3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 | 1660-93-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉
• 中文别名: 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲啰啉；3,4,7,8-四甲基-1,10-邻二氮杂菲
• 英文名称: 3,4,7,8-Tetramethyl-o-phenanthrolin
• 英文别名: 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline；tmphen；3,4,7,8-tetramethylphenanthroline；Me4Phen；3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenantroline；tmp
• CAS: 1660-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD00004974
• 分子量: 236.316
• InChiKey: NPAXPTHCUCUHPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-280 °C(lit.)
• 沸点：
  368.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0937 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于1,4-二恶烷、丙酮、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲醇和热甲苯。
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封储存，并放置在阴凉、干燥处。

SDS

3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4,7,8-Tetramethyl-1,10-phenaNThroline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 1660-93-1
分子式： C16H16N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于金属螯合剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 在 六氟磷酸钾 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮原子质子化诱导的 1,10-菲咯啉衍生物的发射特性

  摘要：

  这项研究提出了新的单质子化 1,10-菲咯啉衍生物，它们具有显着的发射特性。我们已经通过L（L = mphen、dmphen、tmphen、NO 2 phen、bquin 和 dmdpphen）与浓 HCl 在水中的反应制备了单质子化化合物 [LH]PF 6。此处使用的缩写是 mphen = 5-methyl-1, 10-phenanthroline, dmphen = 2,9-dimethyl-1, 10-phenanthroline, tmphen = 3, 4, 7, 8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, NO 2phen = 5-nitro-1,10-phenanthroline, bquin = benzquinoline, dpphen = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline 和 dmdpphen = 2, 9-二甲基

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130728
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 arsenic(V) oxide 、 乙醇 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,10-Phenanthrolines. III.^1,2 Polymethyl Phenanthrolines Related to 3,4-Dimethyl-1,10-phenanthroline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a085
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯乙醇 、 5-溴-2-三氟甲基吡啶 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 1,10-diphenylanthracene 、 C₁₆H₂₃O₂^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍铁协同 LMCT 催化醇与芳基卤化物交叉偶联的统一光催化策略

  摘要：

  使用醇原料作为交叉偶联反应中的偶联伙伴为高效合成富含 Csp 3的复杂分子支架提供了非凡的潜力。这一突出的策略依赖于烷氧基自由基的产生，烷氧基自由基可以通过各种自由基途径发生反应，产生可参与 C-C 键形成反应的碳中心自由基。然而，涉及直接从天然醇催化生成烷氧基自由基的交叉偶联反应极具挑战性，并且现有催化方法的范围仍然特别有限。此外，目前还没有一种可以将多种醇纳入与芳基卤化物催化交叉偶联的统一策略。在此，我们报告了一种通用光催化平台，该平台结合了镍和铁配体到金属电荷转移（LMCT）催化，用于选择性解构Csp 3 -Csp 3键断裂和各种未活化醇的芳基化。该协议利用光诱导铁 LMCT 催化能力从不同取代的醇中产生自由基，从而实现各种 C-C 键形成流形。这些包括脂肪醇的脱羟甲基芳基化、环醇的远程芳基化以产生烷基酮，以及使用叔醇作为甲基自由基源的芳基卤化物的甲基化。该方法提供了一种实用且统一的

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03799

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。
• Visible-Light-Driven, Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³ )−H Alkylation of Glycine and Peptides
  作者：Chao Wang、Mengzhun Guo、Rupeng Qi、Qinyu Shang、Qiang Liu、Shan Wang、Long Zhao、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201809400

  日期：2018.11.26

  well‐developed and growing body of work in Cu catalysis, the potential of Cu to serve as a photocatalyst remains underexplored. Reported herein is the first example of visible‐light‐induced Cu‐catalyzed decarboxylative C(sp3)−H alkylation of glycine for preparing α‐alkylated unnatural α‐amino acids. It merits mentioning that the mild conditions and the good functional‐group tolerance allow the modification

  尽管铜催化方面的工作已经发展成熟并且在不断发展，但是铜作为光催化剂的潜力仍未得到开发。本文报道的是第一个可见光诱导的铜催化甘氨酸脱羧C（sp 3）-H烷基化制备甘氨酸α-烷基化非天然α-氨基酸的例子。值得一提的是，温和的条件和良好的官能团耐受性允许使用此方法对肽进行修饰。机理研究表明，该反应涉及自由基-自由基偶联途径。

表征谱图