2,4-二氯甲苯 | 95-73-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯甲苯
• 中文别名: 2,4-二氯-1-甲基苯；2,4-二氯-1-甲苯；二氯甲苯
• 英文名称: 2,4-dichlorotoluene
• 英文别名: 2,4-Dichlor-toluol；2,4-dichloro-1-methylbenzene；2,4-DCT
• CAS: 95-73-8
• 化学式: C₇H₆Cl₂
• mdl: MFCD00000583
• 分子量: 161.031
• InChiKey: FUNUTBJJKQIVSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -14 °C
• 沸点：
  200 °C (lit.)
• 密度：
  1.246 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  175 °F
• 物理描述：
  2,4-dichlorotoluene is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 溶解度：
  Solubility in water, g/100ml at 20 °C: (very poor)
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.56
• 蒸汽压力：
  0.458 mm Hg at 25 °C
• 表面张力：
  38.29 dynes/cm @ 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5511 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1100;1132.2;1112
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 2,669 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 2,669 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

可能是有毒和刺激性的 /二氯甲苯/

MAY BE TOXIC & IRRITANT /DICHLOROTOLUENE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

BF-2细胞，一种从蓝鳃太阳鱼（Lepomis macrochirus）建立的细胞系，暴露于18种有机有毒物质中，通过中性红技术检测细胞毒性。基于将中性红在溶酶体中的摄取减少50%（NR50）的有毒物质浓度，细胞毒性的排序为：甲基汞大于五氯苯酚大于2,3,5,6-四氯苯酚大于2,3,5-三氯苯酚大于2,3-二硝基甲苯大于2,4,6-三氯苯酚大于2,4-二氯苯酚大于2,4-二氯甲苯大于6-氯-3-羟基甲苯大于邻氯甲苯大于4-氯苯酚大于2-氯苯酚，2,4-二甲酚大于2,4-二硝基酚大于4-硝基酚大于3-甲基苯酚大于苯酚大于甲苯。在18种测试剂中，有11种找到了已发表的体内LC50值，除了2,4-二硝基酚外，测试剂的体外细胞毒性与它们的体内水生急性毒性之间存在良好的相关性。通过体外细胞毒性分析确定的取代酚和氯代甲苯的效力与它们的对数辛醇/水分配系数（log P）强烈相关。然而，2,3-二硝基甲苯的体外毒性，显然也包括体内毒性，并不是其log P值的函数。

BF-2 cells, an established cell line derived from bluegill sunfish, (Lepomis macrochirus), were exposed to 18 organic toxicants, with cytotoxicity being assayed by the neutral red technique. Based on the concentration of toxicant that reduced lysosomal uptake of neutral red by 50% (NR50), the rank order of cytotoxicity was methyl mercury greater than pentachlorophenol greater than 2,3,5,6-tetrachlorophenol greater than 2,3,5-trichlorophenol greater than 2,3-dinitrotoluene greater than 2,4,6-trichlorophenol greater than 2,4-dichlorophenol greater than 2,4-dichlorotoluene greater than 6-chloro-3-hydroxytoluene greater than o-chlorotoluene greater than 4-chlorophenol greater than 2-chlorophenol, 2,4-dimethylphenol greater than 2,4-dinitrophenol greater than 4-nitrophenol greater than 3-methylphenol greater than phenol greater than toluene. Published in vivo LC50 values were identified for 11 of the 18 test agents and, with the exception of 2,4-dinitrophenol, there was a good correlation between the in vitro cytotoxicity of the test agents and their in vivo waterborne acute toxicity. The potencies of the substituted phenolics and chlorinated toluenes as determined by the in vitro cytotoxicity assay correlated strongly with their log octanol/water partition coefficients (log P). However, the toxicity of 2,3-dinitrotoluene in vitro, and apparently also in vivo, was not a function of its log P value.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  XT0730000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  1. 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房中。远离火种和热源，确保容器密封良好。应与氧化剂及食用化学品分开存放，避免混合储存。配备相应种类和数量的消防器材，并且在储区备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 本品遇明火易燃烧，应贮存于阴凉、通风的地方，并远离火源和热源。与氧化剂分开存放，同时要将食品、饲料及种子等分开储存。注意保持包装的完整性。按易燃物品规定进行存储和运输。

