4-溴苯腈 | 623-00-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯腈
• 中文别名: 对溴苯腈；对溴苄腈；4-溴苯甲腈；4-溴苄腈；4-溴氰基苯；对溴氰苯；对溴苯氰；对溴苯甲腈；4-溴苯甲腈,98+%
• 英文名称: 4-bromobenzenecarbonitrile
• 英文别名: 4-bromobenzonitrile；p-bromobenzonitrile；4-cyanobromobenzene；4-cyanophenyl bromide；para-bromobenzonitrile
• CAS: 623-00-7
• 化学式: C₇H₄BrN
• mdl: MFCD00001811
• 分子量: 182.019
• InChiKey: HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C(lit.)
• 沸点：
  235-237 °C(lit.)
• 密度：
  1,562 g/cm3
• 闪点：
  130°C
• 溶解度：
  水中的溶解度0.2克/升
• LogP：
  2.3 at 22.5℃ and pH7
• 稳定性/保质期：
  <b>远离氧化物。</b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  UN 3439 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DI2460000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P310+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P391,P405,P501
• 危险性描述：
  H301,H320,H400
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂和强碱。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-溴苄腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H4BrN
分子式
: 182.02 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Bromobenzonitrile
<=100%
化学文摘登记号(CAS 623-00-7
No.) 210-764-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 110 - 115 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
235 - 237 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 237 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DI2460000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3439 国际海运危规: 3439 国际空运危规: 3439
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: NITRILES, TOXIC, SOLID, N.O.S. (4-Bromobenzonitrile)
国际海运危规: NITRILES, TOXIC, SOLID, N.O.S. (4-Bromobenzonitrile)
国际空运危规: Nitriles, solid, toxic, n.o.s. (4-Bromobenzonitrile)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

有机合成中4-溴苯甲腈被用于通过光诱导芳香Finkelstein碘化反应合成4-碘苯甲腈。此外，它也可用作芳基卤化物的测试化合物，用于开发芳基卤化物与苯基硼酸之间Suzuki交叉偶联的更绿色的反应条件。4-溴苄腈被归类为有机腈，它们是常用的溶剂，并可进一步应用于各种应用，例如制造聚合物和医药中间体以及其他有机化学品。

应用

对溴苯腈（又称为4-溴苯腈）是一种重要的溴系精细化学品，主要应用于医药及有机合成领域。它作为医药中间体和颜料中间体被广泛使用。

制备

1. 对溴苯甲醛肟的合成 将对溴苯甲醛、盐酸羟胺与水按一定比例加入带有搅拌器、冷凝器及温度计的烧瓶中，加热并搅拌，在70—75℃下反应1小时。冷却后进行过滤和干燥，得到白色固体，用于下一步实验。经气相色谱检测，该固体纯度达到99.2%。

2. 对溴苯腈的合成 将对溴苯甲醛肟与经过无水硫酸钠干燥过的甲酸按一定比例投入带有搅拌器、冷凝器及温度计的烧瓶中，在搅拌下回流1.5小时。冷却后进行过滤，将滤饼用水洗涤至中性，并得到白色固体，经检测纯度达到99.3%。多次甲酸滤液混合后通过常压蒸馏收集100℃-105℃的馏分，再经过无水硫酸钠干燥后可循环使用。

