2,2'-bis-diazo-1,1'-p-phenylene-bis-ethanone | 18300-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis-diazo-1,1'-p-phenylene-bis-ethanone
• 英文别名: 1,4-bis-diazoacetyl-benzene；1,4-Bis-diazoacetyl-benzol；1,4-Bis-(diazoacetyl)-benzol；Terephthaloyl-bisdiazomethan；Terephthal-bis-diazomethan；2-Diazo-1-[4-(2-diazoacetyl)phenyl]ethanone
• CAS: 18300-80-6
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₂
• 分子量: 214.183
• InChiKey: QMRIDGVVNHRMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis-diazo-1,1'-p-phenylene-bis-ethanone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4-Ethylsulfanyloxothioacetyl-phenyl)-oxo-dithioacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aktivierte Thiocarbonsäure-ester; 8¹. Herstellung von 2-Oxodithiocarbonsäure-estern aus Diazoketonen

  摘要：

  活化硫代羧酸酯； 8. 从重氮酮制备 2-氧代二硫代羧酸酯 在三乙胺存在下，重氮酮（很容易从酸性氯化物中获得）与元素硫发生反应，然后进行烷基化，生成 2-氧代二硫代羧酸烷基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31843
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 在 N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-azidoimidazolium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以71 %的产率得到2,2'-bis-diazo-1,1'-p-phenylene-bis-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Diazo-Transfer Reaction of Nonactivated Ketones with 2-Azido-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium Hexafluorophosphate (IPrAP)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01743

文献信息

• Preparation of New Dialkyl Benzene-, Biphenyl-, and Naphthalene-bis(α-oxoethanedithioates)
  作者：Jürgen Voss、Abraam Sarafidis、Andrzej Sawluk、Gunther Schmidt、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1080/10426500903575409

  日期：2010.10.28

  carbonyl-activated methylene and methyl compounds exhibiting no bromo or diazo substituents could be also transformed into dithioesters by the CAT reaction. The structure of three dithioesters was corroborated by X-ray structural analyses. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental

  苯、联苯、特别是萘系列的新型芳烃双和三（α-氧代乙烷二硫酸酯）酯是通过相应的重氮乙酰或溴乙酰衍生物与元素硫在三乙胺存在下在干燥条件下反应制备的。 DMF，以及随后产生的二硫代羧酸根阴离子的直接烷基化。添加无水氯化钙（氯化钙活化的硫醇化，或 CAT）可显着促进重氮酮的硫醇化反应。某些没有溴或重氮取代基的羰基活化亚甲基和甲基化合物也可以通过 CAT 反应转化为二硫酯。X 射线结构分析证实了三种二硫酯的结构。补充材料可用于本文。去出版商'
• The Acid Catalyzed Decomposition of Diazo Compounds. I. Synthesis of Oxazoles in the BF₃Catalyzed Reaction of Diazo Carbonyl Compounds with Nitriles
  作者：Toshikazu Ibata、Ryohei Sato

  DOI：10.1246/bcsj.52.3597

  日期：1979.12

  The BF3-catalyzed decomposition of diazo carbonyl compounds in nitriles have afforded the corresponding oxazoles in high yields. This method is applicable to diazo carbonyl compounds such as m- and p-substituted diazoacetophenones, ethyl diazoacetate, 1,2-diphenyl-2-diazoethanone, dibenzoyldiazomethane, and dimethyl diazomalonate. Bis(diazo ketone)s such as terminal bis(diazoacetylated) alkanes (III1−4:

  BF3 催化的腈中重氮羰基化合物的分解以高产率提供了相应的恶唑。该方法适用于间位和对位取代的重氮苯乙酮、重氮乙酸乙酯、1,2-二苯基-2-重氮乙酮、二苯甲酰重氮甲烷和重氮丙二酸二甲酯等重氮羰基化合物。双（重氮酮）如末端双（重氮乙酰化）烷烃（III1-4：n=6, 8, 10, 12）和间和对双（重氮乙酰基）苯也在类似的反应中得到相应的双恶唑。该反应被解释为通过甜菜碱中间体的逐步机制，由 BF3 对重氮羰基化合物的羰基氧的攻击引发。描述了恶唑的发射光谱。
• The Preparation of Indoles from Diazo Ketones¹
  作者：C. E. BLADES、A. L. WILDS

  DOI：10.1021/jo01115a023

  日期：1956.9
• Canonica; Bacchetti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1951, vol. <8> 11, p. 275,279
  作者：Canonica、Bacchetti

  DOI：——

  日期：——
• Ross, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 752
  作者：Ross

  DOI：——

  日期：——