糠醇 | 98-00-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 糠醇
• 中文别名: 氧茂甲醇；α-呋喃甲醇；2-羟甲基呋喃；麸醇；呋喃甲醇；2-(羟甲基)呋喃；乙醇糠酯；2-呋喃糠醇
• 英文名称: (2-furyl)methyl alcohol
• 英文别名: furfuryl alcohol；2-furanmethanol；furan-2-ylmethanol；furfural alcohol；2-furylmethanol；furfurol；2-hydroxymethylfuran；FFA；FOL
• CAS: 98-00-0
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD00003252
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29 °C (lit.)
• 沸点：
  170 °C (lit.)
• 密度：
  1.135 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.4 (vs air)
• 闪点：
  149 °F
• 溶解度：
  酒精：可溶
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 10 ppm (40 mg/m3), STEL 15 ppm (60 mg/m3), IDLH 75 ppm; OSHA PEL: TWA 50 ppm; ACGIH TLV: TWA 10 ppm, STEL 15 ppm (adopted).
• LogP：
  0.3 at 25℃
• 物理描述：
  Furfuryl alcohol appears as a clear colorless liquid. Flash point 167°F. Boiling point 171°F. Denser than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion and skin contact and moderately toxic by inhalation.
• 颜色/状态：
  Colorless to yellow liquid
• 气味：
  Faint burning odor
• 味道：
  Bitter
• 蒸汽密度：
  3.4 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.609 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  避免与空气接触，并应远离酰基氯、氧气和酸类物质。

• 自燃温度：
  +490 °C (915 °F)
• 粘度：
  4.62 mPa at 25 °C
• 燃烧热：
  -2548 kJ/mol
• 汽化热：
  53.6 kJ/mol at 171 °C
• 表面张力：
  38 nM/m at 25 °C
• 聚合：
  The substance polymerizes under the influence of acids. Reacts violently with strong oxidants or strong acids causing fire and explosion hazard.
• 气味阈值：
  50% response: 8 ppm
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4869 at 20 °C
• 解离常数：
  pKa = 9.55
• 保留指数：
  819;826.1;830;819;830;832;833;835;827;823;835;835;846;827;844;840;856;857;857;858;830;832;827;827;827;829;834;831.2;827;827;824;830;839;825;821.9;842;823;835;827;827;849;812;827;823;865;830;832;832.4;825;825;826;829;826;827;826;856;887.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

糠醇被氧化成糠酸，后者以甘氨酸结合物糠酰甘氨酸的形式被排出体外...在大鼠喂食糠醇后，尿液中的主要终产物是糠酰甘氨酸。

Furfuryl alcohol is oxidized to furoic acid, which is excreted as the glycine conjugate furoyl glycine ... . Furoyl glycine was the major end product in the urine of rats after feeding furfuryl alcohol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

糠醇首先通过氧化代谢成醛（糠醛），然后转化为相应的酸（呋喃甲酸），接着通过脱羧反应转化为二氧化碳，以未改变的酸形式、与甘氨酸结合的形式，或与醋酸结合的形式排出体外。在大鼠口服糠醇后，糠酰甘氨酸被识别为主要尿代谢物。呋喃甲酸和呋喃丙烯酸也被识别为次要代谢物。

Furfuryl alcohol is first metabolized by oxidation to the aldehyde (furfural) and then to the corresponding acid (furoic acid), followed by decarboxylation to CO2, excreted as the unchanged acid, conjugated with glycine, or condensed with acetic acid. Furoylglycine was identified as the major urinary metabolite in rats after an oral dose of furfuryl alcohol. Furoic acid and furanacrylic acid were also identified as minor metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠口服0.275、2.75和27.5 mg/kg (14)C呋喃甲醛后，至少有86至89%被吸收。…… 尿液中未检测到呋喃甲醛。呋喃酰甘氨酸是主要的尿代谢物（剂量的73至80%），呋喃酸（1至6%）和呋喃丙烯酸（3至8%）是次要的代谢物。

