3β-[N-(3''-methoxycarbonylpropylamino)adipo-6'-yl]amino-olean-12-en-28-oic acid methyl ester | 314256-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-[N-(3''-methoxycarbonylpropylamino)adipo-6'-yl]amino-olean-12-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[[6-[(4-methoxy-4-oxobutyl)amino]-6-oxohexanoyl]amino]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 314256-11-6
• 化学式: C₄₂H₆₈N₂O₆
• 分子量: 697.012
• InChiKey: ASGPYUKDMCFJCS-YVKVUSPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-[N-(3''-methoxycarbonylpropylamino)adipo-6'-yl]amino-olean-12-en-28-oic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67.3%的产率得到3β-[N-(3''-carboxypropylamino)adipo-6'-yl]amino-olean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Oleanene Type Triterpenes and Their Inhibitory Activity against HIV-1 Protease Dimerization.

  摘要：

  合成了不同长度的3-O-酸性酰基链的齐墩果酸衍生物，并评估其对HIV-1蛋白酶的抑制活性。酸性链的长度经过优化为6和8个碳。将3-酯键更改为酰胺键或三萜的二聚化保留了它们对HIV-1蛋白酶的抑制活性。在齐墩果酸C-28位引入额外的酸性链显著提高了抑制活性，尽管只在C-28位连接一个酸性链的衍生物同样对HIV-1蛋白酶表现出强效活性。通过尺寸排阻色谱直接证明了抑制机制为对酶多肽二聚化的抑制。在温和碱性条件下，发现三萜衍生物的酯键对脂肪酶具有稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1681
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-aminooleanate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3β-[N-(3''-methoxycarbonylpropylamino)adipo-6'-yl]amino-olean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Oleanene Type Triterpenes and Their Inhibitory Activity against HIV-1 Protease Dimerization.

  摘要：

  合成了不同长度的3-O-酸性酰基链的齐墩果酸衍生物，并评估其对HIV-1蛋白酶的抑制活性。酸性链的长度经过优化为6和8个碳。将3-酯键更改为酰胺键或三萜的二聚化保留了它们对HIV-1蛋白酶的抑制活性。在齐墩果酸C-28位引入额外的酸性链显著提高了抑制活性，尽管只在C-28位连接一个酸性链的衍生物同样对HIV-1蛋白酶表现出强效活性。通过尺寸排阻色谱直接证明了抑制机制为对酶多肽二聚化的抑制。在温和碱性条件下，发现三萜衍生物的酯键对脂肪酶具有稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1681