1-溴-4-(二溴甲基)苯 | 62247-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(二溴甲基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(dibromomethyl)benzene
• CAS: 62247-77-2
• 化学式: C₇H₅Br₃
• 分子量: 328.829
• InChiKey: PGLAXDZKOAPBHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(二溴甲基)苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到二(4-溴苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  Vernigor, E. M.; Shalaev, V. K.; Luk'yanets, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 2, p. 317 - 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 beryllium 、 乙醚 、 溴 作用下， 生成 1-溴-4-(二溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Pajeau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 1202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0) Complex-Catalyzed Debrominative Coupling of (Tribromomethyl)- and (Dibromomethyl)benzenes to Diarylacetylenes and 1,2-Diarylethenes
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1055/s-1995-3878

  日期：1995.2

  Palladium(0)-triphenylphosphine complex-catalyzed debrominative coupling reaction of (tribromomethyl)benzenes gave diarylacetylenes or a mixture of (E)- and (Z)-α,β-dibromostilbenes depending upon the substrate and the solvent being used. On the other hand, (dibromomethyl)benzenes afforded (E)-stilbenes selectively under the same reaction conditions.

  通过铂(0)-三苯膦络合物催化的去溴偶联反应，（三溴甲基）苯类物质会生成二取代乙炔或者根据所用底物和溶剂的不同，产生（E）-和（Z）-α，β-二溴代联苯乙烯混合物。另一方面，（二溴甲基）苯类物质在相同的反应条件下，会优先得到（E）-联苯乙烯。
• Microwave-assisted benzyl mono- and dibromination in diethyl carbonate as environmentally friendly alternative to radical bromination in carbon tetrachloride
  作者：Subramanya R. K. Pingali、Sunil K. Upadhyay、Branko S Jursic

  DOI：10.1039/c0gc00794c

  日期：——

  environmentally friendly benzyl mono- and di-bromination synthetic procedure was developed that is superior to the classic carbon tetrachloride bromination procedure in both reaction time and isolated yield. This new reaction was performed in diethyl carbonate as reaction media using microwave instead of conventional heating. Both the solvent and the brominating reagent N-bromosuccinimide (prepared from succinimide

  环保 苄基 开发了优于传统四氯化碳的单溴化和二溴化合成方法 溴化反应时间和分离的收率均采用该方法。使用微波代替常规加热，在碳酸二乙酯作为反应介质中进行该新反应。这俩溶剂 和溴化剂 N-溴琥珀酰亚胺 （由 琥珀酰亚胺由反应混合物得到的产物是可回收的。实际上，我们的目标化合物的制备在不到两个小时的时间内就完成了。
• Electrochemical Method for the Preparation of Dibromomethyl, Bis(bromomethyl), and Bis(dibromomethyl) Arenes
  作者：K. Kulangiappar、G. Karthik、M. Anbu Kulandainathan

  DOI：10.1080/00397910802654757

  日期：2009.6.9

  Electrochemical bromination of alkyl aromatic compounds by two-phase electrolysis yields the corresponding α, α-dibrominated products. The reaction has been carried out in a single-compartment electrochemical cell using aqueous sodium bromide (40–50%), containing a catalytic amount of HBr as electrolyte, and chloroform, containing an alkyl aromatic compound, as the organic phase with a Pt plate as anode at 10–15°C

  摘要 通过两相电解对烷基芳族化合物进行电化学溴化，生成相应的 α, α-二溴化产物。该反应是在单室电化学电池中进行的，使用溴化钠水溶液 (40-50%)，含有催化量的 HBr 作为电解质，氯仿，含有烷基芳族化合物，作为有机相，带有 Pt 板在 10–15°C 时作为阳极。两相电解可产生高产率 (70–90%) 的二溴甲基、双（溴甲基）和双（二溴甲基）芳烃，具体取决于通过的电荷。
• 一种苄基溴的制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN107098791B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明提供了一种苄基溴的制备方法：在有机溶剂中，利用溴酸根和溴负离子在酸的作用下发生氧化还原反应所释放出的溴为溴源，在引发剂的引发下与式I所示的甲苯类化合物进行苄位自由基取代反应，制备得到相应的式II所示的苄基溴类化合物：式II中，m代表Br的个数，m＝1或2；m＝1时，式II所示为苄基一溴类化合物，m＝2时，式II所示为苄基二溴类化合物。本发明反应都在有机溶剂中进行，并且结合运用了引发剂，自由基取代反应的选择更好、底物适用范围更宽，取代甲苯的取代基既可以是吸电子基、也可以是供电子基，对于强供电子基(如：甲氧基)也能给出很高的收率；其次，本发明还适用于制备苄基二溴类化合物，产物的收率高。
• Visible-Light-Driven Oxidative Mono- and Dibromination of Benzylic­ sp3 C–H Bonds with Potassium Bromide/Oxone at Room Temperature
  作者：Wenjun Lu、Mengdi Zhao、Meiqi Li

  DOI：10.1055/s-0037-1610651

  日期：2018.12

  to achieving both high yield and high selectivity in these brominations. Mono- and difluorides can be conveniently prepared through nucleophilic substitutions of the benzylic bromides with potassium fluoride. Benzylic sp3 C–H bonds have been successfully brominated with potassium bromide by using Oxone as an oxidant in water/dichloromethane under visible light at room temperature. Toluene, ethylbenzene

  ◊ MZ和ML同等贡献这项工作。 抽象的 在室温下可见光下，在水/二氯甲烷中使用Oxone作为氧化剂，已成功地用溴化钾溴化了苯甲酸sp 3 C–H键。带有吸电子基团的甲苯，乙苯和其他烷基苯，例如Br​​，Cl，COMe，CO 2 Et，CO 2 H，CN或NO 2在该反应中，以良好或优异的产率提供相应的苄基一溴化物。在过量的溴化钾存在下，也可以在延长的反应时间内生成二溴化物。控制可见光（〜500 lux）的照度对于实现这些溴化物的高产率和高选择性至关重要。一氟化物和二氟化物可以通过用氟化钾对苄基溴化物进行亲核取代而方便地制备。 在室温下可见光下，在水/二氯甲烷中使用Oxone作为氧化剂，已成功地用溴化钾溴化了苯甲酸sp 3 C–H键。带有吸电子基团的甲苯，乙苯和其他烷基苯，例如Br​​，Cl，COMe，CO 2 Et，CO 2 H，CN或NO 2在该反应中，以良好或优异的产率提供相应的苄基