potassium furoate | 20842-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: potassium furoate
• 英文别名: potassium furan-2-carboxylate；potassium furancarboxylate；potassium 2-furancarboxylate；potassium;furan-2-carboxylate
• CAS: 20842-02-8
• 化学式: C₅H₃O₃*K
• 分子量: 150.175
• InChiKey: LWYJTCLDMYROHH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.35
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium furoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以258 mg的产率得到糠酸（呋喃甲酸）
  参考文献：
  名称：

  来自 N-杂双环卡宾和巴比妥杂环组合的阴离子螯合 C(sp3)/NHC 配体

  摘要：

  阴离子NHC 1的配位化学——基于咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚基（IPy）平台，在C5位被阴离子巴比妥杂环取代，用d 6（Ru（II）， Mn(I)) 和 d 8 (Pd(II)、Rh(I)、Ir(I)、Au(III)) 过渡金属中心。虽然阴离子巴比妥杂环在两性离子 NHC 前体1 ·H 中是平面的，但通过 X 射线衍射研究补充的 NMR 光谱分析证明了配体1的螯合行为-通过所有复合物中的碳原子和丙二酸碳原子，由侧向巴比妥杂环的变形产生。配合物是通过游离卡宾与适当的金属前体反应获得的，除了 Au(III) 配合物10，它是通过氧化前体金 (I) 配合物 [AuCl( 1 )] -与 PhICl 2作为一种外部氧化剂。在该方法过程中，由巴比妥部分的丙二酸碳氧化产生的动力学金(I)中间体9在从反应混合物结晶时分离。为复数 [Rh( 1 )(CO)记录的 ν CO伸缩频率2 ] ( 5

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00458
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到potassium furoate
  参考文献：
  名称：

  钯盐与芳基三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成联芳基和芳基酮

  摘要：

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效

  DOI：

  10.1002/chem.200900892

文献信息

• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Copper-Catalyzed Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids: En Route to Milder Reaction Conditions
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Olivier Gager、Maël Poizat

  DOI：10.1002/adsc.201201018

  日期：2013.3.11

  The copper‐catalyzed decarboxylation of carboxylic aromatic acids has been advantageously achieved by using aliphatic amines like tetramethylethylenediamine (TMEDA) or hexamethylenetetraamine (HMTA) as ligands instead of the aromatic heterocyclic amines (quinoline, phenanthroline) used until now. The improvement is significant since the reaction can be performed at a lower temperature (ca. 50 °C less)

  通过使用脂肪族胺（例如四甲基乙二胺（TMEDA）或六亚甲基四胺（HMTA））作为配体代替目前使用的芳香族杂环胺（喹啉，菲咯啉），可以有利地实现铜催化的羧酸芳族羧酸的脱羧。由于该反应可以在较低的温度（约低50℃）下进行，并且反应时间明显较短（15分钟，而不是12至24小时），因此该改进非常重要。
• Convenient synthesis of amides, esters, and thioesters using 2,2'-oxalyldi(2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole).
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Hiroko KURODA、Keiko IIDA、Miyuki ITO、Miwa NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.3225

  日期：——

  Potassium salts (22) of various carboxylic acids readily react with 2, 2'-oxalyldi(2, 3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole) (17) to form the corresponding 2-acyl-2, 3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazoles (24) as intermediates, which undergo aminolysis, alcoholysis, and thioalcoholysis to afforded amides (5), esters (6), and thioesters (7), respectively. These findings show that 17 can be conveniently used as a condensing agent for the synthesis of carboxylic acid derivatives (5, 6 or 7).

  各种羧酸的钾盐（22）容易与2, 2'-草酰二（2, 3-二氢-3-氧代苯并异磺酰胺）（17）反应，形成相应的2-酰基-2, 3-二氢-3-氧代苯并异磺酰胺（24）作为中间体，这些中间体通过胺解、醇解和硫醇解分别得到酰胺（5）、酯（6）和硫酯（7）。这些发现表明，17可以方便地用作合成羧酸衍生物（5、6或7）的缩合剂。
• Preparation of anhydrous organic acid salts
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04723016A1

  公开（公告）日：1988-02-02

  One-step process for preparing anhydrous, organic acid alkali or alkaline earth metal salts by contacting and reacting an organic or polymeric acid fluoride, anhydride or ester and an organic alkali or alkaline earth metal silanolate.

  通过将有机或聚合酸氟化物、酸酐或酯与有机碱或碱土金属硅醇盐接触并反应，制备无水有机酸碱或碱土金属盐的一步法过程。
• GREEN, COPPER-CATALYZED DISPROPORTIONATION OF AROMATIC AND HETEROAROMATIC CARBOXYLATES TO DICARBOXYLATES
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20200157071A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present application relates to a process for preparation of a compound of Formula (I) and Formula (IV): wherein is as described herein; and wherein and R are as described herein.

  本申请涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I）和（IV）：其中在本文中已经描述；以及其中和R在本文中已经描述。