3-氯-4-甲基苯胺 | 95-74-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-甲基苯胺
• 中文别名: 邻氯对氨基甲苯；(2B油）邻氯对氨基甲苯；3-氯对甲苯胺；2-氯-4-氨基甲苯；邻氯对甲苯胺；4-氨基-2-氯甲苯
• 英文名称: 3-chloro-p-toluidine
• 英文别名: 3-Chloro-4-methylaniline
• CAS: 95-74-9
• 化学式: C₇H₈ClN
• mdl: MFCD00007773
• 分子量: 141.6
• InChiKey: RQKFYFNZSHWXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  237-238 °C(lit.)
• 密度：
  1.17
• 闪点：
  212 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• LogP：
  2.27
• 物理描述：
  3-chloro-p-toluidine is a brown solid with a mild odor. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  4.08X10-2 mm Hg at 25 °C (est)
• 自燃温度：
  >/= 500 °C
• 分解：
  When heated to decomposition, it emits toxic fumes of /chlorine/ and /nitroxides/.
• 解离常数：
  pKa = 4.05 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1257.3
• 稳定性/保质期：

  避免光照，并且避免与强氧化剂、酸类、酸酐或酰基氯接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

蓝鳃太阳鱼（Lepomis macrochirus）连续暴露于0.1微克/毫升的统一放射性标记（14）C-3-氯-p-甲苯胺盐酸盐（CPTH）28天，之后将鱼转移到流动的未处理水中进行28天的排毒期......在暴露于放射性标记化合物的第7天，蓝鳃鱼组织中的稳态浓度达到，可食用、不可食用和整体组织的平均浓度分别确定为2.9、12.0和7.5微克/克组织。三种组织的生物浓缩因子分别计算为33倍、150倍和88倍。大约64%的积累的放射性标记CPTH和代谢物在排毒第28天从鱼体中消除。发现放射性分布在不同组织群体中是相似的。已确认一种代谢物为N-乙酰-3-氯-p-甲苯胺，另外两种代谢物被推测为4-乙酰胺基-2-氯苯甲酸和4-氨基-2-氯苯甲酸。N-乙酰化分解产物以前在哺乳动物和鸟类中都有报道；因此，鱼类中CPTH的代谢可能与其他物种中观察到的相似。/3-氯-p-甲苯胺盐酸盐/

Bluegill sunfish (Lepomis macrochirus) were continuously exposed to 0.1 ug/mL of uniformly radiolabeled (14)C-3-chloro-p-toluidine hydrochloride (CPTH) for 28 days, after which the fish were transferred to flowing untreated water for a 28-day depuration period ... The steady-state concentrations in the bluegill tissues were reached by day 7 of exposure to the radiolabeled compound, with mean concentrations in the edible, nonedible, and whole-body tissues determined to be 2.9, 12.0, and 7.5 ug/g of tissue, respectively. Bioconcentration factors of 33x, 150x, and 88x were calculated for the three types of tissues. About 64% of the accumulated radiolabeled CPTH and metabolites were eliminated from the fish on day 28 of depuration. The distribution of radioactivity was found to be similar in all tissue groups. One metabolite was confirmed as N-acetyl-3-chloro-p-toluidine, with two metabolites suggested to be 4-acetamido-2-chlorobenzoic acid and 4-amino-2-chlorobenzoic acid. The N-acetylated breakdown product has been previously reported to occur in both mammals and birds; thus, the metabolism of CPTH in fish may parallel that observed in these other species. /3-Chloro-p-toluidine hydrochloride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大约500毫克/千克体重的3-氯-对甲苯胺单次口服剂量给予大鼠（未给出品种和性别），并检测尿液中原物质和三种可能的代谢物，分别为：4-氨基-2-氯苯甲酸（甲基氧化为羧基）；3-氯-对乙酰苯胺（氨基乙酰化）；4-乙酰氨基-2-氯苯甲酸（甲基氧化为羧基并乙酰化氨基）。在98小时内，发现以下百分比的给药物质：原物质6%，4-乙酰氨基-2-氯苯甲酸8%，4-氨基-2-氯苯甲酸2.5%，3-氯-对乙酰苯胺1%。尽管其余部分的下落不明，但形成诸如葡萄糖苷酸或巯基尿酸等结合衍生物的可能性非常大。关于变性血红蛋白的形成，也可以预期羟基胺衍生物（4-羟基氨基-2-氯甲苯）的形成。检查化合物的排泄在大约50小时后基本完成。/3-氯-对甲苯胺盐酸盐/