Following oral administration of 0.275, 2.75, and 27.5 mg/kg (14)Cfurfuryl alcohol in rats, at least 86 to 89% was absorbed. ... No furfuryl alcohol was identified in the urine. Furoylglycine was the major urinary metabolite (73 to 80% of dose), and furoic acid (1 to 6%) and furanacrylic acid (3 to 8%) were the minor metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

主要代谢物是呋喃酰甘氨酸，次要代谢物是呋喃酸和呋喃丙烯酸，对于FAL和FOL都是如此。代谢物的排泄程度和速率不受剂量的影响。

... The major metabolite was furoylglycine and the minor metabolites were furoic-acid and furanacrylic-acid for both FAL and FOL. The extent and rate of excretion of the metabolites were unaffected by dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

糠醇已知的人类代谢物包括2-磺酰甲氧基呋喃。

Furfuryl alcohol has known human metabolites that include 2-Sulfoxymethylfuran.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：糠醇

IARC Carcinogenic Agent:Furfuryl alcohol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第119卷：（2019年）一些在啮齿动物中引起尿路肿瘤的化学物质

IARC Monographs:Volume 119: (2019) Some Chemicals That Cause Tumours of the Urinary Tract in Rodents

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

调查人员建议认为呋喃甲醛平均分布在大部或所有体水中...尽管它对大脑有轻微的偏好。

... /Investigators/ suggest that furfuryl alcohol is distributed equally through most or all of the body water ... though it appears to have a slight predilection for the brain.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当以27.5毫克/千克体重的剂量将[C14]糠醇通过灌胃的方式给予大鼠时，在玉米油中给药后，83-89%的放射性标记物通过尿液排出，2-4%通过粪便排出，并在24小时内以C14二氧化碳的形式呼出7%。剩余的放射性标记物主要分布到肝脏和肾脏，其数量通常与剂量成正比。

When [C14] furfuryl alcohol at doses up to 27.5 mg/kg bw ... were administered to rats by gavage in corn oil, 83-89% of the radiolabel was excreted in the urine and 2-4% in the feces, and 7% was exhaled as C14-carbon dioxide within 24 hours. Residual radiolabel was distributed primarily to the liver and kidneys, the amount generally being proportional to the dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中，尿液似乎是最主要的消除途径（高达90%），其次是粪便（2.0-4.0%）和呼出的二氧化碳（7.0%）。

The urine appeared to be the major route of elimination /in rats/ (up to 90%), followed by feces (2.0-4.0% and exhaled CO2 (7.0%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

研究了雄性Fisher 344大鼠口服大约0.001、0.01和0.1 LD50剂量的糠醛（FAL）和糠醇（FOL）的代谢和处置，分别相当于大约0.127、1.15和12.5 mg/kg的FAL以及0.275、2.75和27.5 mg/kg的FOL。在所有研究的剂量中，至少有86-89%的FAL或FOL剂量从胃肠道被吸收。FAL和FOL在排泄前被广泛代谢。主要的排泄途径是尿液，其中83-88%的剂量通过尿液排出，而2-4%通过粪便排出。大约有7%的剂量从接受12.5 mg/kg FAL治疗的大鼠中以14CO2的形式呼出。在给药后72小时，FAL和FOL的放射性物质在组织中的分布模式相似。肝脏和肾脏含有最高的放射性物质浓度，而大脑含有最低的浓度。通常，组织中放射性物质的浓度与剂量成正比。几乎所有的尿液中放射性物质都被暂时识别。尿液中未检测到FAL或FOL。

