1,4-bis(dichloroacetyl)benzene | 144660-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(dichloroacetyl)benzene
• 英文别名: 1,1'-(1,4-phenylene)bis(2,2-dichloroethanone)；1,1'-(1,4-phenylene)bis(2,2-dichloroethan-1-one)；1,4-Bis-dichloracetyl-benzol；2,2-dichloro-1-[4-(2,2-dichloroacetyl)phenyl]ethanone
• CAS: 144660-12-8
• 化学式: C₁₀H₆Cl₄O₂
• 分子量: 299.968
• InChiKey: YPBRIRUXJMRLSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.5-155.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(dichloroacetyl)benzene 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 1,4-亚苯基二乙二醛
  参考文献：
  名称：

  ÜberDi-和Tri-acetyl-benzol和p-Phenylen-di-glyoxal（43. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19390220162
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到1,4-bis(dichloroacetyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Synthesis of 1-Aryl-2,2-dichloroethanones

  摘要：

  1-芳基乙酮可通过含水的HCl-H2O2体系与乙醇作为共溶剂的方式轻松地进行氯化反应。反应迅速进行，并且能选择性地将1-芳基乙酮转化为1-芳基-2,2-二氯乙酮，产率根据芳基团上取代基的性质不同而介于48-89%之间。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834871

文献信息

• Reactions of 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles
  作者：Sung Cheol Yoon、Jaeeock Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a704408i

  日期：——

  on the basis of 1H NMR spectroscopic evidence and an X-ray crystallographic analysis of 1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanone oxime 7f. The 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes react with tetrasulfur tetranitride in refluxing 1,4-dioxane to give 3-aryl-4-chloro-1, 3-aryl-4-bromo-2, and 3-aryl-4-fluoro-1,2,5-thiadiazoles 3 in 69–98, 49–99, and 32–65% yields, respectively. A mechanism for the formation

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXXII. Dichlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Tetrachloroiodate
  作者：Takaaki Kakinami、Yasuaki Urabe、Irwan Hermawan、Hiroko Yamanishi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2549

  日期：1992.9

  The reaction of aromatic acetyl derivatives with 2 molar amounts of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate in acetic acid at 70 °C for several hours gave dichloroacetyl derivatives in good yields.

  芳族乙酰衍生物与 2 摩尔量的四氯碘酸苄基三甲基铵在 70 °C 的乙酸中反应几个小时，以良好的收率得到二氯乙酰衍生物。
• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• Ultrasound-assisted tandem reaction of alkynes and trihaloisocyanuric acids by thiourea as catalyst in water
  作者：Xingyu Zhang、Yundong Wu、Ya Zhang、Huilan Liu、Ziyu Xie、Shengmin Fu、Fang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.075

  日期：2017.8

  With water as the sole solvent, a green and efficient method has been developed for the synthesis of various α,α-dihaloketones via ultrasound assisted p-tolylthiourea catalyzed tandem reaction of alkynes with trihaloisocyanuric acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the products could be obtained in a very short time

  以水为唯一溶剂，已开发出一种绿色高效的方法，可通过超声辅助对甲苯硫脲催化的炔烃与三卤代异氰尿酸的串联反应合成各种α，α-二卤代酮。该合成路线可以有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，并且可以在室温下在很短的时间内以良好或优异的收率获得产物。
• Visible‐Light‐Induced Oxidative α‐keto‐Dichlorination of Arylalkynes by CuCl ₂ at Room Temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Mahima Gupta、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/cssc.202200957

  日期：2022.9.7

  Halogenation: A simple, highly efficient, and environmentally friendly facile method is presented for the synthesis of dichloroacetophenones and dichlorophenylacetophenones from aryl terminal and internal alkynes, respectively, by using CuCl2 as Cl-radical generator and air (oxygen) as an oxidant under low-energy visible light irradiation at room temperature.

  卤化：以CuCl 2为Cl-自由基发生器，空气（氧气）为氧化剂，在低温条件下，分别从芳基末端和内部炔烃合成二氯苯乙酮和二氯苯苯乙酮，提出了一种简单、高效、环保的简便方法。-室温下的能量可见光照射。

表征谱图