Single oral doses of approx 500 mg/kg bw of 3-chloro-p-toluidine were administered to rats (strain and sex not given), and the urine was examined for the unchanged substance and for three possible metabolites, namely: 4-amino-2-chlorobenzoic acid (oxidation of the methyl group of the carboxyl group); 3-chloro-p-acettoluidide (acetylation of the amino group); and 4-acetamino-2-chlorobenzoic acid (oxidation of the methyl group to the carboxyl group and actylation of the amino group). The following percentages of the administered substance were found within 98 hr: unchanged substance 6%, 4-acetamino-2-chlorobenzoic acid 8%, 4-amino-2-chlorobenzoic acid 2.5%, and 3-chloro-p-acettoluidide 1%. Although the whereabouts of the rest was unknown, the formation of conjugated derivatives, such as glucuronides or mercaptourides, is very probably. With regard to the methemoglobin formation, the formation of the hydroxylamine derivative (4-hydroxyamino-2-chlorotoluene) was also to be expected. The excretion of the examined compounds was completed practically 50 hr after the application. /3-Chloro-p-toluidine hydrochloride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(14)C-3-氯对甲苯胺 HCL 被静脉注射到鸟身上。母化合物的羟基胺代谢物可能结合到肝脏蛋白上，可能是导致肝脏坏死的责任。

(14)C-3-Chloro-p-toluidine HCL was injected iv to starlings. A hydroxylamine metabolite of the parent compound possibly binds to liver protein and may be responsible for hepatic necrosis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/有机碱/胺类及相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预防性处理癫痫，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫克/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机碱/胺和相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mg/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人对这些措施无反应，血管加压药可能有所帮助。注意观察液体过载的迹象...。如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏受损且对氧气无反应的情况下出现症状，给予1%亚甲蓝溶液。...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/有机碱/胺类及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. If patient is unresponsive to these measures, vasopressors may be helpful. Watch for signs of fluid overload ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

体征和症状：暴露于3-氯对甲苯胺的个体出现了发绀。

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Cyanosis was observed in individuals exposed to 3-chloro-p-toluidine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

研究（14）C标记的3-氯-p-甲苯胺（盐酸形式，通过静脉给药，剂量为5.9 mg/kg体重）在雄性小鼠（未给出品系）体内的组织分布和结合行为：与该化合物相关的放射性在不同身体部位分布不均。除了脾脏、大脑和肝脏，其他组织的消除呈现出两个阶段，第一个阶段快速，第二个阶段缓慢。快速阶段的半衰期对于所有组织都是相同的，除了肌肉（6.85小时），介于1.52至3.96小时之间。缓慢阶段的半衰期表现出不同的模式，最短在大肠（14.55小时），最长在脂肪组织（326小时）。3-氯-p-甲苯胺或其代谢物与蛋白质的共价结合在肝脏、肾脏、肺和红细胞中被证实。放射性在亚细胞水平的分布与各个组分的蛋白质组成相对应。在这些组分中，可溶的肝脏和肾脏细胞组分表现出最高的绝对活性和特定活性（每毫克蛋白质的活性）。共价结合的程度与组织半衰期或病理组织发现无相关性。红细胞的共价结合可能是活性高铁血红蛋白形成代谢物的指示。/3-氯-p-甲苯胺盐酸盐/