化学性质

4-溴苯甲腈为白色至浅棕色结晶粉末或结晶态物质，熔点为111-114℃，沸点为236℃。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对溴甲苯	para-bromotoluene	106-38-7	C7H7Br	171.037
  4-溴-2-甲基苯腈	4-bromo-2-methylbenzonitrile	67832-11-5	C8H6BrN	196.046
  苯甲腈	benzonitrile	100-47-0	C7H5N	103.123
  (4-溴苯基)甲亚胺	4-bromobenzaldimine	45708-95-0	C7H6BrN	184.035
  对溴苄胺	4-Bromobenzylamine	3959-07-7	C7H8BrN	186.051
  对溴苯甲醛	4-bromo-benzaldehyde	1122-91-4	C7H5BrO	185.02
  4-溴苄醇	4-Bromobenzyl alcohol	873-75-6	C7H7BrO	187.036
  对溴溴苄	1-bromomethyl-4-bromobenzene	589-15-1	C7H6Br2	249.933
  对溴乙基苯	1-Bromo-4-ethylbenzene	1585-07-5	C8H9Br	185.063
  对溴苯乙烯	1-bromo-4-ethenyl-benzene	2039-82-9	C8H7Br	183.048
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4-二溴苯	3,4-dibromobenzonitrile	188984-35-2	C7H3Br2N	260.916
  2,4-二溴苯甲腈	2,4-dibromobenzonitrile	78222-69-2	C7H3Br2N	260.916
  苯甲腈	benzonitrile	100-47-0	C7H5N	103.123
  对溴苄胺	4-Bromobenzylamine	3959-07-7	C7H8BrN	186.051
  对溴苯甲醛	4-bromo-benzaldehyde	1122-91-4	C7H5BrO	185.02
  4-溴苄醇	4-Bromobenzyl alcohol	873-75-6	C7H7BrO	187.036
  4-溴-2-氯苯甲腈	4-bromo-2-chlorobenzonitrile	154607-01-9	C7H3BrClN	216.465
  4-[2-(4-溴苯基)乙炔基]苯甲腈	4-((4-bromophenyl)ethynyl)benzonitrile	135529-38-3	C15H8BrN	282.139
  4-溴-3-碘苄腈	4-bromo-3-iodobenzonitrile	1006715-27-0	C7H3BrIN	307.916
  对甲苯腈	4-methylbenzonitrile	104-85-8	C8H7N	117.15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 盐酸 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 反应 36.5h， 生成 对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物对富电子烯烃进行离子液体促进的高区域选择性 Heck 芳基化

  摘要：

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/ja0450861
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 氢溴酸 、 双氧水 、 氨 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 以91%的产率得到4-溴苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用无机无金属试剂将甲基芳烃一锅法转化为芳香腈

  摘要：

  通过用水溶液处理，各种甲基芳烃以良好到中等的产率转化为相应的芳香腈。HBr 和水溶液。H2O2，然后与分子碘和水溶液反应。氨在一锅程序中。本反应是一种有用的、实用的、无过渡金属和无有机试剂的方法，用于从甲基芳烃制备芳香腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402270
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基苯甲酰胺肟 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4-溴苯腈 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed N-arylation of O-methylamidoximes

  摘要：

  Pd-catalyzed coupling of O-methylbenzamidoximes gave N-aryl O-methylbenzamidoximes using aryl halides with electron attracting or moderate electron donating groups. Under the same conditions, benzamidoxime failed to undergo coupling and O-acetylbenzamidoxime underwent cyclization to form the corresponding [1,2,4]oxadiazole. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00775-x

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Efficient copper(I)-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl halides in an aqueous two-phase system
  作者：Xin-Yan Zhang、Xiao-Yan Zhang、Sheng-Rong Guo

  DOI：10.1080/17415993.2010.547197

  日期：2011.2.1

  A mild and convenient C–S bond formation reaction catalyzed by CuI/L-proline in an aqueous two-phase system was achieved, providing a simple method for the synthesis of aryl sulfides in good yields.

  CuI/L-脯氨酸在水性两相体系中实现了温和方便的 C-S 键形成反应，为合成芳基硫化物的高产率提供了一种简单的方法。
• Synthese und flüssigkristalline Eigenschaften 2,6-disubstituierter Naphthaline
  作者：Urs H. Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680533

  日期：1985.8.14

  Synthesis and Liquid-Crystal Properties of 2,6-Disubstituted Naphthalene Derivatives

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。

表征谱图