1,4-benzenediketodicarboxylic acid | 53624-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-benzenediketodicarboxylic acid
• 英文别名: 1,4-phenylenediglyoxylic acid；α¹,α⁴-dioxo-1,4-benzenediacetic acid；p-Phenylene diglycolic acid；2-(4-oxalophenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 53624-74-1
• 化学式: C₁₀H₆O₆
• 分子量: 222.154
• InChiKey: QPNSMTFGPRBELD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-benzenediketodicarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-(4-(6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)phenyl)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃束缚的 N-甲苯磺酰腙的光驱动分子内环丙烷化：稠合环丙烷 γ-内酯的合成

  摘要：

  含稠合环丙烷环的γ-内酯化合物是许多领域的通用结构单元，包括生物活性化合物的合成。在这里，我们报道了在 Cs 2 CO 3和可见光存在下，烯烃束缚的N-甲苯磺酰腙的光驱动分子内环丙烷化反应。我们采用无自由基方法，在无过渡金属的条件下以良好的收率合成了各种电子和空间取代且含杂环的稠合-(螺)环丙烷γ-内酯化合物。此外，还介绍了从α-酮酯一锅法合成稠合环丙烷γ-内酯及其合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02182
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-benzenediketodicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰甲酸甲酯衍生物Norrish I型光引发剂，用于在近紫外线或可见光下进行深层光固化

  摘要：

  我们设计并制备了一系列甲基苯甲酰基甲酸酯（MBF）衍生物Norrish I型光引发剂（MBF），用于通过计算机仿真来诱导发光二极管（LED）引发的光致聚合。通过稳态光解，核磁共振和电子自旋共振探索了405 nm LED下MBF的潜在光解机理。合成后的光引发剂1,4-二苯甲酰基甲酸二甲酯（DM-BD-F）可以在405 nm的LED辐射下有效引发丙烯酸酯单体的自由基光聚合。此外，我们通过三重键解离能（BDE）和三重态能量（E T）计算的裂解放热（ΔH）很好地预测了MBF的光引发能力。）。值得注意的是，由于MBF在405 nm处的吸收较弱，因此成功地将MBF应用于深层光固化，并且在405 nm下照射30 s后，固化深度达到6.5 cm。该研究为用于深层光固化的光引发剂的分子设计提供了新的思路和有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.0c02868

文献信息

• 适用于UV-LED深层光聚合的对苯二甲酰甲酸酯型光引发剂及其制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN112939779A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开一类适用于紫外发光二极管(UV‑LED)深层光聚合的对苯二甲酰甲酸酯型光引发剂，涉及感光高分子领域，基于现有的光引发剂在UV‑LED光源的照射下引发性能较差且在深层聚合领域应用受限的问题而提出的，所述光引发剂的化学结构通式为：其中，R1选自C1‑C16脂肪烃基、芳烷基、醚和芳基；本发明还提供上述光引发剂的制备方法及其在光聚合体系中的应用；本发明的有益效果在于：本发明的制备的光引发剂在可见光区具有适当的吸收能力，既确保了在UV‑LED光源作用下具有较高的光聚合效率，又能应用于深层聚合领域，有助于UV‑LED光聚合工业的发展。
• Squarephaneic Tetraanhydride: A Conjugated Square‐Shaped Cyclophane for the Synthesis of Porous Organic Materials**
  作者：Simon Eder、Bowen Ding、Daisy B. Thornton、Darlene Sammut、Andrew J. P. White、Felix Plasser、Ifan E. L. Stephens、Martin Heeney、Stefano Mezzavilla、Florian Glöcklhofer

  DOI：10.1002/anie.202212623

  日期：2022.11.25

  A unique new member of the family of aromatic carboxylic anhydride building blocks—a conjugated square-shaped cyclophane with four anhydride groups—is presented. The building block can be obtained in a three-step synthesis and functionalised efficiently to give materials with highly interesting properties ranging from high degrees of porosity to excellent electrochemical properties, as shown by the

  芳香族羧酸酐结构单元家族的一个独特的新成员——具有四个酸酐基团的共轭方形环烷——被提出。该结构单元可以通过三步合成获得，并有效地功能化，从而赋予材料具有非常有趣的性能，从高孔隙率到优异的电化学性能，如转化为酰亚胺和羧酸盐所示。
• Copolymerized polymer
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0335594A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  A polyester obtainable by copolymerizing a dicarboxylic acid component (A) comprising: (a) 10 to 90 mol% of isophthalic acid or an ester forming derivative thereof; (b) 10 to 60 mol% of a phenylenedi(oxyacetic acid) of formula [I]: wherein R¹, R², R³ and R⁴ each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom, or an ester forming derivative thereof; and (c) 0 to 45 mol% of a naphthalenedicarboxylic acid or an ester forming derivative thereof; and a diol component (B).

  一种可通过共聚二羧酸组分（A）获得的聚酯，该组分包括 (a) 10 至 90 摩尔%的间苯二甲酸或其形成酯的衍生物； (b) 10 至 60 摩尔%的式[I]的苯二（氧乙酸）： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 各自独立地代表氢原子、1 至 6 个碳原子的烷基、1 至 6 个碳原子的烷氧基、苯基、氯原子、溴原子或氟原子，或其形成酯的衍生物；以及 (c) 0 至 45 摩尔%的萘二甲酸或其酯类衍生物；以及 二元醇组分 (B)。
• 10.1039/d4cc01910e
  作者：Liu, Gongbo、Xu, Shuoyu、Yue, Yangyang、Su, Changhui、Song, Wangze

  DOI：10.1039/d4cc01910e

  日期：——

  three-component reaction involving elemental sulfur is disclosed for achieving a metal-free, oxidant-free synthesis of thioesters in a high atom-economical, step-economical and chemoselective manner. A mechanistic investigation indicates that the use of elemental sulfur to trap acyl radical derived from radical umpolung of α-keto acid with an electrochemical design can efficiently generate a carbonyl

  公开了涉及元素硫的电化学三组分反应，用于以高原子经济性、步骤经济性和化学选择性的方式实现硫酯的无金属、无氧化剂合成。机理研究表明，通过电化学设计，使用元素硫捕获α-酮酸自由基翻转产生的酰基自由基，可以有效地产生羰基硫基自由基，该自由基可以进一步被重氮烷捕获，得到各种硫酯。
• Synthesis and properties of 1,4-benzodiketo- and 1,4-benzomono-ketodicarboxylic acids and their derivatives
  作者：D. N. Ismatov、U. M. Azizov、M. K. Nurullaeva、S. I. Iskandarov

  DOI：10.1007/bf00772009

  日期：1991.7