Study of the tissue distribution and the binding behavior of (14)C-labeled 3-chloro-p-toluidine (the hydrochloride was administered iv at a dose of 5.9 mg/kg bw) in male mice (strain not given): the radioactivity associated with the compound was unevenly distributed in different parts of the body. With the exception of the spleen, brain, and liver, a two-phased elimination was differentiated whereby the first phase was fast and the second one was slow. The half lives of the fast phase were equal for all tissues except muscle (6.85 hr) and ranged between 1.52 and 3.96 hr. The half-lives of the slower phase showed a different pattern, being shortest (14.55 hr) in the intestine and longest (326 hr) in the adipose tissue. Covalent binding of 3-chloro-p-toluidine or its metabolites to proteins was ascertained in the liver, kidney, lung, and erythrocytes. The subcellular distribution of the radioactivity corresponded to the protein composition of the individual fractions. Of these fractions, the soluble liver and kidney cell fraction exhibited the highest absolute and specific activity (activity per mg protein). The extent of the covalent binding does not correlate with the tissue half-life nor with the pathological tissue findings. The covalent binding in erythrocytes could be an indication of a reactive methemoglobin-forming metabolite. /3-Chloro-p-toluidine hydrochloride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

3-氯-p-甲苯胺和可重氮化代谢物的浓度在雌性小鼠（未给出品种）的全身血液中被测定，这是在腹腔注射3-氯-p-甲苯胺盐酸盐后进行的，剂量为2毫摩尔/千克体重（= 356毫克/千克体重）。浓度在最初的12小时内几乎线性下降（半衰期为6.6小时），在24小时后达到零。/3-氯-p-甲苯胺盐酸盐/

The concentration of 3-chloro-p-toluidine and diazotizable metabolites was determined in whole blood of female mice (strain not given) following ip administration of 3-chloro-p-toluidine hydrochloride at a dose of 2 mmol/kg bw (= 356 mg/kg bw). The concentration dropped almost linearly within the first 12 hr (half-life 6.6 hr) and attained zero after 24 hr. /3-Chloro-p-toluidine hydrochloride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

标记有环形(14)C-3-氯-4-甲基苯胺盐酸(每只鸟250微克)通过口服灌胃给药给21只红翅黑鸟(Agelaius phoeniceus)和21只暗眼灯草雀(Junco hyemalis)，并在15分钟、30分钟和1小时、4小时、8小时、12小时和24小时(n = 3每个时间点)测定放射性物质的分布和排泄。使用液闪计数器直接测量放射性以及燃烧后的测量。大多数组织的消除遵循双室模型，从时间0到4小时发生非常快速的消除，之后发生更慢的消除阶段。检查的大多数组织初始阶段的平均消除半衰期为灯草雀0.16小时，黑鸟0.62小时。较慢的第二阶段消除的平均时间为灯草雀3.4小时，黑鸟5.4小时。在整个测试期间，黑鸟肾脏组织中的放射性没有显著变化，这指向肾脏可能是作用的可能部位...

Ring-labeled (14)C-3-chloro-4-methylaniline hydrochloride (250 ug per bird) was delivered to 21 red-winged blackbirds (Agelaius phoeniceus) and 21 dark-eyed juncos (Junco hyemalis) via oral gavage, and the distribution and excretion of radioactivity were determined at 15 and 30 min and 1, 4, 8, 12, and 24 hr (n = 3 per time point). Direct measurement of radioactivity as well as measurement following combustion was accomplished using a liquid scintillation counter. Elimination from most tissues followed a two-compartment model, with very rapid elimination occurring between time 0 and 4 hr and a much slower elimination phase occurring after that. The average half-life of elimination for the initial phase in most tissues examined was 0.16 hr for juncos and 0.62 hr for blackbirds. The average for the slower second phase of elimination was 3.4 hr for juncos and 5.4 hr for blackbirds. The radioactivity in blackbird kidney tissues did not change significantly for the duration of the test, pointing toward the kidney as a possible site of action ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

放射性物质在体内分布不均，静脉注射14C-3-氯对甲苯胺后，与肾脏蛋白的共价结合程度超过了与肝脏蛋白的结合。

Radioactivity was unevenly distributed in the body and the extent of covalent binding to kidney protein exceeded binding to liver protein after iv admin of (14)C-3-chloro-p-toluidine in the starling.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在小鼠静脉注射(14)C-3-氯-p-甲苯胺后，与肾脏蛋白的最大共价结合发生在18小时，而与肝脏和肺蛋白的最大共价结合发生在12-18小时。

