1,1,2-三氯-1,2,2-三甲基二硅烷 | 13528-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1,2-三氯-1,2,2-三甲基二硅烷
• 英文名称: 1,1,2-trichloro-1,2,2-trimethyldisilane
• 英文别名: dichloro-[chloro(dimethyl)silyl]-methylsilane
• CAS: 13528-88-6
• 化学式: C₃H₉Cl₃Si₂
• 分子量: 207.634
• InChiKey: KTPJDYNQZVAFBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1545-1568 °C
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三氯-1,2,2-三甲基二硅烷 在 lithium selenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到1,3,3,4,6,6-hexamethyl-2,5,7-triselena-1,3,4,6-tetrasilanorbornane
  参考文献：
  名称：

  2,5,7-三氟co草1,3,4,6-四硅硼烷（RMeSiSiMe）2 E 3（R = Me，Ph / E = S，Se，Te）的合成与表征

  摘要：

  三氯乙硅烷ClRMeSi–SiMeCl 2（R = Me，Ph）与H 2 S / NEt 3或Li 2 E（E = Se，Te）的反应导致选择性形成2,5,7-trichalcogena-1 ，3,4,6-四硅烷基硼烷（RMeSiSiMe）2 E 3（R = Me，Ph / E = S，Se，Te）。在R ＝ Ph的情况下，出现具有三个不同苯基取代基空间取向的立体异构体。优选形成在赤道位置具有两个苯基取代基的异构体。所有产品均已通过多核NMR光谱进行了表征，包括1 J SiSe和1 J SiTe耦合常数。对具有两个苯基取代基在赤道位置的（PhMeSiSiMe）2 S 3的异构体的晶体结构分析显示，在88.5°的桥连硫原子处，键角很小，甚至比母体降冰片烷C 7 H 12小4.6°。。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00741-0
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 在 三氯化铝 、 乙酰氯 作用下， 生成 1,1,2-三氯-1,2,2-三甲基二硅烷
  参考文献：
  名称：

  Darstellung und Eigenschaften von Aminodisilanen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910217
• 作为试剂：
  描述：

  氯化苄 在 六甲基磷酰三胺 、 nickelocene 四氯化硅 、 1,1,2-三氯-1,2,2-三甲基二硅烷 、 1,2-二甲基-1,1,2,2-四氯二硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到苄基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  一步式区域特异性合成烯丙基硅烷-扩展至苄基硅烷

  摘要：

  烯丙基三氯硅烷是在工业甲基氯二硅烷馏分存在下，根据烯丙基氯与SiCl 4和NiCp 2 / HMPA（催化剂）的反应，按照一步区域特异性方法制备的。类似地获得4个苄基三卤硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92798-9

文献信息

• Group VIII metal phosphine complexes-catalyzed addition of disilanes to allenic compoundsFormation of new organosilicon compounds containing both vinylsilane and allylsilane units
  作者：H WATANABE、M SAITO、N SUTOU、K KISHIMOTO、J INOSE、Y NAGAI

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86834-5

  日期：1982.2.1

  catalyst gave regioselectively new functionalized organosilicon compounds, 2, 3-bis(organosilyl)prop-1-enes and 2, 3-bis(organosilyl)but-1-enes, respectively. Other group VIII metal-phospine complexes also affected the reaction, but results were found to be less satisfactory. Also, the reaction of any unsymmetrical disilane with an allenic compound gave only a single product; e.g., the addition of

  将氯甲基-和甲氧基甲基乙硅烷X 3 - m Me m SiSiMe n -X 3 - n（X-Cl和OMe; m，n -0-2）以及六甲基乙硅烷添加到丙二烯和1,2-丁二烯中Pd（PPh 3）4的存在催化剂分别产生区域选择性的新型官能化有机硅化合物，2，3-双（有机甲硅烷基）丙-1-烯和2，3-双（有机甲硅烷基）丁-1-烯。其他族金属-膦配合物也影响了反应，但结果却不令人满意。同样，任何不对称的乙硅烷与烯丙基化合物的反应只能得到单一产物。例如，在Pd（PPh 3）4存在下向1，2-丁二烯中添加氯五甲基二硅烷，得到CH 2 -C（SiMe 3）CH（SiMe 2 Cl）Me，产率为93％。
• New Cyclic and Polycyclic Ring Systems Containing Group 14 (Si, Ge, Sn) and 16 (S, Se, Te) Elements
  作者：Uwe Herzog、Uwe Böhme、Gerd Rheinwald

  DOI：10.1080/10426500108546568

  日期：2001.1.1

  The reactions of Me2MCl2 (M = Si, Ge, Sn), Si2Me4Cl2, Si2Me2Cl3, Si2Me2Cl4 and CH2(SiCl2Me)2, and suitable mixtures thereof, with H2S / NEt3 and Li2E (E = Se, Te) have been investigated and lead to a variety of new group 14 chalcogenide systems.

