hex-5-en-1-yl furan-2-carboxylate | 1344711-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: hex-5-en-1-yl furan-2-carboxylate
• 英文别名: Hex-5-enyl furan-2-carboxylate
• CAS: 1344711-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MGOSCGLHUUERJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-en-1-yl furan-2-carboxylate 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-((trifluoromethyl)thio)hexyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的伯和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  描述了用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂的Cu催化的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化。观察到对各种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol502132j
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 5-己烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到hex-5-en-1-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化末端烯烃的C（sp3）-H炔基化催化合成跳过的烯炔

  摘要：

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。

  DOI：

  10.1002/anie.202014877

文献信息

• Silver-Catalyzed Trifluoromethylalkynylation of Unactivated Alkenes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03230

  日期：2019.11.1

  unactivated alkenes is presented. The reaction is catalyzed by silver(I) trifluoroacetate for the simultaneous construction of two C-C bonds (alkyl-alkyne and alkyl-CF3). By employing versatile hypervalent iodine reagents, ethynylbenziodoxolones, useful trifluoromethylalkynylated compounds can be prepared from simple alkenes displaying excellent functional group tolerability. A radical mechanism is proposed

  提出了未活化烯烃的三氟甲基炔基化的催化方法。该反应由三氟乙酸银（I）催化，用于同时构建两个CC键（烷基-炔基和烷基-CF 3）。通过使用通用的高价碘试剂乙炔基苯并恶唑酮，可以从显示出优异的官能团耐受性的简单烯烃制备有用的三氟甲基炔基化的化合物。提出了具有支持证据的自由基机理，为银（I）催化的三氟甲基化反应提供了新的机会。
• Zinc-Mediated Intermolecular Reductive Radical Fluoroalkylsulfination of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds with Fluoroalkyl Bromides and Sulfur Dioxide
  作者：Yongan Liu、Qiongzhen Lin、Zhiwei Xiao、Changge Zheng、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1002/chem.201805526

  日期：2019.2.1

  general zinc‐mediated intermolecular reductive radical fluoroalkylsulfination of unsaturated C−C bonds has been developed using readily available fluoroalkyl bromides and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane‐bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) with wide substrate scope and excellent functional group tolerance. Sulfur dioxide anion radical generated in situ from the reduction of sulfur dioxide with zinc may be

  使用易于获得的氟代烷基溴和具有宽底物的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物，开发了一种通用且通用的锌介导的不饱和C-C间分子间还原性自由基氟代烷基硫化物。范围和出色的功能组耐受性。由锌还原二氧化硫而原位产生的二氧化硫阴离子自由基可能参与了反应机理。
• Radical Pentafluoroethylation of Unactivated Alkenes Using CuCF₂CF₃
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01646

  日期：2020.6.5

  source for the CF2CF3 radical under aerobic conditions at room temperature. Using this system, readily available unactivated alkenes can be pentafluoroethylated to provide novel allylic CF2CF3 compounds with excellent E-selectivity and functional group tolerability. Mechanistic studies including TEMPO–CF2CF3 trapping and radical clock experiments provided strong evidence for radical pathways, offering

  我们已经发现，由低成本五氟乙烷生成的CuCF 2 CF 3络合物是在室温下好氧条件下CF 2 CF 3自由基的便捷实用来源。使用该系统，可以将容易获得的未活化烯烃进行五氟乙基化，以提供具有出色的E选择性和官能团耐受性的新型烯丙基CF 2 CF 3化合物。包括TEMPO–CF 2 CF 3捕集和自由基钟实验在内的机理研究为自由基途径提供了有力的证据，为铜介导的自由基全氟烷基化提供了新的机会。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104053

  日期：2011.9.19

  Activating the inactive: A copper‐catalyzed allylic trifluoromethylation of unactivated terminal olefins proceeds under mild conditions to produce linear allylic trifluoromethylated products with high E/Z selectivity (see scheme). The reaction can be applied to a range of substrates bearing numerous functional groups. Furthermore, the reaction is scalable and amenable to a benchtop setup.

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。
• Oxidative radical phosphonotrifluoromethylthiolation of unactivated alkenes with alkyl phosphonate, silver(I) trifluoromethanethiolate and potassium persulfate
  作者：Zhiwei Xiao、Yongan Liu、Liping Zheng、Xiumiao Zhou、Youzhuan Xie、Chao Liu、Yong Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.019

  日期：2018.10

  We report herein a mild and efficient oxidative radical intermolecular phosphonotrifluoromethylthiolation of unactivated alkenes with good functional group tolerance. The reaction operates via a radical pathway involving oxidative generation of phosphonyl radicals and umpolung radical coupling of silver trifluoromethanethiolate.

  我们在本文中报道了具有良好官能团耐受性的未活化烯烃的温和且有效的氧化自由基分子间膦酰三氟甲基硫醇化。该反应通过自由基途径进行，该自由基途径涉及氧化生成膦酰基自由基和三氟甲硫醇银的酚基自由基偶联。