The maximal covalent binding occurred at 18 hr to kidney protein, and at 12-18 hr to liver and lung protein after iv admin of (14)C-3-chloro-p-toluidine in mice.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29214300
• 危险品运输编号：
  UN 2239 6.1/PG 3
• RTECS号：
  XU5111000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301+P310,P305+P351+P338,P312
• 危险性描述：
  H301+H311,H315,H317,H319,H410
• 储存条件：
  建议储存于阴凉、通风良好的库房中，并远离火源和热源，避免阳光直射。保持容器密封，并与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应种类和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-氯对甲苯胺；2-氯-4-氨基甲苯
化学品英文名称：	3-Chloro-p-toluidine；3-Chloro-4-methylaniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	95-74-9
分子式：	C 7 H 8 ClN
分子量：	141.60

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-氯对甲苯胺；2-氯-4-氨基甲苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。进入体内，可形成高铁血红蛋白，发生紫绀。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣物，用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。吸氧。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	100
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	24～25
沸点(℃)：	237～238
相对密度(水=1)：	1．167
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	100
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 8 ClN
分子量：	141.60
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1500mg／kg(大鼠经口)；316mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。避光保存。防止受潮和雨淋。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。搬运时要轻装轻卸，防止包装及
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

本品为油状固体，在常温下呈现这种状态，熔点为26℃，沸点在237～238℃之间。其折射率为1.5840（20D），相对密度为1.167，冰点为212℉(100℃)。该物质能溶于苯、醇和醚等有机溶剂。

用途

3-氯-4-甲基苯胺是合成绿麦隆除草剂的重要中间体，同时还用作有机合成中的中间体，特别是用于制造有机颜料中间体2B酸以及农药绿麦隆。此外，它还应用于生产医药中间体等多种领域。

生产方法 方法一：通过氯化和还原制备3-氯-4-甲基苯胺

1. 氯化
   将硝基甲苯加入反应锅中，加热至75℃。投入无水三氯化铁和碘，搅拌10-20分钟后，在60℃开始通入氯气。保持氯化温度在55-70℃之间，当氯化物熔点超过58.5℃且在20分钟内不再上升时停止反应。随后将反应液升温至80-90℃，保温1.5-2小时，得到2-氯-4-硝基甲苯，收率可达98%。

2. 还原
   将硫化钠溶液加入反应锅中，在70-80℃下滴加上述2-氯-4-硝基甲苯，进行回流反应4小时。控制温度在110±5℃，当胺油纯度大于98.5%、熔点高于19℃时进行蒸馏，即可得到成品，收率约为90%。若采用铁粉还原，则需将反应物用甲苯萃取，在约100℃下反应，收率可达95%。

方法二：通过催化加氢制备3-氯-4-甲基苯胺

熔融的3-氯-4-甲基硝基苯和溶剂加入高压釜中。在负压条件下，将定量催化剂及蒸馏水一起抽入反应釜内，在一定温度及压力下进行催化加氢反应。反应结束后，物料抽至储槽静置分层，并在蒸馏釜中精馏处理，分别得到成品和溶剂。

若采用硫化钠还原，则需将硫化钠加入反应锅中，在70-80℃下滴加3-氯-4-甲基硝基苯进行回流反应4小时。控制温度在(110±5)℃，结束后分层并经蒸馏后得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯胺 在 硝酸 作用下， 生成 2,4-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Lellmann; Klotz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 231, p. 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  绿麦隆 在 Arthrobacter sp. N₂ 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-氯-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  土壤细菌菌株节杆菌属对苯脲类除草剂的生物转化。N2：土壤真菌中敌草隆代谢产物的结构，生态毒性和去向。

