4-溴-1,2-二甲苯 | 583-71-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-1,2-二甲苯
• 中文别名: 3,4-二甲基溴苯；4-溴-邻二甲苯；1-溴-3,4-二甲基苯；4-溴邻二甲苯
• 英文名称: 4-bromo-o-xylene
• 英文别名: 4-bromo-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 583-71-1
• 化学式: C₈H₉Br
• mdl: MFCD00000086
• 分子量: 185.063
• InChiKey: QOGHRLGTXVMRLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −12-−10 °C
• 沸点：
  215 °C (lit.)
• 密度：
  1.37 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  177 °F
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性和反应活性：

     • 禁配物：强氧化剂、强酸。

  2. 本品有毒，受高热时能放出有毒气体，请严防直接接触和吸入蒸气。参见溴苯。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 1701 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  CY9020400
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  1. 将密器密封，并储存于阴凉、干燥的位置。 2. 本品遇明火能燃烧，应存放在阴凉通风的仓库内，远离火种和热源，与食用化工原料及氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，保持包装完整，防止渗漏。灭火可采用雾状水、泡沫灭火剂或二氧化碳灭火剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-溴-1,2-二甲苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Bromo-o-xylene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体。
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能造成呼吸道刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P210 远离热源/火花/明火。禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
P321 具体治疗（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服。
P370 + P378 火灾时： 用干砂、干粉或耐醇性的泡沫灭火。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Bromo-o-xylene
别名
: C8H9Br
分子式
: 185.06 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Bromo-o-xylene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 583-71-1
No.) 209-518-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
喷水冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 消除所有火源。
将人员疏散到安全区域。 注意蒸气积累达到可爆炸的浓度，蒸气可蓄积在地面低洼处。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气或雾滴。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质VitojECt® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
215 °C - lit.
g) 闪点
80 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.37 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: 3.934
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热、火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能造成呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CY9020400

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 1701 国际海运危规: 1701 国际空运危规: 1701
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: XYLYL BROMIDE, LIQUID
国际海运危规: XYLYL BROMIDE, LIQUID
国际空运危规: Xylyl bromide, liquid
客运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-溴-1，2-二甲苯简介

4-溴-1，2-二甲苯（又名3，4-二甲基溴苯）主要用作有机合成的原料。它用于合成超耐热聚酰亚胺的重要单体联苯四甲酸二酐，并且也是5-溴苯并呋喃酮的主要原料。目前市场上该产品的生产采用以下工艺流程。

应用

4-溴-1，2-二甲苯可以作为有机合成原料之一，用于合成含硅芳香二酐。含硅聚酞亚胺树脂因其兼备聚酞亚胺和有机硅树脂的优良性能而备受关注，特别是在可溶性、粘合性、吸湿性和电绝缘性能方面。双-(3,4-二甲基苯基) 二甲基硅烷最早利用4-溴-1，2-二甲基苯为原料，在正丁基锂的乙醚溶液中与二氯二甲基硅烷反应制备而成，然后通过氧化和成酯等反应合成。

制备

一种制备4-溴-1，2-二甲苯的方法如下：以邻二甲苯为原料，在二氯甲烷溶剂及催化剂（如三氯化铁与季铵盐混合物）的存在下，于-60℃至-20℃温度滴加溴。反应条件控制邻二甲苯与溴的摩尔比为1∶1，滴加结束后保温反应2小时，然后慢慢升温至10-20℃除去反应液中溶解的溴化氢，加入饱和亚硫酸钠水溶液搅拌30分钟分层回收含二氯甲烷的产品。再用5％稀碱溶液洗涤至pH=8-9，最后用水洗涤至中性，得到无色或淡黄色4-溴-1，2-二甲苯粗品。在常压条件下蒸馏回收溶剂二氯甲烷，然后减压精馏得纯产品。

化学性质

4-溴-1，2-二甲苯为无色液体，熔点-0.2℃，沸点214.5℃，闪点80℃，相对密度1.3708（20/4℃），折射率1.5530。它不溶于水但易溶于醇和醚。

