2-溴七氟丙烷 | 422-77-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟丙烷系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2-溴七氟丙烷
• 中文别名: 七氟溴丙烷
• 英文名称: 2-bromo-1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane
• 英文别名: 2-bromoheptafluoropropane；heptafluoroisopropyl bromide；perfluoroisopropyl bromide；heptafluoro-2-bromopropane；2-Brom-heptafluor-propan
• CAS: 422-77-5
• 化学式: C₃BrF₇
• 分子量: 248.926
• InChiKey: SULCAUVYSILBCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  14°C
• 密度：
  1,8 g/cm3
• 闪点：
  -35.1±18.4 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, GAS
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 3163
• 海关编码：
  2903799090

制备方法与用途

2-溴七氟丙烷是一种重要的含氟有机中间体，广泛用于合成农药、医药、表面活性剂和脱模剂等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟化乙烯 、 2-溴七氟丙烷 在 ferric(III) bromide 、 磷酸三丁酯 、 铁粉 作用下， 反应 28.0h， 以88.7%的产率得到4-bromo-1,1,1,2,4-pentafluoro-2-(trifluoromethyl)butane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PRODUCING BRANCHED FLUOROALKYL OLEFINS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'OLÉFINES FLUOROALKYLIQUES RAMIFIÉES

  摘要：

  本文介绍了生产分支氟烷基烯烃的过程。此外，还介绍了可用于生产分支氟烷基烯烃的新型卤代氟烷中间体。分支氟烷基烯烃的非限定性示例包括分支氟丁烯，例如1,3,4,4,4-五氟-3-三氟甲基丁-1-烯（HFO-1438ezy）。在某些方面，本文介绍了一种将4-溴-1,1,1,2,4-五氟-2-（三氟甲基）丁烷脱溴化为1,3,4,4,4-五氟-3-（三氟甲基）丁-1-烯（HFO-1438ezy）的方法。

  公开号：

  WO2016025179A1
• 作为产物：
  描述：

  七氟-2-碘代丙烷 在 溴 、 镉 作用下， 生成 2-溴七氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  全氟异丙基镉和铜：制备，稳定性和反应性

  摘要：

  在室温，脱气条件下，在DMF中由（CF 3）2 CFI和活化的镉粉末可以以极好的收率（98％）制备全氟异丙基镉。所得镉试剂与铜（I）盐进行复分解，以定量收率得到全氟异丙基铜。尽管全氟异丙基铜在室温下在氮气中在DMF中稳定，但在相同条件下，镉对应物分解为六氟丙烯的二聚物和三聚物的混合物。可以将二氧化硫插入全氟异丙基镉的镉-碳键中，但未观察到与相应的铜试剂的反应。CF 3 CF 2的反应无法获得稳定的F-烷基镉CFICF 3含镉粉末或Me 2 Cd；仅观察到消除产物CF 3 CF ＝CFCF 3。在DMF中与F-异丙基镉/铜的全氟烷基化反应取得了有限的成功。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81183-5

文献信息

• 一种全氟腈类化合物的制备方法
  申请人：广东电网有限责任公司

  公开号：CN108863847B

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种全氟腈类化合物的制备方法。本发明公开了一种全氟腈类化合物的制备方法，包括以下步骤：在氮气或惰性气体置换保护下，将全氟烯类化合物、金属氟化物和氯化氰进行反应，得到全氟腈类化合物。该制备方法采用一锅法合成全氟腈类化合物，操作简单，且该反应的副产物为氯化钠或氯化钾，对环境无污染，后处理易操作。另外，该制备方法制得的全氟腈类化合物，收率高，最高收率为82.1％，且纯度高，纯度均高于99.3％，解决了现有的全氟腈类化合物收率较低，不经济的技术问题。
• Cobalt-Catalyzed Hydroxyperfluoroalkylation of Alkenes with Perfluoroalkyl Bromides and Atmospheric Oxygen
  作者：Wu Fan、Suhua Li、Qiankun Li、Qilin Sun、Liangzhi Pang、Shuxian Mao、Yuyi Zhou、Jing Xu

  DOI：10.1055/a-1674-6564

  日期：2022.3

  for the cobalt-catalyzed hydroxyperfluoroalkylation of alkenes has been developed. This method demonstrated broad substrate scope, good yields, and mild conditions with the tolerance of mono-, di-, and trisubstituted alkenes including both styrenes and non-activated aliphatic olefins. This strategy offered a valuable solution for rapid and efficient construction of β-perfluoro­alkyl alcohols using widely

  已经开发了一种温和有效的烯烃羟基全氟烷基化方法。该方法具有广泛的底物范围、良好的产率和温和的条件，可以耐受单、二和三取代的烯烃，包括苯乙烯和未活化的脂肪族烯烃。该策略为使用广泛可用且廉价的全氟烷基溴和大气氧快速有效构建 β-全氟烷基醇提供了有价值的解决方案。
• Pyrolysis of branched-chain perfluoroalkanes in the presence of halogens
  作者：Claudio Tonelli、Vito Tortelli

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02945-b

  日期：1994.5

  perfluoroalkanes in the presence of molecular halogens (Cl2, Br2, I2) has been studied. The clear-cut cleavage of the most hindered carbon-carbon bond and the trapping by halogens of the intermediate radicals so formed account for the product distribution. Kinetic measurements support a mechanism based on homolytic rupture of the perfluoroalkanes as the rate-determining step, followed by the fast reaction

  研究了一些高度支化的全氟烷烃在分子卤素（Cl 2，Br 2，I 2）存在下的热分解。如此阻碍形成的最受阻碍的碳-碳键的清楚裂解和卤素的捕集导致了产物的分布。动力学测量结果支持了一种机制，该机制基于全氟烷烃的均相断裂作为速率确定步骤，然后是中间体与卤素的快速反应。
• Visible-Light-Promoted Hydroxydifluoroalkylation of Alkenes Enabled by Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Zhen-Zhen Xie、Yu Zheng、Kai Tang、Jian-Ping Guan、Chu-Ping Yuan、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03655

  日期：2021.12.17

  alcohols in moderate to good yields. This photocatalyst-free protocol shows broad substrate scope under mild conditions. Moreover, mechanistic studies revealed that a newly identified electron donor–acceptor complex is crucial to this transformation.

  开发了一种用烷基溴对烯烃进行区域选择性羟基二氟烷基化的无催化剂策略，以中等至良好的收率提供了一系列二氟烷基化叔醇。这种无光催化剂的协议在温和条件下显示出广泛的底物范围。此外，机理研究表明，新发现的电子供体-受体复合物对这种转变至关重要。
• Organo-photoredox-Catalyzed Atom-Transfer Radical Substitution of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Halides
  作者：Goki Hirata、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03359

  日期：2020.11.20

  (ATRS) and carboesterification reaction of alkenes with alkyl halides has been developed using PTH as the organo-photoredox catalyst. Two types of products were obtained, depending on the additive and solvent used during the reaction. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides reacted to give the ATRS products. This protocol has several advantages: it requires mild reaction conditions and a low catalyst

  使用PTH作为有机光氧化还原催化剂，已经开发了光驱原子转移自由基取代（ATRS）和烯烃与烷基卤的碳酯化反应。根据反应期间使用的添加剂和溶剂，获得两种类型的产物。伯，仲和叔烷基卤化物反应生成ATRS产物。该方案具有几个优点：它要求温和的反应条件和较低的催化剂负载量，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，烷基自由基可能通过光催化作为关键中间体生成，为ATRS反应提供了新的方向。