(1S,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine | 91797-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• 英文别名: (-)-CP-52002
• CAS: 91797-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂N
• 分子量: 306.235
• InChiKey: VGKDLMBJGBXTGI-PXAZEXFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  416.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(1S,4R)盐酸舍曲林
  参考文献：
  名称：

  使用脯氨酸催化的（+）-舍曲林和（-）-CP-52002的简明对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了（+）-舍曲林及其C 4差向异构体（-）-CP-52002的短对映选择性合成，其盐酸盐的总收率分别为30％。关键步骤是脯氨酸催化乙醛的曼尼希反应和酸催化烯烃的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，并以高光学纯度进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.085
• 作为产物：
  描述：

  舍曲林 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Racemisation process

  摘要：

  本发明涉及一种从其异构体混合物中获得(1S,4S)N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的新型方法。该方法涉及异构化1-位置和4-位置，并通过诸如断裂结晶之类的方法分离所需的异构体。该过程可以作为连续过程进行操作。

  公开号：

  US07408082B1

文献信息

• A New and Simplified Process for Preparing <i>N</i>-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine and a Telescoped Process for the Synthesis of (1<i>S</i>-<i>cis</i>)-4-(3,4-Dichlorophenol)-1,2,3,4-tetrahydro-<i>N</i>-methyl-1-naphthalenamine Mandelate:  Key Intermediates in the Synthesis of Sertraline Hydrochloride
  作者：Geraldine P. Taber、David M. Pfisterer、Juan C. Colberg

  DOI：10.1021/op0341465

  日期：2004.5.1

  N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine, sertraline imine (3), is an intermediate for the synthesis of Zoloft, sertraline hydrochloride (1). A cleaner, simpler, and more efficient alternative to the Schiff base-mediated formation of sertraline imine has been developed and is presented in this paper. The condensation reaction between 4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihy

  N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine, sertraline imine (3)，是合成唑洛夫特，盐酸舍曲林 (1) 的中间体。已经开发出一种更清洁、更简单、更有效的替代席夫碱介导的舍曲林亚胺形成的方法，并在本文中进行了介绍。4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1(2H)-萘、舍曲林四氢萘酮(2)和一甲胺之间的缩合反应在乙醇中进行，无需传统的脱水剂，如如 TiCl4，或更新颖的方法，如分子筛，这两种方法都会产生有害的副产品和固体废物。利用了亚胺 3 在此类溶剂中的低溶解度，使得反应平衡有利地增强了亚胺的形成。此外，
• Resolution of Racemic Organic Acids with (1S, 4S)-4[3,4-Dichlorophenyl]-1,2,3,4-Tetrahydro-N-Methyl-1-Naphthaloneamine
  申请人：Satyanarayana Chava

  公开号：US20090253932A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to novel chiral resolving agents and a process for resolution of racemic organic acids and their derivatives of the formula (+, −)—R 1 R 2 CHCOOR3 with Cis-(1S,4S)-4[3,4-dichlorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthaloneamine and its Cis-(1R,4R)-isomer as well as Trans-(1S,4R)-4[3,4-dichlorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthaloneamine and its Trans-(1R,4S)-isomer.

  本发明涉及新颖的手性分离剂以及用于分离具有式（+，−）—R1R2CHCOOR3的消旋有机酸及其衍生物的方法，所述方法使用顺式-(1S,4S)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其顺式-(1R,4R)-异构体，以及反式-(1S,4R)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其反式-(1R,4S)-异构体。
• [EN] AN ORGANOCATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ANTIDEPRESSANTS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE ORGANOCATALYTIQUE D'ANTIDÉPRESSEURS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015193921A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to a short enantioselective synthesis of 1-amino aryl tetraline compounds of Formula 1 via nucleophilic enamine catalysis using organocatalyst such as proline. wherein R1 and R2 represent independent of each other hydrogen, (un)substituted or substituted amine; R3 and R4 represent independent of each other hydrogen or halogen.

  本发明涉及通过亲核恩酮催化以及使用丙氨酸等有机催化剂的手性选择性合成1-氨基芳基四氢萘化合物的简短方法，其化学式如下：其中R1和R2分别表示独立的氢、（未）取代或取代胺基；R3和R4分别表示独立的氢或卤素。
• [EN] RACEMISATION PROCESS FOR OBTAINING (1S,4S) N-METHYL-4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENEAMINE (SERTRALINE)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RACÉMISATION UTILISÉ POUR OBTENIR LA SERTRALINE OU (1S,4S)N-MÉTHYL-4-(3,4-DICHLOROPHÉNYL)-1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-L-NAPHTHALÈNEAMINE
  申请人：NPIL PHARMACEUTICALS UK LTD

  公开号：WO2009019412A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to a novel process for obtaining (1S,4S) N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneamine from a mixture of its isomers. The process involves isomerising the 1-position and the 4-position and effecting separation of the desired isomer by methods such as fractured crystallization. The process can be operated as a continuous process.

  本发明涉及一种从其异构体混合物中获得(1S,4S)N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的新工艺。该工艺涉及异构体在1位和4位上的异构化，并通过断裂结晶等方法分离所需的异构体。该工艺可以作为连续工艺运行。
• Nontricyclic antidepressant agents derived from cis- and trans-1-amino-4-aryltetralins
  作者：Willard M. Welch、Allen R. Kraska、Reinhard Sarges、B. Kenneth Koe

  DOI：10.1021/jm00377a021

  日期：1984.11

  of the tricyclic antidepressants has prompted the search for agents with greatly enhanced selectivity for specific mechanisms believed to be essential for antidepressant efficacy. The potential role of derangements of 5-HT pathways in the etiology of depression has long been suspected and has given impetus to the development of newer compounds that accentuate inhibition of serotonin reuptake. This paper

  对缺乏三环抗抑郁药的引人注目的和局限性副作用的药物的需求促使人们寻找对选择性机制的选择性大大增强的药物，这些特定机制对于抗抑郁药的功效至关重要。长期以来，人们一直怀疑5-HT途径紊乱在抑郁症病因中的潜在作用，并推动了新型化合物的发展，这些化合物强调了5-羟色胺再摄取的抑制作用。本文介绍了一系列顺式-1-氨基-4-（取代-芳基）四氢萘的构效关系，这在体外模型中是5-羟色胺摄取的强效和选择性抑制剂。这些化合物在药理上不同于反式系列的相应成员，后者也有效地阻止了多巴胺和去甲肾上腺素的吸收。