1-氯-2-(碘甲基)苯 | 70450-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(碘甲基)苯
• 英文名称: 2-chlorobenzyl iodide
• 英文别名: 1-chloro-2-(iodomethyl)benzene
• CAS: 70450-40-7
• 化学式: C₇H₆ClI
• 分子量: 252.482
• InChiKey: KPCFYZMYRPRRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(碘甲基)苯 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-Chlorobenzyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Cycloalkanoyl-l-Phenylalanine Derivatives as VCAM/VLA-4 Antagonists

  摘要：

  A systematic structure-activity relationship investigation of the lead compound I resulted the identification of several N-[(substituted alkyl)cycloalkanoyl]-4-[((2,6-dichlorophenyl)carbonyl)amino]-L-phenylalanine derivatives as potent VCAM/VLA-4 antagonists. The data are consistent with a model of these compounds in which these alkanoylphenylalanines reside in a compact gauche (-) bioactive conformation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00386-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到1-氯-2-(碘甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  碘乙内酰脲在苯甲酰CH键碘化中的催化卤素键活化

  摘要：

  这封信介绍了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为自由基引发剂和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲和3-碘-1,5,5-三甲基乙内酰脲在rt处缺电子的苄基烃的侧链碘化反应（3-ITMH）作为碘源。羧酸的加入增加了反应性，这是由于与质子转移和卤素键形成形成了3-ITMH并形成了复合物，并活化了3-ITMH。编号S Ë所采用的反应条件下，观察到的Ar反应。我们的方法可以方便地分离产品，并获得50-72％的分离产品收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03034

文献信息

• Selective Iodination of Alcohols with NaI/Amberlyst 15 in Acetonitrile
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Zahra Lasemi

  DOI：10.1055/s-2004-815445

  日期：——

  A simple and effective procedure for conversion of primary, secondary, allylic and benzylic alcohols into the corresponding iodides is described using NaI/Amberlyst 15 in acetonitrile at room temperature. Selective conversion of benzylic alcohols in the presence of saturated alcohols into the corresponding benzylic iodides is achieved under these conditions.

  使用 NaI/Amberlyst 15 在乙腈中在室温下将伯醇、仲醇、烯丙醇和苄醇转化为相应的碘化物的简单而有效的程序被描述。在这些条件下，可以在饱和醇存在下将苄醇选择性转化为相应的苄基碘。
• A mild and highly chemoselective iodination of alcohol using polymer supported DMAP
  作者：DIPARJUN DAS、JASHA MOMO H ANAL、LALTHAZUALA ROKHUM

  DOI：10.1007/s12039-016-1158-1

  日期：2016.11

  supported DMAP is used in catalytic amount and is recovered and reused several times. Additionally, this method is highly chemoselective. A mild and highly selective iodination of alcohols using polymer supported 4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) in catalytic amount is reported. The base catalyst can be easily recovered by simple filtration and reused several times without appreciable loss in activity.

  近年来，无论是在工业界还是在学术界，特别是在药物研究中，使用聚合物负载的催化剂和试剂合成有机化合物一直是人们关注的热点，其中所需的产物始终在溶液中。在此，描述了使用聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）将醇高产率地转化为碘化物的简单有效的方法。聚合物负载的DMAP以催化量使用，并被回收并重复使用多次。另外，该方法是高度化学选择性的。 报道了使用催化量的聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）对醇进行温和且高度选择性的碘化。可以通过简单的过滤容易地回收碱催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低活性。
• Efficient Method for Iodination of Alcohols using KI/Silica Sulfuric Acid (SSA)
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Aronold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910500503421

  日期：2006.5

  Abstract A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding iodides using KI/SSA in acetonitrile at room temperature.

  摘要 在室温下，在乙腈中使用 KI/SSA 将苄醇和烯丙醇转化为相应碘化物的简单有效程序。
• Iodination of alcohols using triphenylphosphine/iodine under solvent-free conditions using microwave irradiation
  作者：Abdol Reza Hajipour、Ali Reza Falahati、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.036

  日期：2006.6

  A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic, allylic and aliphatic alcohols to the corresponding iodides using Ph3P/I2 under solvent-free conditions using microwave irradiation is reported.

  据报道，在无溶剂条件下，使用微波辐照，使用Ph 3 P / I 2将苄基，烯丙基和脂族醇转化为相应的碘化物，是一种简单有效的方法。
• Iminophosphorane-mediated regioselective umpolung alkylation reaction of α-iminoesters
  作者：Yasushi Yoshida、Mayu Kukita、Kazuki Omori、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d1ob00596k

  日期：——

  Umpolung reactions of imines, especially the asymmetric reactions, have been extensively studied as they provide access to important chiral amines in an efficient manner. The reactions studied range from simple Michael reactions to several kinds of other reactions such as the aza-benzoin reaction, aza-Stetter reaction, addition with MBH carbonate, and Ir-catalysed allylation. Herein, we report the

  亚胺的 Umpolung 反应，尤其是不对称反应，已被广泛研究，因为它们以有效的方式提供了获得重要手性胺的途径。所研究的反应范围从简单的迈克尔反应到其他几种反应，例如氮杂苯偶姻反应、氮杂斯蒂特反应、与 MBH 碳酸盐的加成和 Ir 催化的烯丙基化反应。在此，我们报道了由亚氨基正膦作为有机超碱介导的 α-亚氨基酯与烷基卤化物的第一次 umpolung 烷基化反应。以高达 82% 的收率获得所需产物，具有几乎完美的区域选择性。该反应区域选择性的关键是使用 4-三氟甲基苄基亚胺作为底物。产品以良好的收率成功地衍生为功能化程度更高的分子。