1-(4-acetylphenyl)propan-1-one | 40475-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)propan-1-one
• CAS: 40475-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RIJDHMLOUBSBKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  313.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)propan-1-one 生成 1-乙基-4-丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diacylbenzenes by Thermal Decomposition of α-(4'-Acylphenoxy)propiophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a031
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-acetylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diacylbenzenes by Thermal Decomposition of α-(4'-Acylphenoxy)propiophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a031

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination
  作者：R. Ian Storer、Diane E. Carrera、Yike Ni、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja057222n

  日期：2006.1.1

  The first enantioselective organocatalytic reductive amination reaction has been accomplished. The development of a new chiral phosphoric acid catalyst has provided a convenient strategy for the enantioselective construction of protected primary amines and provided a highly stereoselective method for the reductive amination of heterocyclic amines. A diverse spectrum of ketone and amine substrates can

  第一个对映选择性有机催化还原胺化反应已经完成。新型手性磷酸催化剂的开发为受保护伯胺的对映选择性构建提供了一种方便的策略，并为杂环胺的还原胺化提供了一种高度立体选择性的方法。可以以高产率和出色的对映选择性容纳各种不同的酮和胺底物。这种新协议实现了还原胺化与亚胺还原的关键优势，因为从烷基-烷基酮衍生的酮亚胺对分离不稳定，使用这种直接有机催化还原胺化可以全面绕过这一基本限制。
• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• Selective electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons and preparation of mono/multi-carbonyl compounds
  作者：Zhibin Li、Yan Zhang、Kuiliang Li、Zhenghong Zhou、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1061-x

  日期：2021.12

  A selective electrochemical oxidation was developed under mild condition. Various mono-carbonyl and multi-carbonyl compounds can be prepared from different aromatic hydrocarbons with moderate to excellent yield and selectivity by virtue of this electrochemical oxidation. The produced carbonyl compounds can be further transformed into α-ketoamides, homoallylic alcohols and oximes in a one-pot reaction

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。
• Photoredox/nickel-catalyzed hydroacylation of ethylene with aromatic acids
  作者：Lili Zhang、Shuai Chen、Hengchi He、Weipeng Li、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1039/d1cc04188f

  日期：——

  We report a general, practical and scalable hydroacylation reaction of ethylene with aromatic carboxylic acids with the synergistic combination of nickel and photoredox catalysis. Under ambient temperature and pressure, feedstock chemicals such as ethylene can be converted into high-value-added aromatic ketones in moderate to good yields (up to 92%) with reaction time of 2–6 hours.

  我们报告了乙烯与芳香族羧酸在镍和光氧化还原催化的协同组合下的通用、实用和可扩展的加氢酰化反应。在环境温度和压力下，原料化学品，如乙烯可在中等至良好的产率（高达92％），用2反应时间被转化成高附加值的芳香族酮- 6小时。
• Palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling of organoboranes with aryl iodides or benzyl halides in the presence of bis(acetylacetonato)zinc(II)
  作者：Yoshiaki Wakita、Tomoyuki Yasunaga、Masahiro Akita、Masaharu Kojima

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80017-1

  日期：1986.2

  Carbonylative cross-coupling reactions of organoboranes with aryl iodides and benzyl halides successfully catalyzed by dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) in the presence of bis(acetylacetonato)zinc(II) produce unsymmetrical ketones in reasonable yields.

  在双（乙酰丙酮基）锌（II）存在下，二氯双（三苯基膦）钯（II）成功催化有机硼烷与芳基碘化物和苄基卤的羰基化交叉偶联反应以合理的收率产生了不对称酮。