The comparative metabolism and disposition of furfural (FAL) and furfuryl alcohol (FOL) /in male Fisher 344 rats/ were investigated following oral administration of approximately 0.001, 0.01, and 0.1 of the LD50, corresponding to approximately 0.127, 1.15, and 12.5 mg/kg for FAL and 0.275, 2.75, and 27.5 mg/kg for FOL. At all doses studied, at least 86-89% of the dose of FAL or FOL was absorbed from the gastrointestinal tract. FAL and FOL were extensively metabolized prior to excretion. The major route of excretion was in urine, where 83-88% of the dose was excreted, whereas 2-4% was excreted in the feces. Approximately 7% of the dose from rats treated with FAL at 12.5 mg/kg was exhaled as 14CO2. At 72 hr following administration, the pattern of tissue distribution of radioactivity was similar for both FAL and FOL. Liver and kidney contained the highest, and brain the lowest concentrations of radioactivity. Generally, the concentrations of radioactivity in tissues were proportional to the dose. Almost all of the urinary radioactivity was tentatively identified. No FAL or FOL was detected in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 ppm (40 mg/m3), STEL: 15 ppm (60 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 立即威胁生命和健康浓度：
  75 ppm
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R23,R40,R36/37,R48/20,R21/22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932130000
• 危险品运输编号：
  UN 2874 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  LU9100000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  应密封避光，并存放在阴凉处。存放时请注意不要接近强酸。为确保安全，请将药品远离水源，并建议使用铁、软钢或铝制容器储存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	呋喃甲醇；糠醇
化学品英文名称：	Furfuryl alcohOl
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	98-00-0
分子式：	C 5 H 6 O 2
分子量：	98.1

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：呋喃甲醇；糠醇

有害物成分 含量 CAS No. 呋喃甲醇 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品系刺激剂。高浓度持续吸入引起咳嗽、气短和胸部紧束感。极高浓度可引起死亡。蒸气对眼有刺激性，液体可引起眼部炎症和角膜混浊。皮肤接触其液体，引起皮肤干燥和刺激。口服出现头痛、恶心，口腔和胃刺激。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。与强酸接触能发生强烈反应, 引起燃烧或爆炸。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	65
自燃温度(℃)：	490
爆炸下限[%(V/V)]：	1．8
爆炸上限[%(V/V)]：	16.3
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TLVTN： OSHA 50ppm,200mg/m3; ACGIH 10ppm,40mg/m3[皮] TLVWN： ACGIH 15ppm,60mg/m3[皮]
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色易流动液体，具有特殊的苦辣气味。
pH：
熔点(℃)：	-31
沸点(℃)：	171
相对密度(水=1)：	1．13
相对蒸气密度(空气=1)：	3．37
饱和蒸气压(kPa)：	0．13／31．8℃
燃烧热(kJ/mol)：	2546.3
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	65
引燃温度(℃)：	490
爆炸上限%(V/V)：	16.3
爆炸下限%(V/V)：	1．8
分子式：	C 5 H 6 O 2
分子量：	98.1
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。
主要用途：	用于合成树脂和加工染料等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酰基氯、氧、酸类。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属中等毒类 LD50：275mg／kg(大鼠经口)；600mg／kg<兔经皮) LC50：233ppm 4小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61590
UN编号：	2874
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

毒性

• LC50 (4 小时) 在大鼠中的半数致死浓度：233 pPM（Jacobson）

使用限量

• FEMA(mg/kg)：
  • 含醇饮料：10.0
  • 无醇饮料：19.0
  • 糖果：59.0
  • 冷饮：88.0
  • 焙烤制品：110

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：糠醇
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色易流动液体，在日光或空气中会变成棕色或深红色。有苦味。能与水混溶，但在水中不稳定，易溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿，不溶于石油烃。

用途

• 是树脂、清漆、颜料的良好溶剂和火箭燃料。
• 可用于合成纤维、橡胶、农药及铸造行业。
• 用作合成各种呋喃型树脂的原料、防腐涂料，亦是良好的溶剂。
• GB 2761--1997 规定为允许使用的食品用香料，主要用于配制焦香型香精。
• FDA，§175.105：规定为非直接食品添加剂(粘结剂)。
• 糠醇用于有机合成，经水解制得乙酰丙酸（果酸）是营养药物果糖酸钙的中间体。由糠醇可制得各种性能的呋喃型树脂（如糠醇树脂、呋喃Ⅰ或呋喃Ⅱ型树脂），糠醇-脲醛树脂及酚醛树脂等；由糠醇制得的增塑剂的耐寒性优于丁，辛醇酯类，又是呋喃树脂、清漆、颜料的良好溶剂和火箭燃料。此外还用于合成纤维、橡胶、农药和铸造工业等。
• 该品易燃，有毒。小鼠口服LD50为275 mg/kg。

