1-(4-Acetylphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 825633-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Acetylphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-acetylphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 825633-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CZJBANWWHTZACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-methylpent-2-ynoate 、 1-(4-Acetylphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 sodium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58 %的产率得到ethyl 5-acetyl-1,1,8,8-tetramethyl-3,10-dioxo-1,3,8,10-tetrahydrobenzo[de]difuro[3,4-b:3',4'-h]chromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化双 C−H 活化用于烯胺酮的区域选择性三环化：获得多环萘并吡喃衍生物

  摘要：

  Rh 催化的芳烃 C-H 活化与炔烃的氧化环化作为多环支架的方案脱颖而出。这一观点促使我们在此公开了一种铑催化的烯胺酮与羟基-炔酸酯的区域选择性三环化，通过双 C-H 功能化用于多环萘并吡喃支架。炔酸酯中 OH 的二次配位决定了区域选择性。最初的内酯化通过碳化反应化学选择性地发生在烯胺部分上，然后进行还原消除。该协议是可扩展的，并显示出高功能容错性。进行了 KIE 研究以深入了解该机制，并实现了一些下游转化以显示该方法的综合潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300131
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-Acetylphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化双 C−H 活化用于烯胺酮的区域选择性三环化：获得多环萘并吡喃衍生物

  摘要：

  Rh 催化的芳烃 C-H 活化与炔烃的氧化环化作为多环支架的方案脱颖而出。这一观点促使我们在此公开了一种铑催化的烯胺酮与羟基-炔酸酯的区域选择性三环化，通过双 C-H 功能化用于多环萘并吡喃支架。炔酸酯中 OH 的二次配位决定了区域选择性。最初的内酯化通过碳化反应化学选择性地发生在烯胺部分上，然后进行还原消除。该协议是可扩展的，并显示出高功能容错性。进行了 KIE 研究以深入了解该机制，并实现了一些下游转化以显示该方法的综合潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300131

文献信息

• Synthesis of Indenone-Fused Pyran Derivatives from Aryl Enaminones and Cyclopropenones through Unsymmetrical Relay C–H Bond Activation and Double C–C/C–O Bond Formation
  作者：Chun Yang、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02197

  日期：2024.8.9

  Presented herein is a novel synthesis of indenone-fused pyran derivatives via the cascade reactions of aryl enaminones with cyclopropenones. The formation of products involves a one-pot cascade procedure consisting of aryl C–H bond and enamine C–H bond functionalization along with C–C bond cleavage of cyclopropenone and 1,3-rearrangement of the in situ-formed allylic alcohol moiety followed by intramolecular

  本文提出了通过芳基烯胺酮与环丙烯酮的级联反应合成茚酮稠合吡喃衍生物的新方法。产物的形成涉及由芳基C-H键和烯胺C-H键官能化以及环丙烯酮的C-C键断裂和随后原位形成的烯丙醇部分的1,3-重排组成的一锅级联程序通过分子内O-亲核加成和Me 2 NH消除。据我们所知，这是通过同时不对称中继C-H键激活和双C-C/C-O键形成同时形成茚酮和吡喃支架来合成茚酮稠合吡喃衍生物。此外，该方法的实用性进一步体现在其对大规模合成场景和产品多样化转化的适用性。