1-溴-4-(碘甲基)苯 | 55883-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(碘甲基)苯
• 英文名称: 4-bromobenzyliodide
• 英文别名: 1-bromo-4-(iodomethyl)benzene；p-bromobenzyl iodide
• CAS: 55883-45-9
• 化学式: C₇H₆BrI
• 分子量: 296.933
• InChiKey: UEWQIQAATQLBJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  282.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(碘甲基)苯 在 (CH₂=C(OTBS))(Cbz)N(OTBDPS) 、 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-溴-4-[2-(4-溴苯基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  羧基酰亚胺的新型自由基烷基化

  摘要：

  尽管烷基化是最重要和最基本的有机反应之一，但羧酸衍生物的自由基介导的烷基化尚未得到很好的研究。羧酸酰亚胺的第一次成功的自由基烷基化是通过将烷基添加到烯酮 O,N-缩醛上并随后裂解 NO 键来实现的。值得注意的是，由于 1,2-苯基从甲硅烷基转移到氧，被吸电子基团活化的卤代烷在无锡条件下发生烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja028396x
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-溴-4-(碘甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  四烷基铵盐在溶液中分解的研究。第三部分：解释哈米特相关性

  摘要：

  报告了四烷基卤化铵在氯仿和丙酮溶液中的分解反应的哈米特自由能相关性。所有的盐都含有一个连接在氮原子上的取代苄基，并分解产生苄基碘和二甲基苯胺作为唯一的产物。对位取代苄基化合物的曲线哈米特图与之前发现的一系列盐的线性图进行了比较每个都包含一个对位取代的苯基，得出的结论是曲线哈米特图不能用作机制改变的证据，除非取代基和反应位点之间不存在直接共轭效应。

  DOI：

  10.1139/v70-307

文献信息

• Conversion of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides and Diarylmethanes by H₃PO₃/I₂
  作者：Fang Lv、Jing Xiao、Junchun Xiang、Fengzhe Guo、Zi-Long Tang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02850

  日期：2021.2.5

  reductive benzylation reactions with aryl aldehydes. By using a H3PO3/I2 combination, various aromatic aldehydes underwent iodination reactions and Friedel–Crafts type reactions with arenes via benzyl iodide intermediates, readily producing benzyl iodides and diarylmethanes in good yields. Intramolecular cyclization reactions also took place, giving the corresponding cyclic compounds. This new strategy features

  在与芳基醛的苄基还原反应中，H 3 PO 3首次被用作还原剂和促进剂。通过使用H 3 PO 3 / I 2组合，各种芳族醛经过苄基碘中间体与芳烃进行碘化反应和Friedel-Crafts型反应，可轻松以高收率生产苄基碘和二芳基甲烷。分子内环化反应也发生，得到相应的环状化合物。这种新策略具有易于处理，低成本和无金属的条件。
• Oxidations with IBX: benzyl halides to carbonyl compounds, and the one-pot conversion of olefins to 1,2-diketones
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal、Kalyan Senapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.039

  日期：2006.3

  A variety of benzyl halides were converted to the corresponding aldehydes/ketones in respectable yields by IBX in DMSO at 65 °C. The bromohydrin reaction of olefins using NBS–H2O in DMSO can be nicely adapted to IBX-mediated oxidation of benzyl halides in such a way that olefins are converted to the corresponding 1,2-diketones in good isolated yields in one-pot.

  IBX在DMSO中于65°C将各种苄基卤化物以可观的收率转化为相应的醛/酮。在DMSO中使用NBS–H 2 O进行的烯烃的溴代醇反应可以很好地适应IBX介导的苄基卤的氧化反应，从而可以一锅法将烯烃以良好的分离产率转化为相应的1,2-二酮。
• A mild and highly chemoselective iodination of alcohol using polymer supported DMAP
  作者：DIPARJUN DAS、JASHA MOMO H ANAL、LALTHAZUALA ROKHUM

  DOI：10.1007/s12039-016-1158-1

  日期：2016.11

  supported DMAP is used in catalytic amount and is recovered and reused several times. Additionally, this method is highly chemoselective. A mild and highly selective iodination of alcohols using polymer supported 4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) in catalytic amount is reported. The base catalyst can be easily recovered by simple filtration and reused several times without appreciable loss in activity.

  近年来，无论是在工业界还是在学术界，特别是在药物研究中，使用聚合物负载的催化剂和试剂合成有机化合物一直是人们关注的热点，其中所需的产物始终在溶液中。在此，描述了使用聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）将醇高产率地转化为碘化物的简单有效的方法。聚合物负载的DMAP以催化量使用，并被回收并重复使用多次。另外，该方法是高度化学选择性的。 报道了使用催化量的聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）对醇进行温和且高度选择性的碘化。可以通过简单的过滤容易地回收碱催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低活性。
• Efficient Method for Iodination of Alcohols using KI/Silica Sulfuric Acid (SSA)
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Aronold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910500503421

  日期：2006.5

  Abstract A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding iodides using KI/SSA in acetonitrile at room temperature.

  摘要 在室温下，在乙腈中使用 KI/SSA 将苄醇和烯丙醇转化为相应碘化物的简单有效程序。
• Iodination of alcohols using triphenylphosphine/iodine under solvent-free conditions using microwave irradiation
  作者：Abdol Reza Hajipour、Ali Reza Falahati、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.036

  日期：2006.6

  A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic, allylic and aliphatic alcohols to the corresponding iodides using Ph3P/I2 under solvent-free conditions using microwave irradiation is reported.

  据报道，在无溶剂条件下，使用微波辐照，使用Ph 3 P / I 2将苄基，烯丙基和脂族醇转化为相应的碘化物，是一种简单有效的方法。