SDS

国标编号:	61660
ＣＡＳ:	95-73-8
中文名称:	2，4-二氯甲苯
英文名称:	2,4-dichlorotoluene
别 名:
分子式:	C 7 H 6 Cl 2 ；CH 3 C 6 H 3 Cl 2
分子量:	161.03
熔 点:	-13.5℃ 沸点：200℃
密 度:	相对密度(水=1)1.25
蒸汽压:	79℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色透明液体，有刺激性气味
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用作溶剂、制药及有机合成

2.对环境的影响
该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对粘膜和皮肤有强刺激性。持续吸入高浓度蒸气可出现呼吸道炎症，甚至发生肺水肿。对眼有刺激作用。皮肤接触可引起红斑、大疱或发生湿疹。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD504600mg/kg(大鼠经口)；2900mg/kg(小鼠经口)
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

3.现场应急监测方法


4.实验室监测方法
气相色谱法《水质分析》张曼平等译
气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

5.环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3

6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

化学性质

无色透明液体。

用途

2,4-二氯甲苯广泛用于农药、染料及医药中间体，特别是生产2,4-二氯苯甲醛。它也是合成药物阿的平和腹安酸的重要原料。此外，2,4-二氯甲苯还用作有机合成原料，在医药工业中制造抗疟药阿的平等化合物，并作为农药中间体制备2,4-二氯苄基氯、2,4-二氯苯甲酰氯及2,4-二氯苯甲酸。

生产方法

其制备方法有以下几种：

1. 2,4-二氯甲苯法

   • 使用2,4-二氨基甲苯为原料，经重氮化和氯化反应得到。
     • 将盐酸和水加入反应锅中加热至50℃，溶入2,4-二氨基甲苯后投入盐酸和氯化亚铜，均匀滴加1%的亚硝酸钠溶液并维持温度在60℃左右。静置分层，用水洗至中性，用碱调节至碱性后水洗除去杂质，最终通过水蒸气蒸馏得到成品。

2. 3-氯-4-甲苯胺法

   • 经过与亚硝酸钠进行重氮化反应，再与氯化铜进行桑德迈尔反应制得。

3. 对氯甲苯法

   • 将对氯甲苯和催化剂ZrCl₄放入反应器中通入氯气进行氯化反应。使用FeCl₃为催化剂，在10～15℃下氯化至溶液相对密度达到1.025，生成物中含有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的混合物（比例为100∶30）。通过水洗至中性和10% NaOH处理以除去杂质。精馏分离后，得到98%以上的2,4-二氯甲苯。

4. 邻氯甲苯法

   • 与对氯甲苯类似，但生成的混合物也需通过高效精馏塔分馏提纯。

5. 2,4-二氨基甲苯法

   • 在NaNO₂和盐酸的存在下进行重氮化反应，然后在Cu₂Cl₂存在下进行桑德迈尔反应得到2,4-二氯甲苯。

6. 3-氯-4-甲基苯胺法

   • 与对氯甲苯类似，在低温下滴加NaNO₂水溶液并进行重氮化，随后加入含有Cu₂Cl₂的盐酸溶液进行桑德迈尔反应制得2,4-二氯甲苯。

类别

毒性分级：中毒

• 急性毒性：大鼠口服LD₅₀为2400毫克/公斤；小鼠口服LD₅₀同样为2400毫克/公斤。

可燃性危险特性：明火可燃，燃烧时释放有毒氯化物烟雾。

储运特性：库房需保持通风、低温和干燥，并与氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火剂：泡沫、二氧化碳、雾状水或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯甲苯 在 sodium bromate 、 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到2,4-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  水中溴化物/溴酸盐将甲基芳烃绿色氧化成苯甲酸

