3-(羟基亚氨基)-齐墩果酸甲酯 | 35137-30-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-(羟基亚氨基)-齐墩果酸甲酯
• 英文名称: 3-hydroxyiminoolean-12-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-10-hydroxyimino-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 35137-30-5
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₃
• 分子量: 483.735
• InChiKey: OQNODWYKFOWXLK-VNNAKPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基亚氨基)-齐墩果酸甲酯 在 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3β-(N-adipoylamino)olean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Oleanene Type Triterpenes and Their Inhibitory Activity against HIV-1 Protease Dimerization.

  摘要：

  合成了不同长度的3-O-酸性酰基链的齐墩果酸衍生物，并评估其对HIV-1蛋白酶的抑制活性。酸性链的长度经过优化为6和8个碳。将3-酯键更改为酰胺键或三萜的二聚化保留了它们对HIV-1蛋白酶的抑制活性。在齐墩果酸C-28位引入额外的酸性链显著提高了抑制活性，尽管只在C-28位连接一个酸性链的衍生物同样对HIV-1蛋白酶表现出强效活性。通过尺寸排阻色谱直接证明了抑制机制为对酶多肽二聚化的抑制。在温和碱性条件下，发现三萜衍生物的酯键对脂肪酶具有稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1681
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-(羟基亚氨基)-齐墩果酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kuwada; Matsukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1934, vol. 54, p. 461,471; dtsch. Ref. S. 66, 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new potential anticancer agents based on 4-thiazolidinone and oleanane scaffolds
  作者：Danylo Kaminskyy、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Olexandr Vasylenko、Oxana Kazakova、Borys Zimenkovsky、Lucjusz Zaprutko、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s00044-011-9893-9

  日期：2012.11

  The synthesis and evaluation of the anticancer activity of new acylated oximes derivatives of oleanolic acid with 4-thiazolidinone-3(5)-carboxylic acid moieties were described. Newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses and spectral data (IR, 1H, and 13C NMR). Anticancer activity of the tested compounds has been evaluated in vitro at National Cancer Institute (NCI)

  描述了齐墩果酸的新酰化肟衍生物与4-噻唑烷酮-3（5）-羧酸部分的合成和抗癌活性的评价。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。已在美国国家癌症研究所（NCI）评估了被测化合物的抗癌活性，其中讨论了一些结构活性关系（SAR）。在测试的化合物中，3-[（2,4-噻唑烷二酮-5-亚甲基）-羧基亚氨基]油酸酯-12-en-28-油酸甲酯（IVm）优于其他相关化合物，pGI的平均值为50  = 5.51 / 5.57，pTGI = 5.09 / 5.13和pLC 50 = 4.62 / 4.64，体内空心纤维测定的低毒性和中等活性水平。
• Hybrid Compounds Strategy in the Synthesis of Oleanolic Acid Skeleton-NSAID Derivatives
  作者：Anna Pawełczyk、Dorota Olender、Katarzyna Sowa-Kasprzak、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.3390/molecules21040420

  日期：——

  The current study focuses on the synthesis of several hybrid individuals combining a natural oleanolic acid skeleton and synthetic nonsteroidal anti-inflammatory drug moieties (NSAIDs). It studied structural modifications of the oleanolic acid structure by use of the direct reactivity of hydroxyl or hydroxyimino groups at position C-3 of the triterpenoid skeleton with the carboxylic function of anti-inflammatory

  目前的研究重点是合成几种结合天然齐墩果酸骨架和合成非甾体抗炎药部分 (NSAIDs) 的杂交个体。它利用三萜骨架 C-3 位的羟基或羟基亚氨基与抗炎药的羧基功能的直接反应研究齐墩果酸结构的结构修饰，从而产生具有高潜在药理活性的新化合物。获得并表征了具有不同 NSAID 的齐墩果酸单元的新型酯类和亚氨基酯类衍生物，如布洛芬、阿司匹林、萘普生和酮洛芬。而且，
• Triterpene—IV
  作者：S. Huneck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99196-3

  日期：1963.1

  The isolation of oleanonic acid (I) as methylester and 3-epi-oleanolic acid (II) from the resin of Liquidambar orientalis Mill. is described.

  从东方枫香树的树脂中分离出作为甲酯的齐墩果酸（I）和3-表油酸（II）。描述。
• Triterpenoids. Part 21: Oleanolic acid azaderivatives as percutaneous transport promoters
  作者：Lucjusz Zaprutko、Danuta Partyka、Barbara Bednarczyk-Cwynar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.087

  日期：2004.9

  Some new oleanolic acid derivatives with lactame and thiolactame structures in the A- or C-ring were prepared and tested as percutaneous transport promoters in vitro. Their activity was comparable with activity of N-dodecylcaprolactame (Azone). A-Thiolactame derivative of methyl oleanolate (13) was the most effective compound.

  制备了一些新的齐墩果酸衍生物，它们在A环或C环中具有内酰胺和巯基内酰胺结构，并作为体外经皮运输促进剂进行了测试。它们的活性与N-十二烷基己内酰胺（Azone）的活性相当。油酸甲酯（13）的A-硫内酰胺衍生物是最有效的化合物。
• Inhibitory Effects of Triterpene-Azidothymidine Conjugates on Proliferation of Human Immunodeficiency Virus Type 1 and Its Protease.
  作者：Chao-mei Ma、Norio Nakamura、Masao Hattori、Takuya Kawahata、Toru Otake

  DOI：10.1248/cpb.50.877

  日期：——

  The conjugates of some dicarboxylic acid hemiesters of triterpenes which show potent inhibition against human immunodeficiency virus type 1 protease (HIV-1 PR) with a reverse transcriptase inhibitor azidothymidine (AZT) or anti-HIV alkaloid FK 3000 were prepared, and their inhibitory activities were investigated against HIV-induced cytopathic effects (CPE) and HIV-1 PR. Most of the triterpene-AZT conjugates showed potent anti-HIV activity as well as moderate to potent PR inhibitory activity, though AZT itself showed no PR inhibitory activity at all. However, the triterpene-FK 3000 conjugates showed neither PR inhibitory activity nor anti-HIV activity.

  本研究制备了一些对人体免疫缺陷病毒 1 型蛋白酶（HIV-1 PR）有强效抑制作用的三萜类化合物的二羧酸半酯与逆转录酶抑制剂氮卓胸苷（AZT）或抗 HIV 生物碱 FK 3000 的共轭物，并研究了它们对 HIV 诱导的细胞病理效应（CPE）和 HIV-1 PR 的抑制活性。大多数三萜类-AZT 共轭物都显示出了强效的抗 HIV 活性以及中等到强效的 PR 抑制活性，但 AZT 本身完全没有 PR 抑制活性。不过，三萜-FK 3000 共轭物既没有抑制 PR 的活性，也没有抗艾滋病毒的活性。