  Me2MCl2 (M = Si, Ge, Sn)、Si2Me4Cl2、Si2Me2Cl3、Si2Me2Cl4 和 CH2(SiCl2Me)2 及其合适的混合物与 H2S / NEt3 和 Li2E (E = Se, Te) 的反应已被研究并导致各种新的第 14 族硫属化物系统。
• Double silylation of allene and buta-1,2-diene: formation of new organosilicon compounds containing both vinylsilane and allylsilane units
  作者：Hamao Watanabe、Masayuki Saito、Naotake Sotou、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1039/c39810000617

  日期：——

  Addition of chloromethyl-and methoxymethyl-disilanes, as well as hexamethyldisilane, to allene and buta-1,2-diene in the presence of a Pd (PPh3)4 catalyst gave, regioselectively, new functionalized organosilicon compounds, 2,3-bis(organosily)prop-1-enes and 2,3-bis-(organosilyl)but-1-enes, respectively.

  在Pd（PPh 3）4催化剂存在下，将氯甲基-和甲氧基甲基-二硅烷以及六甲基二硅烷添加到丙二烯和丁二烯-1,2-二烯中，区域选择性地提供了新的功能化有机硅化合物2,3-双（有机）丙-1-烯和2,3-双-（有机甲硅烷基）丁-1-烯。
• Double Silylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne with Disilanes Using a Palladium Catalyst
  作者：Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3103

  日期：1990.11

  Reaction of 1,4-bis(trimethylsilyl)butadiyne with polychlorodisilanes Si2ClxMe6−x in the presence of a palladium catalyst gives, after methylation, 1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene and/or 1,1,2,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne selectively. Hydrogenation, hydrosilylation, and oxidation of the obtained butatriene were found to take place at C(1)=C(2) double bond exclusively. The regioselectivity is ascribed to the geminally substituted silyl groups which sterically direct the attack of electrophile and stabilize postulated radical intermediates.

  1,4-双(trimethylsilyl)丁二炔与多氯二硅烷 Si2ClxMe6−x 在钯催化剂存在下反应，经过甲基化后产出选择性地生成 1,1,4,4-四(trimethylsilyl)丁四烯和/或 1,1,2,4-四(trimethylsilyl)-1-丁烯-3-炔。所得丁四烯的氢化、氢硅化和氧化仅在 C(1)=C(2) 双键处进行。其区域选择性归因于邻位取代的硅基团，从立体上引导电负荷的攻击，并稳定假设的自由基中间体。
• Conversion of disilanes to functional monosilanes
  作者：Hideyuki Matsumoto、Kazuhiro Ohkawa、Ikuya Matsubara、Miyuki Kasahara、Takeshi Arai、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85130-x

  日期：1984.3

  The reaction of methylchlorodisilanes with gem-polyhalides in the presence of organic bases has been investigated. The compounds CXCl2SiMeCl2 (X = Cl, H, F and SiMeCl2) were obtained in moderate to high yields from Cl2MeSiSiMeCl2 and polyhalomethanes (e.g., CCl4, CHCl3, CFCl3 and CCl3SiMeCl2) with PPh3 or Bu4NCl as catalyst. The reaction of 1,1,2-trichlorotrimethyldisilane with CCl4 afforded a 1 :

  已经研究了在有机碱存在下甲基氯乙硅烷与宝石-多卤化物的反应。化合物CXCL 2 SiMeCl 2（X =氯，H，F和SiMeCl 2）在中等选自Cl获得高的产率2 MeSiSiMeCl 2 polyhalomethanes（例如，CCl和4，三氯甲烷3，CFCL 3和CCl 3 SiMeCl 2）与PPh 3或Bu 4 NCl作为催化剂。1,1,2-三氯三甲基乙硅烷与CCl 4的反应得到CCl 3 SiMeCl 2的1：1混合物和CCl 3 SiMe 2 Cl。另外，以Bu 4 NCl或Bu 4 NF为催化剂，从Cl 2 MeSiSiMeCl 2和XC 6 H 4 CCl 3以中等收率获得了XC 6 H 4 CCl 2 -SiMeCl 2（X = H和4-Cl）。