  摘要：

  使用溴化物/溴酸盐基试剂系统在水中将甲基芳烃氧化成相应的苯甲酸，已开发出一种有效且方便的方法。证明了溴化物/溴酸盐试剂的再生和可重复使用性。

  DOI：

  10.1080/00397910903340678
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以25%的产率得到2,4-二氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲基硫醚络合物与芳香酸的反应：与甲基化合物或苄基二甲基sulph盐接触。

  摘要：

  在某些条件下，硼烷二甲基硫醚（BMS）与芳族羧酸的作用会导致相应的甲基衍生物，或者在BF 3存在的情况下会导致苄基二甲基sulph盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85078-j
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-香芹醇 在 (η3-allyl)(N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)chloropalladium(II) 、 2,4-二氯甲苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(R)-Carvone
  参考文献：
  名称：

  (N-Heterocyclic Carbene)-Pd-Catalyzed Anaerobic Oxidation of Secondary Alcohols and Domino Oxidation−Arylation Reactions

  摘要：

  The use of commercially available (SIPr)Pd(cinnamyl)Cl (SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene) as a precatalyst for the anaerobic oxidation of secondary alcohols is described. The use of this complex allows for a drastic reduction in the reaction times and catalyst loading when compared to the unsaturated counterpart. This catalytic system is compatible with the use of microwave dielectric heating, decreasing even further catalyst loading and reaction times. Domino Pd-catalyzed oxidation-arylation reactions of secondary alcohols are also presented.

  DOI：

  10.1021/jo102385u

文献信息

• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：CHRYSALIS INC

  公开号：WO2017214413A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  This disclosure relates, inter alia, to compounds that inhibit histone demethylase activity. In particular, the disclosure relates to compounds that inhibit histone lysine demethylase KDM5B, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein.

  这份披露涉及抑制组蛋白去甲基化酶活性的化合物等内容。具体而言，该披露涉及抑制组蛋白赖氨酸去甲基化酶KDM5B的化合物，药物组合物和使用方法，例如使用本文披露的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100050A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and an effective amount of at least one other pharmaceutically active ingredient (such as, for example, a chemotherapeutic agent), and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。
• [EN] [18F]MALEIMIDE-BASED GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3BETA LIGANDS FOR POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY IMAGING AND RADIOSYNTHESIS METHOD<br/>[FR] LIGANDS DE GLYCOGÈNE SYNTHASE KINASE-3β À BASE DE [18F]MALÉIMIDE POUR IMAGERIE PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS ET PROCÉDÉ DE RADIOSYNTHÈSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2018132636A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention provides a compound having the structure: (Formula I), and a method of inhibiting Glycogen synthase kinase-3 β (GSK-3β) in a subject comprising administering to the subject said compound, so as to thereby inhibit the GSK-3β in the subject.

  本发明提供了一种具有结构的化合物：（式I），以及一种抑制糖原合成酶激酶-3β（GSK-3β）的方法，包括向受试者施用所述化合物，从而抑制受试者中的GSK-3β。
• The reactions of unactivated aryl halides with sodium methoxide in HMPA
  作者：L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97647-1

  日期：——

  Sodium methoxide reacts with dichlorobenzenes in HMPA to give the chloroanisoles as a result of a SNAr process. Excess MeONa then effects the demethylation of the ethers to give the chlorophenols via an SN2 reaction. With tri- and tetrachlorobenzenes the initially formed chloroanisoles can be dealkylated to chlorophenols or can suffer further substitution to give the chlorodimethoxybenzenes; these

  由于S N Ar过程，甲醇钠与HMPA中的二氯苯反应生成氯茴香醚。然后过量的MeONa通过S N 2反应使醚脱甲基，得到氯酚。用三氯苯和四氯苯可以将最初形成的氯茴香醚脱烷基化为氯酚，或者可以进一步取代生成氯二甲氧基苯；它们与过量的MeONa反应，得到氯甲氧基苯酚。在取代基的电子效应的基础上，介绍并讨论了用二，三和四氯苯的各种异构体获得的结果。

表征谱图