  摘要：

  为了评估芳族取代对土壤细菌菌株Arthrobacter sp。的能力的影响。为了降解苯脲除草剂N2，在矿物培养基中用该土壤细菌菌株的静息细胞对三种苯脲除草剂（敌草隆，氯甲苯隆和异丙隆）进行生物转化测定。所考虑的每种除草剂均导致仅一种代谢物的形成（通过HPLC分析检测到）。分离后，通过NMR和MS将代谢物鉴定为相应的取代苯胺。根据Microtox测试（在费氏弧菌上实现），这些代谢产物的非靶标毒性比母体分子重要得多（4-异丙基苯胺的毒性高达600倍）。对于异丙隆和氯甲苯隆，在生物转化结束时获得的取代苯胺的数量非常少，而敌草隆向3,4-二氯苯胺的生物转化几乎是定量的。在后一种情况下，降解产物会积聚在介质中。在土壤中，存在其他可能降解土壤的微生物。因此，然后用四种真菌菌株测试了3,4-二氯苯胺的生物转化：黑曲霉，球孢白僵菌，棘枝棘皮鱼。秀丽的线虫和伊莎贝拉的Mortierella。用所有测试的微生

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(01)00193-x

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Design, synthesis and biological evaluation of LX2343 derivatives as neuroprotective agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Guanglong Sun、Junwei Wang、Xiaodan Guo、Min Lei、Yinan Zhang、Xiachang Wang、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.080

  日期：2018.2

  A series of LX2343 derivatives were designed, synthesized and evaluated as neuroprotective agents for Alzheimer's disease (AD) in vitro. Most of the compounds displayed potent neuroprotective activities. Especially for compound A6, exhibited a remarkable EC50 value of 0.22 μM. Further investigation demonstrated that compound A6 can significantly reduce Aβ production and increase Aβ clearance, and alleviate

  设计，合成和评估了一系列LX2343衍生物作为体外阿尔茨海默氏病（AD）的神经保护剂。大多数化合物显示出有效的神经保护活性。特别是对于化合物A6，其EC 50值显着为0.22μM。进一步的研究表明，化合物A6可以显着降低Aβ的产生并增加Aβ的清除，并减轻Tau的过度磷酸化。最重要的是，化合物A6可以改善APP / PS1转基因小鼠的学习和记忆障碍。本研究显然表明化合物A6 是有效的神经保护剂，可以作为治疗阿尔茨海默氏病的有希望的主要候选药物。
• Copper-Based Intermetallic Electride Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions
  作者：Tian-Nan Ye、Yangfan Lu、Jiang Li、Takuya Nakao、Hongsheng Yang、Tomofumi Tada、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1021/jacs.7b08252

  日期：2017.11.29

  The development of transition metal intermetallic compounds, in which active sites are incorporated in lattice frameworks, has great potential for modulating the local structure and the electronic properties of active sites, and enhancing the catalytic activity and stability. Here we report that a new copper-based intermetallic electride catalyst, LaCu0.67Si1.33, in which Cu sites activated by anionic

  过渡金属间化合物的开发，其中活性位点并入晶格骨架中，具有很大的潜力来调节活性位点的局部结构和电子性质，并增强催化活性和稳定性。在这里，我们报道了一种新型的铜基金属间电催化剂LaCu 0.67 Si 1.33，其中具有低功函的阴离子电子激活的Cu位原子原子地分散在晶格骨架中，并提供硝基芳烃的选择性加氢，其营业额高40倍以上频率（TOF高达5084 h –1），而不是经过深入研究的金属负载催化剂。利用同位素效应的动力学分析表明，氢键的裂解是决定速率的步骤。出乎意料的是，LaCu 0.67 Si 1.33的高载流子密度和低逸出功（LWF）特性使得能够以极低的活化能（E a = 14.8 kJ·mol –1）活化氢分子。此外，LaCu 0.67 Si 1.33的高氧亲合力可实现通过硝基优先吸附硝基芳烃表面，导致高化学选择性。本发明的有效催化剂可以进一步引发具有高活性的其他含氧官能团例如醛和酮的氢化
• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• One-pot synthesis of azo compounds in the absence of acidic or alkaline additives
  作者：Ting-Ting Liu、Jiao-Zhao Yan、Xin-Wang Cheng、Pan Duan、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1177/1747519820964182

  日期：2021.5

  A one-pot method for the synthesis of azo compounds by the reaction of β-naphthol with aryl amines using t-BuONO as the nitrosonium source in DCM at room temperature was developed. This method feat...

  开发了一种以 t-BuONO 作为亚硝鎓源在室温下在 DCM 中通过 β-萘酚与芳胺反应合成偶氮化合物的一锅法。这种方法壮...

表征谱图