1,4-二亚甲基环己烷 | 4982-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,4-二亚甲基环己烷
• 英文名称: 1,4-dimethylidenecyclohexane
• 英文别名: 1,4-bis(methylene)-cyclohexane；1,4-dimethylenecyclohexane；1,4-bis-methylene-cyclohexane；1,4-bismethylenecyclohexane；1,4-dimethylene cyclohexane；Cyclohexane, 1,4-bis(methylene)-
• CAS: 4982-20-1
• 化学式: C₈H₁₂
• mdl: MFCD00045561
• 分子量: 108.183
• InChiKey: JPBHXVRMWGWSMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C
• 密度：
  0.821 g/cm3
• 保留指数：
  803

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二亚甲基环己烷 500.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 1,2,4-三(亚甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Polymethylencyclohexane aus exocyclischen allenen durch thermische umlagerung

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88350-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己烷二甲醇 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,4-二亚甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Kiwus, Regina; Schwarz, Wolfgang; Rossnagel, Ingrid, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 435 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute rate constants for some reactions of perfluoro-n-alkyl radicals in solution
  作者：David V. Avila、K. U. Ingold、Janusz Lusztyk、W. R. Dolbier、H. Q. Pan、M. Muir

  DOI：10.1021/ja00080a012

  日期：1994.1

  Absolute rate constants have been measured at 298±2 K for some reactions of C 2 F 5 . , n-C 3 F 7 . , n-C 7 F 15 . and n-C 8 F 17 . by time-resolved (laser flash photolysis) and competition kinetics. The last three of these radicals exhibit essentially equal reactivities, but C 2 F 5 . is somewhat more reactive

  对于 C 2 F 5 的某些反应，绝对速率常数已在 298±2 K 下测得。, nC 3 F 7 。, nC 7 F 15 。和nC 8 F 17 。通过时间分辨（激光闪光光解）和竞争动力学。这些自由基中的最后三个表现出基本相同的反应性，但 C 2 F 5 。有点反应性
• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019075004A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4-bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst to afford an oxo-substituted bicyclo[2.2.2]octane species. This intermediate structure can then be further derivatized. The processes of this disclosure thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在过渡金属催化剂存在下处理，以得到一个氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。然后可以进一步对这种中间结构进行衍生化。因此，本公开的方法为商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物提供了一种新颖且简化的手段。
• THE EXISTENCE OF THE FLEXIBLE CONFORMATION IN SIX-MEMBERED RINGS
  作者：F. Lautenschlaeger、George F Wright

  DOI：10.1139/v63-290

  日期：1963.8.1

  From consideration of electrical polarization and nuclear magnetic resonance measurements, 1,4-dimethylenecyclohexane and its exo-tetramethyl and tetraphenyl analogues have been assigned the flexible ring conformation, as have also 1,4-dithiane and cis-1,4-dithiane-1,4-dioxide. However, the magnitudes of the moments indicate that uniform flexibility is not prevalent, the stretched form being predominant. In contrast to these flexible forms the conformation of dithiane monoxide is thought to be chair and that of 2,5-diphenyl-1,4-dithiin a fixed boat.

  根据电极化和核磁共振测量结果，已确定1,4-二亚甲基环己烷及其外四甲基和四苯基类似物具有灵活的环构象，1,4-二硫环己烷和顺式-1,4-二硫环己烷-1,4-二氧化物也属于灵活环构象。然而，矩的大小表明均匀的灵活性并不普遍存在，拉伸形式占主导地位。与这些灵活形式相反，二硫环己烷一氧化物的构象被认为是椅状的，而2,5-二苯基-1,4-二硫环戊二烯的构象是固定的船状。
• Naphthalene-catalysed lithiation of 3-chloro-2-chloromethyl-propene: A barbier-type practical alternative to the trimethylenemethane dianion
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88181-4

  日期：1992.4

  The reaction of equimolar amounts of 3-chloro-2-chloromethylpropene (2) and a carbonyl compound (3) with an excess of lithium powder and a catalytic amount (6%) of naphthalene in tetrahydrofuran at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding diols 4 in a Barbier-type process.

  水解后，等摩尔量的3-氯-2-氯甲基丙烯（2）和羰基化合物（3）与过量的锂粉和催化量的萘（6％）在四氢呋喃中的反应在-78℃下反应与水一起以Barbier型方法得到相应的二醇4。
• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO(2.2.2)OCTANES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BICYCLO (2.2.2) OCTANES
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2018075301A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4- bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst comprising a palladium compound to afford certain oxo-subsituted bicyclo[2.2.2]octane species. The process of the invention thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在存在包含钯化合物的过渡金属催化剂的情况下处理，以生成特定的氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。因此，该发明的过程提供了一种新颖且简化的方法，用于商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物。

表征谱图