使用氧作为末端氧化剂的 Pd(0) 物质的再氧化。该策略提供了荧光苯并呋喃和吲哚衍生物，有望进一步开发功能化的多环杂芳族化合物。