1-chloro-2-(fluoromethyl)benzene | 345-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-(fluoromethyl)benzene
• CAS: 345-34-6
• 化学式: C₇H₆ClF
• 分子量: 144.576
• InChiKey: ITCNFMBEYSJBQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58.5 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.2224 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲苯 、 1-chloro-2-(fluoromethyl)benzene 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  的C选择性激活：苄氟的Friedel-Crafts反应？通过氢键实现的F键

  摘要：

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201406088
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-chloro-2-(fluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free C–H oxidative activation: persulfate-promoted selective benzylic mono- and difluorination

  摘要：

  本方法操作简单且具有选择性，可直接将苄基C-H键转化为C-F键，从而获得单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃，使用Selectfluor™作为氟源。

  DOI：

  10.1039/c4ob02418d

文献信息

• Thiourea‐Catalyzed C−F Bond Activation: Amination of Benzylic Fluorides
  作者：Camille Houle、Paul R. Savoie、Clotilde Davies、Damien Jardel、Pier Alexandre Champagne、Brigitte Bibal、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202001905

  日期：2020.8.17

  thiourea catalyst and Ti(OiPr)4 as a fluoride scavenger allows the amination of benzylic fluorides to proceed in moderate to excellent yields. Preliminary results with S‐ and O‐based nucleophiles are also presented. DFT calculations reveal the importance of hydrogen bonds between the catalyst and the fluorine atom of the substrate to lower the activation energy during the transition state.

  我们描述了第一个硫脲催化的CF键活化。使用硫脲催化剂和Ti（O i Pr）4作为氟化物清除剂可使苄基氟化物的胺化反应以中等至极好的收率进行。还介绍了基于S和O的亲核试剂的初步结果。DFT计算揭示了催化剂和底物氟原子之间氢键对于降低过渡态活化能的重要性。
• METHOD FOR PRODUCING BENZALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2149545A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  A method for producing a benzaldehyde compound represented by the formula (4): wherein Q1 and Q2 represent an alkyl group etc., n represents 1 or 2, and Ar represents a phenyl group etc., comprising reacting a compound represented by the formula (3): wherein X1 represents a chlorine atom etc., and Q1, Q2, n and Ar are respectively the same meaning as above, with magnesium metal to obtain a Grignard compound and then reacting the obtained Grignard compound with a formulating agent.

  一种生产由式（4）代表的苯甲醛化合物的方法： 其中 Q1 和 Q2 代表烷基等，n 代表 1 或 2，Ar 代表苯基等，该方法包括使式（3）所代表的化合物反应： 其中 X1 代表氯原子等，Q1、Q2、n 和 Ar 分别与上述含义相同，与金属镁反应以获得格氏化合物，然后将获得的格氏化合物与配制剂反应。
• Process for producing polyethylene
  申请人：——

  公开号：US20020007024A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  A novel process for producing homopolymers and copolymers of ethylene which involves contacting ethylene and/or ethylene and at least one or more other olefin(s) under polymerization conditions with a Ziegler-Natta type catalyst. at least one halogenated hydrocarbon, at least one compound of the formula X n ER 3-n as a co-catalyst and at least one compound containing at least one carbon-oxyen-carbon linkage (C—O—C) of the formula R 1 —O(—R 2 —O) n —R 3 as an external electron donor. Also provided are films and articles produced therefrom.

  一种生产乙烯均聚物和共聚物的新工艺，包括在聚合条件下将乙烯和/或乙烯和至少一种或多种其他烯烃与齐格勒-纳塔型催化剂接触。 n ER 3-n 作为助催化剂，以及至少一种含有至少一个碳-氧-碳连接（C-O-C）的式 R 1 -O(-R 2 -O) n -R 3 作为外部电子供体。此外，还提供了由其制成的薄膜和物品。
• The reactions of copper-dibromodifluoromethane-amide systems with alcohols
  作者：James H. Clark、Martin A. McClinton、Robert J. Blade

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82418-5

  日期：1992.11

  1,1,1-Trifluoro-2-arylethanes can be prepared by the trifluoromethyldehydroxylation of benzYl alcohols using the copper-dibromodifluoromethane-amide reaction system, although the yields are low. The mechanism of the reaction may involve chelation of the substrate to copper so that alpha-substituted benzyl alcohols and most other alcohols are unreactive.
• The Preparation and Properties of Some Substituted Benzyl Fluorides¹
  作者：Jack Bernstein、Jay S. Roth、William T. Miller

  DOI：10.1021/ja01187a003

  日期：1948.7