七氟-2-碘代丙烷 | 677-69-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 七氟-2-碘代丙烷
• 中文别名: 七氟异丙碘；七氟异丙基碘；七氟-2-碘丙烷；七氟碘代异丙烷
• 英文名称: perfluoroisopropyl iodide
• 英文别名: 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-2-iodo-propane；heptafluoro-2-iodopropane；heptafluoroisopropyl iodide；2-iodoheptafluoropropane；1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-2-iodopropane
• CAS: 677-69-0
• 化学式: C₃F₇I
• 分子量: 295.926
• InChiKey: BBZVTTKMXRPMHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -58 °C
• 沸点：
  40 °C (lit.)
• 密度：
  2.08 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  38°C
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.01 ppm
• LogP：
  3.94

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 8,100毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 8,100 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903799090
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  TZ3925000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  保持冷静

SDS

七氟异丙基碘

---

模块 1. 化学品
产品名称： Heptafluoroisopropyl Iodide

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 七氟异丙基碘
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 677-69-0
俗名： Heptafluoro-2-iodopropane , Perfluoroisopropyl Iodide
七氟异丙基碘

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C3F7I

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
七氟异丙基碘

---

模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 40 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 2.10
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢, 氟化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
七氟异丙基碘

---

模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

七氟-2-碘代丙烷低毒或无毒，广泛应用于食品工业、日用化妆品及农业等领域。

合成方法

将25 mL氟丙烷、97 g碘化钾和76 mL水置于反应瓶中，在75℃下搅拌反应1小时。冷却后加入100 mL乙醚，有机相用100 mL 10%的氢氧化钠溶液洗涤一次，水洗至中性，用无水硫酸镁干燥有机层，除去乙醚，剩余物质减压蒸馏，得到产物七氟-2-碘代丙烷43.1 g（产率80.1%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七氟-2-碘代丙烷 在 溴 、 镉 作用下， 生成 2-溴七氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  全氟异丙基镉和铜：制备，稳定性和反应性

  摘要：

  在室温，脱气条件下，在DMF中由（CF 3）2 CFI和活化的镉粉末可以以极好的收率（98％）制备全氟异丙基镉。所得镉试剂与铜（I）盐进行复分解，以定量收率得到全氟异丙基铜。尽管全氟异丙基铜在室温下在氮气中在DMF中稳定，但在相同条件下，镉对应物分解为六氟丙烯的二聚物和三聚物的混合物。可以将二氧化硫插入全氟异丙基镉的镉-碳键中，但未观察到与相应的铜试剂的反应。CF 3 CF 2的反应无法获得稳定的F-烷基镉CFICF 3含镉粉末或Me 2 Cd；仅观察到消除产物CF 3 CF ＝CFCF 3。在DMF中与F-异丙基镉/铜的全氟烷基化反应取得了有限的成功。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81183-5
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 生成 七氟-2-碘代丙烷
  参考文献：
  名称：

  关于全氟烷基碳负离子与银盐的相互作用

  摘要：

  银的全氟烷基衍生物可通过使氟烯烃与银盐在碱金属氟化物的存在下在二甲基甲酰胺，1,2-二甲氧基乙烷或乙腈为溶剂中反应制得。已经研究了这些化合物的19 F NMR光谱和某些反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86623-1
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙胺吡啶 、 甲苯 在 nickel(II) triflate 、 七氟-2-碘代丙烷 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以3%的产率得到N-benzyl-N-ethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  甲苯及其衍生物作为仲胺的原子高效苄基化剂

  摘要：

  甲苯作为常见 N-苄基化试剂（如苄基溴）的替代品，可以成为一种原子效率高的替代试剂。在镍催化和温和的氧化条件下，可以有效地活化甲苯并将其直接用于不同2-氨基吡啶的苄基化反应。转化不仅限于简单的甲苯，而且取代的衍生物也能以良好的产率得到所需的产物。给出了吡啶部分的有效裂解。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610342

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Circularly polarized luminescent systems fabricated by Tröger's base derivatives through two different strategies
  作者：Cheng Qian、Yuan Chen、Qian Zhao、Ming Cheng、Chen Lin、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.3762/bjoc.17.6

  日期：——

  The Tröger's base derivative rac-TBPP was synthesized and separated into two enantiomers R2N-TBPP and S2N-TBPP by chiral column chromatography. These compounds show a strong circularly polarized luminescence with glum values of +0.0021, and −0.0025, respectively. The second way to fabricate the rac-TBPP-based CPL-active material is to co-gel the fluorescent rac-TBPP with a chiral ᴅ-glutamic acid gelator