用途（续）

• 溶剂。
• 有机合成(制造蒽、树脂等)。
• 防腐剂。
• 香料。

生产方法

由糠醛经加氢还原而得。工业上加氢还原有液相加氢和气相加氢两种工艺：

• 液相加氢法：分高压法和中压法，高压法多在9.8MPa以上操作，温度控制在170-200℃之间，用三氧化二铬和氧化铜作催化剂，糠醛与氢的摩尔配比为1:42，转化率在95-100%之间；中压法多在6.73-6.86MPa左右操作，温度控制在160-170左右，也用三氧化二铬和氧化铅为催化剂，所得产物在66.5-79.84kPa减压精馏得到糠醇，转化率一般为80-90%。
• 气相加氢法：在0.1-0.39MPa下进行，温度控制在80-170℃左右，用镍或铬-铜系催化剂。糠醛与氢的摩尔比高，成本低。原料消耗定额：糠醛1120kg/t、氢气300m³/t。

类别

• 易燃液体
• 毒性分级：高毒
• 可以导致急性中毒

安全特性

• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆；遇无机酸和某些有机酸可爆。
• 可燃性危险特性：遇明火、高温、强氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾。
• 储运特性：包装完整、轻装轻放；库房通风、远离明火、高温、与氧化剂、酸分开存放。
• 灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉，1211
• 职业标准：TLV-TWA 10 PPM (40 mg/立方米)；STEL 15 PPM (60 mg/立方米)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醇 在 Ni/Al₂O₃ 、 corundum#dotCo 、 氢气 作用下， 180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  使用非贵金属催化剂将糠醛有效地一锅转化为2-甲基四氢呋喃

  摘要：

  2-甲基四氢呋喃是一种生物质衍生的化学品，是一种重要的溶剂，在有机化学中具有广泛的应用。在这项研究中，通过在单个反应器中分两步进行装填，将糠醛通过非贵金属催化剂一锅转化为2-甲基四氢呋喃。第一阶段在Co基催化剂上将糠醛转化为2-甲基呋喃，第二阶段在Ni基催化剂上将2-甲基呋喃转化为2-甲基四氢呋喃。为了揭示该过程的反应途径和机理，还仔细研究了2-甲基呋喃，糠醇和四氢糠醇的氢化反应。发现糠醛向2-甲基呋喃的转化可以被路易斯酸位催化，这是由2-甲基呋喃产率和路易斯酸位点密度之间的相关性所证实的。另外，提出了在不形成糠醇作为中间体的情况下将糠醛直接转化为2-甲基呋喃的机理。2-甲基呋喃，糠醇和四氢糠醇加氢/加氢脱氧在各种催化剂上的实验结果为2-甲基四氢呋喃催化剂的未来设计提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110951
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 氢气 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以51.7%的产率得到糠醇
  参考文献：
  名称：

  一种γ-乙酰正丙醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种γ‑乙酰正丙醇的制备方法，所述方法包括以下步骤：1)将植物纤维的水解液或木糖等原料加入到反应釜中，然后加入两相反应溶剂、催化剂后通入氢气，加热反应釜反应数小时；2)将釜内反应物料静置、分液后进行固液分离，得到水相、油相和催化剂，回收催化剂重复利用；3)将水相产物浓缩，萃取油相中的1,4‑戊二醇，然后与浓缩液混合、进一步分离后得1,4‑戊二醇粗品；4)将步骤3)从水相和油相中得到的1,4‑戊二醇粗品，泵送到固定床反应器，在催化脱氢或氧化脱氢催化剂的作用下脱氢生成γ‑乙酰正丙醇。根据本发明的方法原料来源广泛，生产成本低，且没有采用无机酸体系，反应过程绿色环保。

