乙酮,1-[4-[(1S)-1-羟基乙基]苯基]-(9CI) | 185144-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酮,1-[4-[(1S)-1-羟基乙基]苯基]-(9CI)
• 英文名称: (S)-1-(4-(1-hydroxyethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: (S)-1-acetyl-4-(1-hydroxyethyl)benzene；1-(4-(1-hydroxyethyl)phenyl)ethanone；1-(4-acetylphenyl)ethanol；Ethanone, 1-[4-[(1S)-1-hydroxyethyl]phenyl]-(9CI)；1-[4-[(1S)-1-hydroxyethyl]phenyl]ethanone
• CAS: 185144-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NWDDTMPWTLSMBS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-[4-[(1S)-1-羟基乙基]苯基]-(9CI) 在 硼氘化钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以60%的产率得到(S,RSd)-α,α'-dimethyl-α-deuterio-1,4-benzenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  Differentiation and assignment of the proton NMR signals in the bis-MTPA ester of meso-α,α′-dimethyl-1,4-benzenedimethanol

  摘要：

  NaBH4 reduction of one ketone in 1,4-diacetylbenzene followed by Amano PS catalyzed acylation of the R enantiomer, separation of the R acetate from the S alcohol, and reduction of the remaining ketone in each with NaBD4, has provided two mixtures of monodeuterated diol diastereomers: R,R(d) plus R,S(d) and S,R(d) plus S,S(d). Conversion of the unseparated diols into their bis-(R)-MTPA (Mosher's) esters has allowed the NMR signals arising from the C-methyl groups at the R and the S ends of meso-alpha,alpha-dimethyl-1,4-benzenedimethanol bis-(R)-MTPA ester to be assigned unequivocally. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00378-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙酮,1-[4-[(1S)-1-羟基乙基]苯基]-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸1-芳基乙基酯的光-Arbuzov重排：立体化学研究和自由基对中间体的问题。

  摘要：

  在乙腈，苯和环己烷中进行亚磷酸1-芳基乙基酯7、8和9的直接UV辐射，同样，在9.的亚苯撑敏化反应中也是如此。亚磷酸二甲基1-苯乙基酯7得到光-Arbuzov重排产物1-苯基乙基膦酸二甲酯（10）的平均产率为67％，少量的2％（2％）的2,3-二苯基丁烷（11a）的量子产率分别为0.32和0.02。旋光性主要为（R）-1-苯基乙基亚磷酸酯7（R / S = 97/3; 94％ee）在35-40摄氏度下的光重排在立体成因迁移碳上具有高度立体特异性，从而得到主要是（R）-10（R / S = 86/14，72 +/- 2％ee）。使用硝基氧化物自由基捕集器TEMPO可以主要从（R）-7（R / S = 97/3; 94％ee）提供膦酸酯10（大概是所有笼状产物），产率为64％（ee为80％，R / S = 90/10）。相比之下，直接辐射下的亚磷酸1-（4-乙酰苯基）-乙基酯（S）-8（S /

  DOI：

  10.1021/jo001545e

文献信息

• 一种非金属催化剂催化酮和α,β-不饱和酮的不对称氢化
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112694449B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种新型非金属催化剂催化酮和α,β‑不饱和酮的不对称氢化。式IV所示手性醇类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式V所示酮类化合物与氢气进行反应，得到式IV所示手性醇类化合物；式VI所示手性四氢萘酮类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式VII所示α,β‑不饱和酮类化合物与氢气进行反应，得到式VI所示手性四氢萘酮类化合物。本发明方法具有原料易合成、反应条件温和、操作简便、立体选择性高等优点，产物ee值高达92％，产量高达99％。
• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• Enantioselective addition of methyl group to aldehydes catalyzed by titanium complex of fluorous ligand
  作者：Masaaki Omote、Naoya Tanaka、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.130

  日期：2007.4

  Titanium complex of fluorous axially dissymmetric ligand ((Ra∗)-2,2′-bis[(R∗)-perfluoro-1H-1-hydroxyoctyl]biphenyl, ((Ra∗)-(R∗)2-1)) having perfluoroheptyl carbinol moieties catalyzed enantioselective addition of a methyl group to aldehydes. Dimethylzinc prepared in situ by mixing ZnCl2 and methyl magnesium bromide without removal of magnesium salt was more reactive for addition of methyl group than

  钛络合物氟轴向不对称配体（（的ř一个* ）-2,2'-二[（[R * ） -全氟-1- ħ -1-羟]联苯，（（ř一个* ） - （- [R *）2 - 1））具有全氟庚基甲醇部分催化的甲基对醛的对映选择性加成。在不除去镁盐的情况下通过将ZnCl 2和甲基溴化镁混合原位制备的二甲基锌与不具有镁盐的二甲基锌相比，对添加甲基的反应性更高，并给出了99％ee的产物。高氟含量1 使其可以通过全氟己烷的选择性萃取来回收。
• An efficient preparation of optically pure C2-symmetric aromatic diols by the asymmetric reduction of diacylaromatic compounds with B-chlorodiisopinocampheylborane
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Guang-Ming Chen、Zhi-Hui Lu、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00708-3

  日期：1996.5

  Asymmetric reduction of diacylaromatic compounds with B-chlorodiisopinocampheylborane provides the product diols in excellent diastereomeric and enantiomeric purity.

  用B-氯二异opinocampheylborane不对称还原二酰基芳烃化合物可提供具有出色的非对映异构和对映异构纯度的产物二醇。
• Advantageous asymmetric ketone reduction with a competitive hydrogenation/transfer hydrogenation system using chiral bifunctional iridium catalysts
  作者：Junki Moritani、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1039/c4ra07854c

  日期：——

  Asymmetric ketone hydrogenation with bifunctional amidoiridium complexes in methanol or ethanol proceeds competitively with asymmetric transfer hydrogenation, in which the pressurised hydrogen can suppress involuntary racemisation of the product.

  在甲醇或乙醇中，使用双官能团氨基铱配合物进行不对称酮的氢化反应会与不对称转移氢化反应竞争进行，其中加压氢气可以抑制产物的非自发性质的旋光异构化。