  合成了Tröger的碱衍生物rac - TBPP ，并通过手性柱色谱分离成两种对映体R 2N - TBPP和S 2N - TBPP 。这些化合物表现出强烈的圆偏振发光，g lum值分别为+0.0021 和-0.0025。制造基于rac - TBPP的 CPL 活性材料的第二种方法是通过共组装策略将荧光rac - TBPP与手性 ᴅ-谷氨酸凝胶剂DGG共凝胶。当rac - TBPP / DGG的摩尔比=1:80时，共凝胶的glum值比R 2N - TBPP和S 2N - TBPP对映体的glum值高约3倍。有趣的是，外消旋-TBPP / DGG共凝胶的CPL手性可以通过改变它们的化学计量比来有效调节。
• Mechanistically Guided Design of Ligands That Significantly Improve the Efficiency of CuH-Catalyzed Hydroamination Reactions
  作者：Andy A. Thomas、Klaus Speck、Ilia Kevlishvili、Zhaohong Lu、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b09565

  日期：2018.10.24

  Using a mechanically guided ligand design approach, a new ligand (SEGFAST) for the CuH-catalyzed hydroamination reaction of unactivated terminal olefins has been developed, providing a 62-fold rate increase over reactions compared to DTBM-SEGPHOS, the previous optimal ligand. Combining the respective strengths of computational chemistry and experimental kinetic measurements, we were able to quickly

  采用机械引导配体设计方法，开发了一种用于 CuH 催化未活化末端烯烃加氢胺化反应的新配体 (SEGFAST)，与之前的最佳配体 DTBM-SEGPHOS 相比，反应速率提高了 62 倍。结合计算化学和实验动力学测量的各自优势，我们能够快速识别导致更有效配体的潜在修饰，从而避免合成和测试大型配体库。通过优化有吸引力的非共价配体-底物相互作用和催化剂在反应条件下的稳定性的组合，我们能够识别出一种微调的杂化配体，它可以大大加快未活化烯烃的加氢速率。此外，设计了一种模块化且稳健的合成序列，使得这些新颖的杂化配体结构能够进行实用的克级合成。
• Enantioselective Three-Component Fluoroalkylarylation of Unactivated Olefins through Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Hai-Yong Tu、Fang Wang、Liping Huo、Yuanbo Li、Shengqing Zhu、Xian Zhao、Huan Li、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1021/jacs.0c03708

  日期：2020.5.27

  A nickel-catalyzed, enantioselective, three-component fluoroalkylarylation of unactivated alkenes with aryl halides and perfluoroalkyl iodides has been described. This cross-electrophile coupling protocol utilizes a chiral nickel/BiOx system as well as a pendant chelating group to facilitate the challenging three-component, asymmetric difunctionalization of unactivated alkenes, providing direct access

  镍催化、对映选择性、三组分氟烷基芳基化未活化的烯烃与芳基卤化物和全氟烷基碘化物已被描述。这种交叉亲电偶联方案利用手性镍/BiOx 系统以及悬垂的螯合基团来促进未活化烯烃的具有挑战性的三组分不对称双官能化，从而以高效和出色的对映选择性直接获得有价值的手性 β-氟烷基芳基烷烃. 温和的条件允许广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• A visible-light-irradiated electron donor-acceptor complex-promoted radical reaction system for the C H perfluoroalkylation of quinolin-4-ols
  作者：Yunze Li、Min Rao、Zhenwei Fan、Baoyi Nian、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151046

  日期：2019.9

  An efficient method for visible-light-induced perfluoroalkylaion of quinolin-4-ol has been reported. In the presence of t-BuONa and perfluoroalkyl iodide, quinolin-4-ol underwent CH perfluoroalkylation under the irradiation of green light. Mechanistic studies demonstrated that visible-light promoted intermolecular charge transfer within the transient electron donor-acceptor complex in the absence of

  已经报道了可见光诱导的喹啉-4-醇全氟烷基阴离子的有效方法。在t- BuONa和全氟烷基碘的存在下，喹啉-4-醇在绿光照射下经历了C H全氟烷基化。机理研究表明，在没有任何光催化剂的情况下，可见光促进了瞬态电子供体-受体复合物中分子间的电荷转移。

表征谱图