2-溴甲苯 | 95-46-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴甲苯
• 中文别名: 鄰溴甲苯；2-甲(基)溴苯；邻溴甲苯；2-溴-1-甲基苯；邻甲基溴苯；1-溴-2-甲基苯
• 英文名称: 2-methylphenyl bromide
• 英文别名: 2-Bromotoluene；o-Bromotoluene；1-bromo-2-methylbenzene；2-methylbromobenzene；o-tolyl bromide；ortho-bromotoluene
• CAS: 95-46-5
• 化学式: C₇H₇Br
• mdl: MFCD00000068
• 分子量: 171.037
• InChiKey: QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -27 °C (lit.)
• 沸点：
  58-60 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.422 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  174 °F
• 介电常数：
  4.2800000000000002
• 物理描述：
  O-bromotoluene is a clear colorless to pale beige liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQ
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 59° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  5.9 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  1.00 mm Hg @ 25 °C /Calculated from experimentally-derived coefficients/
• 汽化热：
  11,365.0 gcal/gmole
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5565 AT 20 °C/D
• 保留指数：
  1016.9;1012;1020;1029;1033;1037;1037
• 稳定性/保质期：

  1. 受高热或燃烧时会分解放出有毒气体，具有可燃性和毒性。经氧化后可生成邻溴苯甲酸。

  2. 稳定性：稳定。

  3. 禁配物：强氧化剂。

  4. 聚合危害：不会发生聚合。

  5. 分解产物：主要为溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

取代基对取代溴苯的体外代谢和共价结合的影响进行了研究。谷胱甘肽将酶底物共价结合的浓度降低至0.01毫摩尔，对于所有化合物都有效，除了邻溴苯三氟甲醚，它需要0.1毫摩尔的浓度。大鼠尿液中的主要代谢物是酚和巯基尿酸，它们是芳香环氧化物代谢途径的产物。

Effect of substituents on in vitro metabolism and covalent binding of substituted bromobenzenes was studied. Glutathione reduced covalent binding of enzyme-substrate in concn as low as 0.01 millimolar for all compounds except o-bromobenzotrifluoride which required 0.1 millimolar. Major rat urinary metabolites are phenols, and mercapturic acids, products of the arene oxide metabolic pathway.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

O-溴苯腈、溴苯、O-溴甲苯和O-溴苯三氟化物在大鼠中的相对肝毒性按给定顺序递减。

RELATIVE HEPATOTOXICITY OF O-BROMOBENZONITRILE, BROMOBENZENE, O-BROMOTOLUENE & O-BROMOBENZOTRIFLUORIDE IN RATS DECR IN ORDER GIVEN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

一系列7种O-取代溴苯，包括2-溴甲苯，在大鼠中评估了它们对肝脏损伤的潜在影响，表现在组织学观察到的中央静脉周围坏死和血清谷丙转氨酶升高。每种化合物（包括0.15毫升/公斤的2-溴甲苯）都通过腹腔注射给药。化合物的24小时毒性值对于两种肝脏损伤指标相似，表明在邻位带有电子吸引取代基的溴苯是非常强的肝脏毒物。带有电子释放取代基的溴苯毒性较低，而带有电子特性不那么显著的取代基的溴苯则引起了中等程度的毒性效应。

SERIES OF 7 O-SUBSTITUTED BROMOBENZENES INCLUDING 2-BROMOTOLUENE WERE EVALUATED FOR THEIR POTENTIAL TO PRODUCE LIVER INJURY IN RATS, AS REFLECTED IN HISTOLOGICAL OBSERVED CENTRILOBULAR NECROSIS & INCR IN SERUM GLUTAMATE-PYRUVATE TRANSAMINASE. EACH COMPOUND (INCLUDING 0.15 ML/KG 2-BROMOTOLUENE) WAS ADMIN IP. TWENTY-FOUR HR TOXICTY VALUES FOR THE COMPOUNDS WERE SIMILAR FOR BOTH INDEXES OF LIVER DAMAGE & INDICATED THAT BROMOBENZENES BEARING ELECTRON WITHDRAWING SUBSTITUENTS AT THE ORTHO POSITION ARE VERY POTENT LIVER TOXICANTS. BROMOBENZENES WITH ELECTRON-RELEASING SUBSTITUENTS ARE LESS TOXIC, & THOSE BEARING SUBSTITUENTS WITH LESS PRONOUNCED ELECTRONIC CHARACTER ELICITED INTERMEDIATE TOXIC EFFECTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