用途

4-溴-1，2-二甲苯是有机合成原料，用作可溶性聚酰亚胺树脂的中间体。

生产方法

由邻二甲苯溴化而得：在邻二甲苯中加入碘和铁粉冷却后滴加溴素。控制反应温度不超过5℃。滴加完毕，在室温下放置过夜，用5%氢氧化钠溶液洗至红色褪去，再用水洗涤油层经水蒸气蒸馏即得4-溴-1,2-二甲基苯。收率75%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-二甲苯 在 氨 、 氧气 作用下， 以97.3%的产率得到4-溴邻苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of oxidative ammonolysis of 4-bromo-o-xylene: V. Synthesis of 4-bromophthalonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107036321406005x
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以55%的产率得到4-溴-1,2-二甲苯
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺在取代烷基芳烃的超声和微波辅助溴化反应中的化学选择性不同

  摘要：

  各种烷基芳基与N-溴丁二酰亚胺在纯净或水中的超声和微波辅助溴化反应显示出不同的化学选择性。因此，在超声波作用下，水中发生环取代，而在微波作用下，侧链α-溴化和环取代都发生。对于纯净的反应物，微波辅助反应中侧链α-溴化反应占主导地位。在水的存在下，微波促进的溴化的化学选择性类似于使用传统方法观察到的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.023

文献信息

• N-Heterocyclic carbene palladium (II)-pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex catalyzed heck reactions
  作者：Dan Li、Qingqiang Tian、Xuetong Wang、Qiang Wang、Yin Wang、Siwei Liao、Ping Xu、Xin Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919711

  日期：——

  Abstract A mild, efficient, and practical catalytic system for the synthesis of highly privileged stilbene pharmacophores is reported. This system uses N-heterocyclic carbene palladium (II) Pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex to catalyze the formation of carbon-carbon bonds between olefin derivatives and various bromide. This simple, gentle and user-friendly method can offer a variety of stilbene products

  摘要 报道了一种温和、高效且实用的催化系统，用于合成高度特权的二苯乙烯药效团。该系统使用N-杂环卡宾钯(II)吡啶(NHC-Pd(II)-Py)配合物催化烯烃衍生物与各种溴化物之间形成碳-碳键。这种简单、温和且用户友好的方法可以在无溶剂条件下以优异的收率提供各种二苯乙烯产品。且其放大反应收率优良，可应用于工业领域。该方法的实用性突出表现在其可合成一系列生物活性分子或重要的医药中间体的通用性和模块化合成。
• [EN] NOVEL 6,7-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZIN-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZIN-2-ONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016071215A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1 to R6, W and X are as described herein and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1至R6、W和X如本文所述，以及它们的药用盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of trifluoromethylated α-hydroxy acids and their derivatives based on alkyl trifluoropyruvates
  作者：T. P. Vasilyeva、D. V. Vorobyeva

  DOI：10.1007/s11172-018-2235-z

  日期：2018.8

  The reactions of trifluoropyruvates with nitromethane and arylmagnesium bromides leading to trifluoromethyl-containing α-hydroxy acid esters were studied and various derivatives of the acids were obtained.

  研究了三氟丙酮酸盐与硝基甲烷和芳基溴化镁反应生成含三氟甲基的 α-羟基酸酯，并获得了各种酸的衍生物。
• Synthesis of Acyl Carbamates via Four Component Pd-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides, Potassium Cyanate, and Alcohols
  作者：Hongfei Yin、Angelina M. de Almeida、Mauro V. de Almeida、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00221

  日期：2015.3.6

  base-free four-component Pd-catalyzed carbonylation of aryl halides in the presence of potassium cyanate and alcohols in a two-chamber system. This approach produces a wide range of aryl acyl carbamates in good to excellent yields from the corresponding aryl bromides or iodides with near-stoichiometric carbon monoxide. In addition, the method can be extended to the synthesis of primary amides thereby

  在两腔室系统中，在氰酸钾和醇的存在下，通过无碱四组分钯催化的芳基卤化物的羰基化，证明了一种简单温和的氨基甲酸氨基酯的组装方法。该方法从相应的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基溴化物或碘化物以良好或优异的产率产生了范围广泛的芳基酰基氨基甲酸酯。另外，该方法可以扩展到伯酰胺的合成，从而扩展了氰酸酯作为氨当量的用途。
• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。

表征谱图