对溴甲苯 | 106-38-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对溴甲苯
• 中文别名: 对甲基溴苯；4-溴甲苯；1-溴-4-甲基苯；4-甲(基)溴苯
• 英文名称: para-bromotoluene
• 英文别名: o-tolyl bromide；4-Bromotoluene；p-Bromotoluene；1-bromo-4-methylbenzene；4-methylbromobenzene；p-methylbromobenzene；4-tolyl bromide
• CAS: 106-38-7
• 化学式: C₇H₇Br
• mdl: MFCD00000109
• 分子量: 171.037
• InChiKey: ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-29 °C(lit.)
• 沸点：
  184 °C(lit.)
• 密度：
  1.39 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  0.11g/l不溶
• 介电常数：
  5.5（58.0℃）
• 物理描述：
  Crystals, clear pale yellow liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals from absolute alcohol
• 蒸汽密度：
  5.9 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.15 mm Hg at 25 °C.
• 亨利常数：
  0.00 atm-m3/mole
• 汽化热：
  10,076.2 gcal/gmole
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5490 AT 20 °C/D
• 保留指数：
  1042;1080.2;1042
• 稳定性/保质期：
  请避免将该物质与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 6,800毫克/立方米

LC50 (rat) = 6,800 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

呼吸刺激，高浓度时... /中枢神经系统抑制/ 在实验动物中。 /3-溴甲苯/

RESPIRATORY IRRITATION &, IN HIGH CONCN ... /CNS DEPRESSION/ IN EXPTL ANIMALS. /3-BROMOTOLUENE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

p-溴甲苯在沙门氏菌测试中未检测出致突变性。

p-Bromotoluene tested negative for mutagenicity test in Salmonella assays.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S28,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  XS7965600
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，严禁混储。应配备相应的消防器材，储区内需准备合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

性质

对溴甲苯是一种白色结晶，常温下为无色液体。它溶于乙醇、乙醚和苯，而不溶于水。

简介

对溴甲苯又名4-溴甲苯或1-溴-4-甲基苯。该化合物有毒，在吞食后有害，并对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激作用。遇明火可燃。它是一种有机合成原料，广泛应用于燃料和医药合成工业中，是制造对溴溴苄、对溴二溴苄和对溴苯甲醛等的中间体。高纯度的对溴甲苯还用于生产重要的畅销药物——抗高血压药物洛沙坦。

用途

对溴甲苯主要用于合成对溴溴苄、对溴苯乙腈、对溴三氟甲苯、对溴肉桂酸、对溴苯甲醛和对溴苯甲酸等医药中间体。它在国内有机合成中得到了广泛应用。

化学性质

对溴甲苯为无色液体，不溶于水，能溶于乙醇和乙醚。

用途

主要用于有机合成及作为有机合成原料和中间体，广泛应用于医药工业。

生产方法

由对甲苯胺重氮化、置换而得。具体步骤如下：

1. 将硫酸水溶液加入粉碎的对甲苯胺中，冷至5℃。
2. 慢慢加入亚硝酸钠水溶液至淀粉碘化钾试纸变蓝。
3. 加少量尿素破坏过量的亚硝酸钠。
4. 合成好的溴化亚铜加入氢溴酸，并加热至沸腾。
5. 缓慢加入上述重氮盐，将其蒸馏至不出油状物为止。
6. 洗涤、干燥、过滤，常压蒸馏收集183-185℃的馏分而得成品。

溴化亚铜-氢溴酸溶液可通过如下方法制备： 将硫酸铜、铜屑、溴化钠二水合物、浓硫酸和水混合后加热回流3-4小时至溶液变淡黄色即可得到。

类别

有毒物品，毒性分级为中毒。

• 急性毒性：腹腔注射小鼠LD50: 1741 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：明火可燃；受热分解产生有毒溴化物气体
• 储运特性：库房需通风、低温干燥，并与氧化剂及食品原料分开储运
• 灭火剂：二氧化碳、砂土、泡沫或沙土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 铜 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以14%的产率得到4-甲苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,2-乙二硫醇辅助硫化钠从芳基碘直接合成芳基硫醇

  摘要：

  描述了使用容易获得的 Na2S·9H2O 和 1,2-乙二硫醇从芳基碘化物直接有效地合成芳基硫醇的方法。各种芳基硫醇很容易以 76-99% 的产率获得。在该方案中，Na2S·9H2O 用作最终硫源，1,2-乙二硫醇用作必不可少的催化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588482
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺盐酸盐 在 亚硝酸乙酯 、 ammonium persulfate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 对溴甲苯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Bromobenzenes Using Molecular Bromine

  摘要：

  某些取代溴苯在可接受的产率下通过一种新型的桑德迈尔反应合成。这些反应相对较快，并可能通过自由基机制进行。

  DOI：

  10.3390/12112478
• 作为试剂：
  描述：

  十二甲基环己硅烷 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 barium hydroxide octahydrate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 对溴甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环辛烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6-Undecamethyl-6-[(2-methylphenyl)methyl]hexasilinane
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Tetraorganosilanes and Permethyloligosilanes at a Methyl Group on Silicon via Iridium-Catalyzed C(sp³)–H Borylation

  摘要：

  In the presence of an iridium 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline catalyst, a methyl group on the silicon atom of alkyltrimethylsilanes undergoes selective C-H borylation with bis(pinacolato)diboron in cyclooctane at 135 degrees C to give alkyl(borylmethyl)dimethylsilanes. The C-H borylation of tetramethylsilane takes place efficiently at 100 degrees C. Permethyloligosilanes can also undergo C-H borylation without cleavage of the Si-Si bonds.

  DOI：

  10.1021/om400900z

文献信息

• THIOXANTHONE RING SYSTEM DERIVATIVES
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20120088810A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A thioxanthone ring system derivative compound is provided. The thioxanthone ring system derivative compound is represented by a formula (I): wherein X is a substituent being one selected from a group consisting of halogens, wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of sulfur and sulfur dioxide, wherein R 2 is a substituent being one selected from a group consisting of C 1 ˜C 10 alkyl group, C 3 ˜C 10 branched alkyl group, C 3 ˜C 10 cyclic alkyl group, phenyl group, phenyl alkyl group, and wherein hydrogen of phenyl group can be partially substituted by halogens, alkoxyl group, C 1 ˜C 10 alkyl group, nitro group or amine group.

  提供了一种噻二酮环系统衍生物化合物。该噻二酮环系统衍生物化合物由以下式（I）表示： 其中X是从卤素组成的一组取代基之一，其中R1是从硫和二氧化硫组成的一组取代基之一，其中R2是从C1~C10烷基，C3~C10支链烷基，C3~C10环烷基，苯基，苯基烷基中选取的一组取代基，其中苯基的氢可以部分被卤素、烷氧基、C1~C10烷基、硝基或胺基取代。
• Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
  作者：Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc02085a

  日期：——

  This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

  这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Efficient copper(I)-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl halides in an aqueous two-phase system
  作者：Xin-Yan Zhang、Xiao-Yan Zhang、Sheng-Rong Guo

  DOI：10.1080/17415993.2010.547197

  日期：2011.2.1

  A mild and convenient C–S bond formation reaction catalyzed by CuI/L-proline in an aqueous two-phase system was achieved, providing a simple method for the synthesis of aryl sulfides in good yields.

  CuI/L-脯氨酸在水性两相体系中实现了温和方便的 C-S 键形成反应，为合成芳基硫化物的高产率提供了一种简单的方法。

表征谱图