o-溴甲苯在沙门氏菌测试中未检测出致突变性。

o-Bromotoluene tested negative for mutagenicity in Salmonella assays.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在器官培养系统中，使用肝脏切片来研究一系列溴苯衍生物的相对代谢、共价结合与毒性之间的关系。来自雄性Sprague-Dawley大鼠的肝脏切片与溴苯和溴苯衍生物进行孵化，这些溴苯衍生物用氚((3)H)和碳-14((14)C)双重标记。所使用的溴苯衍生物包括邻溴苯甲醚、邻溴甲苯、邻溴苯腈和邻二溴苯。孵化时间不等（2至24小时），用于测量总代谢和总共价结合。在研究的化合物之间没有观察到代谢与毒性之间的相关性。共价结合在系列中变化了7倍，那些结合频率最高的化合物毒性最大。每个化合物的相对结合指数（RBI）和共价结合部分相对于(14)C的氚平均保留量在24小时孵化期间保持不变。这一发现表明，每个化合物的代谢轮廓随时间保持不变。与总共价结合值相比，结合池/非代谢值并不能很好地反映相对毒性。

Liver slices in an organ culture system were used to examine the relationships between relative metabolism, covalent binding and toxicity of a series of bromobenzene derivatives. Liver slices from male Sprague-Dawley rats were incubated with toxic concentrations of bromobenzene and bromobenzene derivatives dual labeled with tritium and (14)C. The bromobenzene derivatives used were o-bromoanisole, o-bromotoluene, o-bromobenzonitrile, and o-dibromobenzene. Incubations were conducted at various times (2 to 24 hr for measurement of total metabolism and total covalent binding. No correlation between metabolism and toxicity was observed among the compounds studied. Covalent binding varied 7 fold across the series, and those compounds which bound the most frequently were the most toxic. The relative binding index (RBI) for each compound and the average retention of tritium relative to (14)C in the covalent binding fraction were constant through the 24 hour incubation periods. This finding suggests that the metabolic profile of each compound was constant over time. The pool bound/nom metabolism values did not reflect relative toxicity as well as did the total covalent binding values.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  61669
• RTECS号：
  XS7965500
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，并保持容器密封。应与氧化剂及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

简介

邻溴甲苯在常温下为无色液体，不溶于水但可溶于乙醇、乙醚和苯，并能混溶于四氯化碳。经氧化后可生成邻溴苯甲酸。其制备通常以邻甲苯胺为原料，经过重氮化和置换得到。

应用

2-溴甲苯属于芳基卤化物，可用作有机合成及医药化学中间体，适用于药物分子、农药分子以及生物活性分子的修饰与衍生化。

化学性质

邻溴甲苯是一种无色液体，不溶于水，但易溶于乙醇和乙醚。

用途

主要用于有机合成原料及医药工业。在医药工业中，可用来制备溴得铵。

生产方法

由邻甲苯胺经重氮化、置换而获得。具体步骤如下：将邻甲苯胺与40%氢溴酸配成溶液并冷却至0-5℃，滴加亚硝酸钠溶液，并控制滴速以避免大量棕色气体溢出。反应完成后，加入铜粉，小心加热升温至25-30℃后停止加热，同时确保自然升温不超过50℃，反应逸出氮气并在50℃保温1小时。随后通过水蒸汽蒸馏得到油状物，并依次用30%液碱、浓硫酸和水洗涤，最后使用无水氯化钙干燥，即可获得精制的邻溴甲苯。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服：小鼠LD50为1864毫克/公斤；
• 腹腔注射：小鼠LD50为1358毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火可燃烧；高温时放出溴化物气体。

储运特性

应储存在通风、低温和干燥的库房中，并与其他氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火剂

使用雾状水、泡沫或二氧化碳进行灭火，也可用砂土覆盖。