1-[4-(1-苯基乙烯基)苯基]乙酮 | 87324-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[4-(1-苯基乙烯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-(1-phenylvinyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(1-(phenyl)vinyl)phenyl)ethan-1-one；1-(4-Acetylphenyl)-1-phenylethylene；1-(4'-acetylphenyl)-1-phenylethene；1-(4-acetylphenyl)-1-phenylethene；Ethanone, 1-[4-(1-phenylethenyl)phenyl]-；1-[4-(1-phenylethenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 87324-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: QSGXEOPSLYYZNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1-苯基乙烯基)苯基]乙酮 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(4-苯甲酰基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  AIBN-Catalyzed Oxidative Cleavage of gem-Disubstituted Alkenes with O₂ as an Oxidant

  摘要：

  A 2,2-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) catalyzed oxidative cleavage of gem-disubstituted alkenes with molecular oxygen as the oxidant has been described. Carbonyl compounds were obtained as the desired products in high yield under mild conditions. Based on previous documents and current experimental results, a relatively reasonable mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo501203a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 palladium dichloride 异喹啉 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[4-(1-苯基乙烯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Decarbonylative Olefination of Aryl Esters: Towards a Waste-Free Heck Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020402)41:7<1237::aid-anie1237>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthesis and Isolation of an Acyclic Tridentate Bis(pyridine)carbodicarbene and Studies on Its Structural Implications and Reactivities
  作者：Yu-Chen Hsu、Jiun-Shian Shen、Bo-Chao Lin、Wen-Ching Chen、Yi-Tsu Chan、Wei-Min Ching、Glenn P. A. Yap、Chao-Ping Hsu、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201406481

  日期：2015.2.16

  The simple synthetic development of acyclic pincer bis(pyridine)carbodicarbene is depicted herein. Presented is the first isolated structural pincer carbodicarbene with a C‐C‐C angle of 143°, larger than the monodentate framework. More importantly, theoretical analysis showed that this carbodicarbene embodies a more allene‐like character. Palladium complexes supported by this pincer ligand are active

  本文描述了无环钳形双（吡啶）碳二碳卡宾的简单合成开发。提出的是第一个孤立的结构式钳形碳二碳烯，其C‐C‐C角为143°，大于单齿骨架。更重要的是，理论分析表明，这种碳二碳烯具有更像丙二烯的特征。这种夹钳配体支持的钯配合物是Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura偶联反应的活性催化剂。
• Highly Active Catalyst for the Heterogeneous Suzuki−Miyaura Reaction:  Assembled Complex of Palladium and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Koji Takeda、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo034354v

  日期：2003.10.1

  An assembled insoluble catalyst, PdAS, prepared from palladium ((NH4)2PdCl4 (1)) and non-cross-linked amphiphilic copolymer poly(N-isopropylacrylamide-co-4-diphenylstyrylphosphine) (2) was developed. It was found that PdAS is an excellent catalyst for the Suzuki-Miyaura reaction on three points: (1) The use of 8 x 10(-7) to 5 x 10(-4) mol equiv of PdAS afforded the coupling products efficiently after

  开发了由钯（（NH4）2PdCl4（1））和非交联两亲共聚物聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-二苯基苯乙烯基膦）（2）制备的组装的不溶催化剂PdAS。已发现，PdAS在以下三个方面是铃木-宫浦反应的优良催化剂：（1）使用8 x 10（-7）到5 x 10（-4）摩尔当量的PdAS在偶联后有效地提供了偶联产物简单的后处理，营业额高达1,250,000。（2）催化剂可重复使用多次而不会损失催化活性。（3）PdAS在任何反应介质（即水或水性或无水有机溶剂）中均显示出良好的稳定性。对PdAS的分析研究表明2中的膦与钯配位形成PdCl2（PPh2Ar）2物种。
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Palladium supported on poly(N-vinylimidazole) or poly(N-vinylimidazole-co-N-vinylcaprolactam) as a new recyclable catalyst for the Mizoroki–Heck reaction
  作者：Irina P. Beletskaya、Alexey R. Khokhlov、Elena A. Tarasenko、Vladimir S. Tyurin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.056

  日期：2007.9

  A new catalytic system based on the palladium supported on poly(N-vinylimidazole) or poly(N-vinylimidazole-co-N-vinylcaprolactam) was investigated. High efficiency of the catalyst along with its recycling ability was demonstrated in the Mizoroki–Heck reaction.

  研究了一种基于钯负载在聚（N-乙烯基咪唑）或聚（N-乙烯基咪唑-共-N-乙烯基己内酰胺）上的新型催化体系。Mizoroki-Heck反应证明了催化剂的高效率及其再循环能力。
• Efficient Palladium(II) Catalysis under Air. Base-Free Oxidative Heck Reactions at Room Temperature or with Microwave Heating
  作者：Jonas Lindh、Per-Anders Enquist、Åke Pilotti、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo701434s

  日期：2007.10.1

  limitations of the base-free oxidative Heck reaction with arylboronic acids have been explored. Under our conditions, the dmphen−palladium(II)-catalyzed arylation proceeded with air or p-benzoquinone as reoxidants of palladium(0). We found that ambient temperature and mild aerobic conditions allow for the use of substrates sensitive to palladium(II)-catalyzed oxidation. Oxidative Heck couplings, employing

  已经探索了与芳基硼酸的无碱氧化Heck反应的范围和局限性。在我们的条件下，dmphen-钯（II）催化的芳基化反应以空气或对苯醌作为钯（0）的再氧化剂进行。我们发现环境温度和温和的好氧条件允许使用对钯（II）催化的氧化敏感的底物。使用不同的芳基硼酸的氧化性Heck偶联可与富电子和贫电子的烯烃平稳地进行区域选择性反应，即使使用二取代的甲基丙烯酸丁酯，敏感的丙烯醛和乙烯基硼酸酯，也能提供高收率。在小规模和50 mmol规模的批处理过程中，受控的微波处理都可将反应时间从数小时缩短至数分钟。