七氟-2-萘酚 | 727-49-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 七氟-2-萘酚
• 英文名称: 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthol
• 英文别名: heptafluoro-2-naphthol；2-perfluoronaphthol；2-Hydroxy-heptafluor-naphthalin；1,3,4,5,6,7,8-Heptafluoronaphthalen-2-ol
• CAS: 727-49-1
• 化学式: C₁₀HF₇O
• mdl: MFCD00143689
• 分子量: 270.106
• InChiKey: RWEQEWKAJFTONV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C
• 沸点：
  275℃
• 密度：
  1.783
• 闪点：
  120℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七氟-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-benzyl-4,5,6,7,8,9-hexafluoronaphtho<2,1-b>furan
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物。第13部分。由聚氟芳基丙-2-炔基醚形成某些呋喃衍生物

  摘要：

  五氟苯基丙-2-炔醚（1）在370℃的二氧化硅上真空蒸馏，然后异构化为2-氟甲基-4,5,6,7-四氟苯并[ b ]-呋喃（3）。醚（1）在140°C下与苯和对二甲苯反应，分别得到2-芳基甲基-4,5,6,7-四氟苯并[ b ]呋喃衍生物（4）和（8），而1， 3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘丙-2-炔基醚（2）在140°C下与相同的溶剂反应生成相应的2-芳基甲基4,5,6,7 ，8,9-六氟萘并[2,1- b ]呋喃衍生物（9）和（10）。

  DOI：

  10.1039/p19810001417
• 作为产物：
  描述：

  八氟萘 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到七氟-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  US6362379

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Alkaline metal fluorides in graphite - new catalysts in organic synthesis. I. Reactions of polyfluoroaromatic compounds with O- and N-nucleophilic agents
  作者：V.V. Aksenov、V.M. Vlasov、V.I. Danilkin、P.P. Rodionov、G.N. Shnitko

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81559-6

  日期：1990.1

  The paper reports the use of new catalysts - alkaline metal fluorides in graphite of the general formula C8MF, where M=Li, Na, K, Rb or Cs, in the reactions of polyfluoroaromatic compounds with aromatic OH-acids and piperidine. These compounds are shown to have a high activity in the above processes, exceeding that of similar free fluorides of alkaline metals.

  该论文报道了在多氟芳族化合物与芳族羟基酸和哌啶的反应中，使用新型催化剂-通式C 8 MF的石墨中的碱金属氟化物，其中M = Li，Na，K，Rb或Cs。这些化合物在上述方法中显示出高活性，超过了碱金属的类似游离氟化物的活性。
• C−F Arylation of Polyfluorophenols by Means of Sigmatropic Dearomatization/Defluorination Sequence
  作者：Koichi Okamoto、Keisuke Nogi、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.202001158

  日期：2020.5.4

  Selective C-F arylation of polyfluorophenols with aryl sulfoxides has been accomplished by means of a sigmatropic dearomatization/defluorination sequence. This sequence consists of three processes: 1) interrupted Pummerer reaction to form S-O-tethered sulfonium salt; 2) C-C-forming [3,3] sigmatropic rearrangement with dearomatization; and 3) Zn-mediated defluorinative rearomatization. The present biaryl

  多氟苯酚与芳基亚砜的选择性CF芳基化已通过σ脱芳香化/脱氟序列完成。该序列包括三个过程：1）中断Pummerer反应以形成SO系ed盐。2）CC形成[3,3]σ重排并脱芳香化；3）锌介导的脱氟重金属化。本发明的联芳基结构提供了容易通过其他方法合成的多氟化联芳基的途径。钾通道调节剂Maxipost的氟化类似物的合成清楚地证明了该策略的合成效用。
• H-Bonded complexes of adenine with Rebek imide receptors are stabilised by cation–π interactions and destabilised by stacking with perfluoroaromatics
  作者：Raffaella Faraoni、Ronald K. Castellano、Volker Gramlich、François Diederich

  DOI：10.1039/b314353h

  日期：——

  A series of Rebek imide receptors with naphthalene or heteroaromatic platforms attached by amide or ester linkers have been prepared from the corresponding acyl chloride or anhydride; the X-ray crystal structure of the receptor-derived anhydride reveals a supramolecular H-bonded helix formation in the crystal; the complexes of adenine bound to the receptors by Hoogsteen H-bonding are found to be stabilised by stacking with a methylquinolinium ion, but destabilised by stacking with a perfluorinated naphthalene.

  从相应的酰基氯或酸酐中制备出了一系列具有萘或杂芳香族平台的 Rebek 亚胺受体，这些平台通过酰胺或酯链接物连接；受体衍生酸酐的 X 射线晶体结构显示，晶体中形成了超分子 H 键螺旋；发现通过胡格氏 H 键结合到受体上的腺嘌呤复合物通过与甲基喹啉离子堆叠而变得稳定，但通过与全氟萘堆叠而变得不稳定。
• Electrochemical O-trifluoromethylation of electron-deficient phenols
  作者：Johannes Bernd、Philipp Werner、Marc Zeplichal、Andreas Terfort

  DOI：10.1016/j.elecom.2021.107165

  日期：2021.12

  A simple and sustainable one-step strategy for the preparation of electron-deficient aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) from the corresponding phenols by electrochemical synthesis is presented. Anodic oxidation of trifluoromethane sulfinate (Langlois reagent) leads to direct O-trifluoromethylation of phenol-derivatives bearing fluorine, chlorine, bromine and nitrile substituents under mild conditions

  提出了一种通过电化学合成从相应的酚类制备缺电子芳基三氟甲基醚 (ArOCF 3 )的简单且可持续的一步策略。三氟甲烷亚磺酸盐（Langlois 试剂）的阳极氧化导致带有氟、氯、溴和腈取代基的苯酚衍生物在温和条件下直接O-三氟甲基化，产率高达 75%，克级。这种电化学协议为原本难以接近的一类分子提供了一种经济和绿色的合成，而无需昂贵或有毒的试剂、氧化剂或金属催化剂。
• Oxidation of perfluoronaphthols by lead tetraacetate and lead dioxide
  作者：V.N. Kovtonyuk、L.S. Kobrina、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82675-5

  日期：1981.10

  Depending on the reaction conditions, oxidation of perfluoronaphthols by Pb(OAc)4 proceeds by two routes. Under mild conditions (20°C) oxidation leads to the products of dimerisation of perfluoronaphthoxy radicals. At a higher temperature (80°C) the reaction leads to acetoxydienones. The mechanistic aspects of oxidation of perfluoronaphthols by Pb(OAc)4 are discussed.

  取决于反应条件，Pb（OAc）4对全氟萘的氧化有两种途径。在温和的条件下（20°C），氧化导致全氟萘氧基自由基的二聚化产物。在更高的温度（80°C）下，反应生成乙酰氧基二壬烯。讨论了Pb（OAc）4氧化全氟萘的机理。