(E)-crotyl iodide | 38169-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (E)-crotyl iodide
• 英文别名: crotyl iodide；trans-1-iodo-2-butene；trans-crotyl iodide；(E)-1-iodobut-2-ene；trans-1-iodobutene；1-iodo-but-2t-ene；trans-but-2-enyl-iodide；1-Jod-but-2t-en；1-iodo-2-butene；crotonyl iodide
• CAS: 38169-04-9
• 化学式: C₄H₇I
• 分子量: 182.004
• InChiKey: LOPHPAWGOMDGMA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  109.77°C (estimate)
• 密度：
  1.6556 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-crotyl iodide 、 sodium phenylthiosulfonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzenesulfonylsulfanyl-but-2t-ene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃氧化三功能化：获得功能化的β-酮硫代砜。

  摘要：

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01161
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 在 sodium iodide 作用下， 生成 (E)-crotyl iodide
  参考文献：
  名称：

  经由有机铜反应区域特异性产生的烯醇酸根离子的烷基化。十氢化萘倍半萜戊戊烷和前列腺素模型系统的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00834a019

文献信息

• One-Pot Synthesis of Homoallylic Alcohols via a Facile Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Iodides
  作者：Takaya Kanai、Shinji Irifune、Yasutaka Ishii、Masaya Ogawa

  DOI：10.1055/s-1989-27223

  日期：——

  Allylic alcohols were readily converted into allylic iodides by hydrogen iodide generated in situ from chlorotrimethylsilane/sodium iodide and water, or alcohols, under mild conditions. Displacement of allylic alcohols containing a terminal double bond gave allylic iodides accompanied by allylic rearrangement. This procedure has successfully been extended to a one-pot synthesis of homoallylic alcohols by carrying out successive Barbier type reactions.

  烯丙醇在温和条件下通过氯三甲基硅烷/碘化钠和水或醇现场生成的氢碘酸，可以方便地转化为烯丙基碘化物。具有末端双键的烯丙醇的取代反应会产生伴随烯丙基重排的烯丙基碘化物。这一方法已成功扩展为通过连续的巴比耶型反应，实现高烯丙醇的一锅法合成。
• A Barbier allylation and a Reformatsky reaction of carbonyl compounds mediated by indium(I) iodide
  作者：Shuki Araki、Hirokazu Ito、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85180-0

  日期：1989.7

  Indium(I) iodide was found to mediate in the Barbier allylation and in the Reformatsky reaction of aldehydes and ketones to give homoallylic alcohols and β-hydroxy esters, respectively, presumably via allylindium(III) diiodide.

  发现碘化铟（I）在Barbier烯丙基化以及醛和酮的Reformatsky反应中介导，分别推测是通过烯丙基碘化（III）生成均烯丙基醇和β-羟基酯。
• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen. 1. Scope and chemoselectivity
  作者：François Munyemana、Isabelle George、Alain Devos、Alain Colens、Eduard Badarau、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Aurore Loudet、Edmond Differding、Jean-Marie Damien、Jeanine Rémion、Jacqueline Van Uytbergen、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.060

  日期：2016.1

  transformation of a wide variety of alcohols or carboxylic acids into the corresponding halides. Yields are high and conditions are very mild thus allowing for the presence of sensitive functional groups. The reagents can be easily tuned allowing therefore the selective monohalogenation of polyhydroxylated molecules. The scope and chemoselectivity of the reactions have been studied and reaction mechanisms

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。
• A novel method for the synthesis of α-fluoroketones via Claisen rearrangement
  作者：Vichai Reutrakul、Thongchai Kruahong、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76986-3

  日期：1994.7

  Fluorine-facilitated Claisen rearrangement has been employed as a key step in the synthesis of α-fluoroketones 5. The elimination of sulfenic acid from the allyl ethers 3 are effected under FVP conditions.

  氟促进的克莱森重排已被用作合成α-氟代酮5的关键步骤。在FVP条件下从烯丙基醚3中除去亚磺酸。
• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 3. the dichotomous behavior of α-haloenamines towards allylic and propargylic alcohols
  作者：François Munyemana、Luc Patiny、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132148

  日期：2021.6

  tetramethyl-α-halo-enamines is reported. Primary allylic and primary and secondary propargylic alcohols gave the corresponding halides in high yields. Secondary allylic and propargylic alcohols yielded the corresponding secondary halides but the reaction also produced some rearranged primary halides (I > Br > Cl). The reactions with tertiary allylic and tertiary propargylic alcohols gave several products and was

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。