(4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)methylamine | 261776-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)methylamine
• 英文别名: [4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalenylidene]methylamine；N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1-(2H)naphthalenylidene]methanamine；N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-napthalenylidene]methanamine；[4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine；4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1(2H)-naphthalenimine；sertraline-1-imine
• CAS: 261776-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂N
• 分子量: 304.219
• InChiKey: MGBVAZJASCWJGJ-LVZFUZTISA-N

物化性质

• 熔点：
  158.0-159.0 °C
• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)methylamine 在 5 % Pd/CaCO3 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、49.03 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 顺式-(1S,4S)-N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺扁桃酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2006/129324

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)methylamine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基酮亚胺的不对称氢化反应，使用手性阳离子钌（二胺）配合物作为催化剂：抗衡阴离子和溶剂作用以及底物范围

  摘要：

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.019

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of N-Alkyl Ketimines with Phosphine-Free, Chiral, Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Tianli Wang、Yanmei He、Ziyuan Ding、Zhiwei Li、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201002846

  日期：2011.1.24

  (Solvent) free and easy: A phosphine‐free, chiral, cationic Ru–MsDPEN complex [(S,S)‐1] is found to be an efficient catalyst for the enantioselective hydrogenation of a range of often‐problematic N‐alkyl ketimines (see scheme). This new method provides a more practical and greener synthetic approach to optically active amines, particularly N‐alkyl amines, such as Sertraline.

  （溶剂）易用：无膦，手性，阳离子的Ru-MsDPEN络合物[（S，S）-1 ]是有效的催化剂，用于对一系列经常有问题的N烷基酮亚胺进行对映选择性氢化（请参阅方案）。这种新方法为旋光性胺（尤其是N-烷基胺，如舍曲林）提供了一种更实用，更绿色的合成方法。
• Method for preparing sertraline
  申请人：ORION CORPORATION FERMION

  公开号：US20030050509A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  (1S-cis)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine (sertraline) may be prepared by hydrogenating of N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine in the presence of a dehalogenation inhibitor, e.g., triphenylphosphite or trimethylphosphite and a catalyst.

  (1S-cis)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺（舍曲林）可以通过在存在去卤化抑制剂（例如三苯基膦酸酯或三甲基膦酸酯）和催化剂的情况下，氢化N-[4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1(2H)-萘基亚甲基]甲胺来制备。
• [EN] AN ORGANOCATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ANTIDEPRESSANTS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE ORGANOCATALYTIQUE D'ANTIDÉPRESSEURS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015193921A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to a short enantioselective synthesis of 1-amino aryl tetraline compounds of Formula 1 via nucleophilic enamine catalysis using organocatalyst such as proline. wherein R1 and R2 represent independent of each other hydrogen, (un)substituted or substituted amine; R3 and R4 represent independent of each other hydrogen or halogen.

  本发明涉及通过亲核恩酮催化以及使用丙氨酸等有机催化剂的手性选择性合成1-氨基芳基四氢萘化合物的简短方法，其化学式如下：其中R1和R2分别表示独立的氢、（未）取代或取代胺基；R3和R4分别表示独立的氢或卤素。
• Novel processes for preparing sertraline hydrochloride crystalline forms
  申请人：Reddy Bandi Parthasaradhi

  公开号：US20070282129A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention discloses novel and improved processes for preparation of sertraline hydrochloride crystalline form II. Thus, for example, sertraline free base is dissolved in isoamyl alcohol at 25-30° C., pH of the mass is adjusted to 2.0 with conc. hydrochloric acid (36%) at 25-30° C. and then stirred for 14 hours at 25-30° C. Filtered the solid and dried at 65° C. for 4 hours to give sertraline hydrochloride crystalline form II. The present invention also provides a novel process for preparation of sertraline hydrochloride crystalline form I.

  本发明揭示了制备盐酸舍曲林晶型II的新颖和改进的工艺。例如，舍曲林游离碱在25-30°C时在异戊醇中溶解，质量的pH值用浓盐酸（36%）在25-30°C调整至2.0，然后在25-30°C搅拌14小时。过滤固体并在65°C干燥4小时，得到盐酸舍曲林晶型II。本发明还提供了制备盐酸舍曲林晶型I的新工艺。
• Continuous Flow Hydrogenation of a Pharmaceutical Intermediate, [4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalenyidene]methylamine, in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Peter Clark、Martyn Poliakoff、Andy Wells

  DOI：10.1002/adsc.200700395

  日期：2007.12.10

  The hydrogenation of complex pharmaceutical intermediate, rac-sertraline imine has been optimized as a continuous flow process utilizing a palladium/calcium carbonate (Pd/CaCO3) catalyst and hydrogen in supercritical carbon dioxide (scCO2). Superior levels of selectivity were obtained in the flow system possibly attributable to the heat transfer properties of scCO2 which help to remove excess heat

  复杂药物中间体rac- sertraline亚胺的氢化已优化为连续流程，利用钯/碳酸钙（Pd / CaCO 3）催化剂和氢气在超临界二氧化碳（scCO 2）中进行。在流动系统中获得了优异的选择性水平，这可能归因于scCO 2的传热特性，这有助于从催化剂表面去除多余的热量。