  公开号：

  CN107353187B
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 咔唑 在 糠醇 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到9-(4-甲氧基苯基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  在生物质衍生的糠醇/水共沸物中铜催化的Ullmann型反应的废物最小化方案

  摘要：

  我们报告了使用生物质衍生的糠醇作为有效的双齿配体，能够促进Ullmann型铜催化的芳基卤化物与杂芳族或脂族胺的偶联。糠醇（FA）可以与水混合形成相应的恒沸物（占FA的20 wt％），因此可以很容易地回收和再利用。该协议可有效地应用于具有各种电子性质的基板，并以良好的良率提供预期的产品（27个示例）。还已经证明，该方案在化学和环境上都是有效的，因为共沸混合物可以在过程结束时容易且几乎定量地回收。

  DOI：

  10.1039/c8gc00287h

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• Reactions in Slightly Hydrated Solid/Liquid Heterogeneous Media: The Methylation Reaction with Dimethyl Sulfoxide
  作者：D. Achet、D. Rocrelle、I. Murengezi、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1055/s-1986-31729

  日期：——

  The O-methylation of alcohols and phenols with stoichiometric amounts of dimethyl sulfate in 1,4-dioxan or triglyme in the presence of solid potassium hydroxide and small amounts of water represents a useful method for the synthesis of methylethers in high yields and with high selectivity. The complete consumption of dimethyl sulfate in this reaction avoids the problems connected with the work-up of reaction mixtures still containing excess amounts of this toxic reagent.

  在固体氢氧化钾和少量水的存在下，使用二甲基硫酸酯和1,4-二氧六环或三甘醇的定量摩尔量对醇和酚进行O-甲基化，是一种合成甲醚的高产率和高选择性的有用方法。该反应中二甲基硫酸酯的完全消耗避免了与含有过量这种有毒试剂的反应混合物后处理相关的问题。
• Process for nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04837327A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  Aryl difluoromethyl sulfone adds to alkehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

  芳基二氟甲基砜在相转移条件下与醛反应，生成一般式为RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar（I）的新型取代醇，其中R为芳基、环脂肪、次级或三级脂肪或杂环基团，Ar为芳基。式I的取代醇在合成各种有用终产物的中间体方面具有特殊的实用性。例如，式I的产物可用于脱砜反应、氧化反应和氟化反应。
• Catalytic hydrogenation of functionalized amides under basic and neutral conditions
  作者：Jeremy M. John、Rasu Loorthuraja、Evan Antoniuk、Steven H. Bergens

  DOI：10.1039/c4cy01227e

  日期：——

  A new, base-free high turnover number (TON) catalyst for hydrogenation of simple and functionalized amides is prepared by reacting [Ru(η3-C3H5)(Ph2P(CH2)2NH2)2]BF4 and BH4− under hydrogen. The hydrogenation proceeds with C–N cleavage to form the corresponding amine and alcohol. The base-free and base-promoted hydrogenations tolerate alcohols, amines, aromatic bromides, chlorides and fluorides, ethers

  对于简单的氢化和官能化的酰胺一种新的，无碱基的高转换数（TON）催化剂通过的[Ru（η反应制备3 -C 3 H ^ 5）（PH 2 P（CH 2）2 NH 2）2 ] BF 4和BH 4 -在氢气下。氢化过程通过C–N裂解形成相应的胺和醇。无碱和碱促进的氢化反应可耐受醇，胺，芳族溴化物，氯化物和氟化物，醚，某些烯烃和N杂环。该反应用于使某些乙酰基酰胺中的胺基脱保护，以形成例如含有芳基溴的N-杂环胺。无碱体系还选择性地氢化N-酰基氧杂唑烷酮，而不在α位上发生差向异构化，并还原β-内酰胺以形成相应的氨基醇。

表征谱图