5-methyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester | 14003-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-methyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-methylfuran-2-carboxylate；ethyl 5-methyl-2-furancarboxylate
• CAS: 14003-12-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD06204282
• 分子量: 154.166
• InChiKey: CDQUPTICIPKERO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 178.5h， 生成 Tetrahydropyrannyloxymethyl-5 furfural
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硒氧化 2,4-链烷二烯酸酯。呋喃和硒酚的新合成

  摘要：

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1807
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基呋喃-2-甲醛 在 次氯酸叔丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 20.0~50.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 32.67h， 生成 5-methyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由生物质衍生的5-（氯甲基）糠醛（CMF）生产5-（氯甲基）呋喃-2-羰基氯和呋喃-2,5-二羰基氯

  摘要：

  使用廉价的次氯酸叔丁酯一步一步将生物质衍生的CMF氧化为酰氯CMFCC 。同样，也是CMF衍生物的DFF被直接氧化成二酰氯FDCC。该产品是各种碳水化合物化学衍生物的平台。

  DOI：

  10.1039/c5gc00936g

文献信息

• [EN] CONVERSION OF 5-(HALOMETHYL)-2-FURALDEHYDE INTO POLYESTERS OF 5-METHYL-2FUROIC ACID<br/>[FR] CONVERSION DE 5- (HALOMÉTHYL) -2-FURALDÉHYDE EN POLYESTERS D'ACIDE 5-MÉTHYL-2-FUROÏQUE
  申请人：XF TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015179088A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention provides methods of synthesis of di-, tri-, and poly- ester derivatives of 5- methyl-2-furoic acid; di-, tri-, and poly- amide derivatives of 5-methyl-2-furoic acid; and di-, tri-, and poly- thioester derivatives of 5-methyl-2-furoic acid from 5-(halomethyl)-2-furaldehydes. These molecules are useful as plasticizers, solvents, coalescers, an ingredient in plastisol compositions, diluents, an ingredient in adhesive compositions, compatibilizer or compounding agent, or lubricant, as well as polymer compositions containing such ester compositions.

  本发明提供了一种从5-(卤甲基)-2-呋喃醛合成5-甲基-2-呋喃酸的二酯、三酯和多酯衍生物；5-甲基-2-呋喃酸的二酰胺、三酰胺和多酰胺衍生物；以及5-甲基-2-呋喃酸的二硫酯、三硫酯和多硫酯衍生物的方法。这些分子可用作增塑剂、溶剂、凝聚剂、塑料溶液组成中的成分、稀释剂、粘合剂组成中的成分、相容剂或混合剂，或润滑剂，以及含有这种酯组成的聚合物组成物。
• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040162285A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C(HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C(HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• Synthesis, characterization, and in vitro evaluation of the selective P2Y2 receptor antagonist AR-C118925
  作者：Muhammad Rafehi、Joachim C. Burbiel、Isaac Y. Attah、Aliaa Abdelrahman、Christa E. Müller

  DOI：10.1007/s11302-016-9542-3

  日期：2017.3

  37.2 nM (calcium assay) and 51.3 nM (β-arrestin assay). Selectivity was assessed vs. related receptors including P2X, P2Y, and adenosine receptor subtypes, as well as ectonucleotidases. AR-C118925 showed at least 50-fold selectivity against the other investigated targets, except for the P2X1 and P2X3 receptors which were blocked by AR-C118925 at concentrations of about 1 μM. AR-C118925 is soluble in

  对于g q蛋白偶联，ATP-和UTP激活P2Y 2受体是用于一系列不同的疾病，包括肿瘤转移，炎症，动脉粥样硬化，肾脏疾病，和骨质疏松症的潜在药物靶标，但药理学研究由限制阻碍合适的拮抗剂的可用性。最有效和选择性的拮抗剂之一是硫尿嘧啶衍生物AR-C118925。然而，该化合物直到最近才可商购，并且对其性质知之甚少。因此，我们开发了一种改进的合成AR-C118925和两种衍生物的方法，以实现放大生产，并评估了其在人和大鼠P2Y 2的钙动员测定中的功效。受体在1321N1星形细胞瘤细胞中重组表达。进一步评估了该化合物对P2Y 2受体诱导的β-arrestin移位的抑制作用。AR-C118925表现为p A 2的竞争性拮抗剂值分别为37.2 nM（钙测定）和51.3 nM（β-arrestin测定）。评估相对于相关受体（包括P2X，P2Y和腺苷受体亚型以及外切核苷酸酶）的选择性。除了P2X1和P2X
• A novel synthesis of 2,5-disubstituted furans and selenophenes via the oxidation of 2,4-alkadienoic esters with SeO2
  作者：Sadao Tsuboi、Kenji Watanabe、Shigetoshi Mimura、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84606-7

  日期：1986.1

  A new synthesis of 5-alkyl-2-furancarboxylates and 5-alkyl-2-selenophenecarboxylates via the direct oxidation of 2,4-alkadienoic esters with selenium dioxide is described.

  描述了一种通过二氧化硒直接氧化2,4-链二烯酸酯来合成5-烷基-2-呋喃羧酸盐和5-烷基-2-硒代羧酸盐的新方法。
• Tandem catalytic oxidative deacetylation of acetoacetic esters and heteroaromatic cyclizations
  作者：Yeming Ju、Di Miao、Ruiyang Yu、Sangho Koo

  DOI：10.1039/c4ob02441a

  日期：——

  One pot syntheses of furan, thiophene, and pyrrole were accomplished by oxidative deacetylation using Mn(III)/Co(II) catalysts and the Paal–Knorr reaction from 1,5-dicarbonyl compounds, which are prepared from the conjugate addition of ethyl acetoacetate to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The oxidative deacetylation and reductive cyclization of β-ketoesters derived from ethyl acetoacetate and o-nitrobenzyl

  一锅合成呋喃，噻吩和吡咯是通过使用Mn（III）/ Co（II）催化剂进行氧化脱乙酰作用以及1,5-二羰基化合物的Paal-Knorr反应完成的，该反应是通过乙酰乙酸乙酯的共轭加成制备的α，β-不饱和羰基化合物。衍生自乙酰乙酸乙酯和邻硝基苄基溴化物的β-酮酸酯的氧化脱乙酰基和还原环化有效地产生了各种取代的吲哚。