2-甲基丁醛 | 96-17-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基丁醛
• 中文别名: 甲基乙基乙醛；异戊醛；3-甲基丁醛
• 英文名称: 2-Methylbutyraldehyde
• 英文别名: sec-butyl aldehyde；2-methylbutanal
• CAS: 96-17-3
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD00006984
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: BYGQBDHUGHBGMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -67.38°C (estimate)
• 沸点：
  90-92 °C (lit.)
• 密度：
  0.806 g/mL at 20 °C 0.804 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  40 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  1.23 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.388-1.393
• 保留指数：
  632;638;639;649;639;640;620;635;643;644.21;645.33;648.21;650.03;664.9;645;647;648;650;651;651;670;655;661;635;647;631;661;629;668;645;665;645;631;645;645;643;643;628;663;636.27;637;637;639;625;637;634;637;637;640;639;631;644;641.7;649.3
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂和空气接触。 2. 存在于烤烟烟叶和烟气中。 3. 天然存在于干酪、鱼和洋葱中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 14,000 ppm/4小时

LC50 (rat) = 14,000 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S39
• 危险类别码：
  R36,R36/37,R11,R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2912190090
• 危险品运输编号：
  UN 3371 3/PG 2
• RTECS号：
  ES3400000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H317,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止静电和爆炸。包装要密封，并避免与空气接触。应与氧化剂分开存放，切忌混存。需配备相应种类和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收集泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基丁醛；异戊醛
化学品英文名称：	2-Methyl butanal；α-Methylbutyraldehyde
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	96-17-3
分子式：	C 5 H 10 O
分子量：	86.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基丁醛；异戊醛

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基丁醛 100 96-17-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。有资料报道，中毒病人出现胸部压迫感、头痛、食欲丧失、恶心、呕吐、软弱等。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水和流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	砂土、泡沫、干粉、二氧化碳。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	4
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作。提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，建议佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	必要时戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，具有苹果气味。
pH：
熔点(℃)：	-51
沸点(℃)：	90～92
相对密度(水=1)：	0．80
相对蒸气密度(空气=1)：	3．0
饱和蒸气压(kPa)：	6．7(25℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	4
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 10 O
分子量：	86.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于醇、醚。
主要用途：	用于有机合成和人造香料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、强碱、强还原剂、空气。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属微毒类 LD50：6400mg／kg(大鼠经口)；5730mg／kg(兔经皮) LC50：14000ppm，4小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32069
UN编号：	2058
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型。罐储时要有防火防
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

2-甲基丁醛又称为2-甲基丁醛、甲基乙基乙醛、2-甲基丁(烷)醛，英文名称为isobutyraldehyde、2-methyl butanal-1。其分子式为C5H10O，相对分子质量86.13，沸点93℃，相对密度d2020＝0.800。它微溶于水，易溶于乙醇和丙二醇。FEMA编号为2691。常温下，2-甲基丁醛为无色液体。

用途

该化合物具有强烈的窒息性气味，并带有一些辣味和霉气。稀释后，它散发出独特的可可和咖啡香气，还带有甜的、微带水果味的、坚果、糠醛类似异戊醛、麦芽以及发酵香韵，巧克力样的风味。因此，2-甲基丁醛常用于调配日用及食用香精。

来源

天然存在的2-甲基丁醛存在于黑茶麋子花、球茎甘蓝、乳酪、朗姆酒和烤花生等物质中。

制备方法

2-甲基丁醛可以从发酵得到的杂醇油中分离出仲丁基甲醇后进行氧化作用而制备。啤酒生产过程中，从原料粉碎开始至过滤结束都不与氧隔绝，老化啤酒中的烟碱乙酯、庚醛和糠醛含量增加的同时，3-甲基-丁醛和γ-椰子醛也有明显增加。因此，2-戊酮、2-庚酮和2-甲基-丁醛被认为是麦汁制造过程中氧摄入的指示剂。

毒性

2-甲基丁醛可安全用于食品(HA)，美国食品药品监督管理局(FDA)规定其最大允许使用量和最大允许残留量遵循GB 2760标准。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料1.5～2.0；冷饮2.0～8.0；糖果6.6；焙烤食品5.7。

化学性质

2-甲基丁醛为无色至淡黄色液体状，呈强烈窒息性气味。稀释后散发出咖啡和可可香气，并带甜的、微带水果味以及巧克力风味。沸点93℃，微溶于水，易溶于乙醇和丙二醇。闪点4℃，易燃。

用途

根据GB 2760--1996规定，2-甲基丁醛为允许使用的食品用香料。可用于朗姆酒、巧克力、咖啡、香蕉、面包、番茄等香精的调配。

生产方法

该化合物可通过杂醇油分离出仲丁基甲醇后氧化而得，也可由甲基丁酸还原得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 4-甲基-3-己酮
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; Tiffeneau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 145, p. 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧基戊酸 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 horse liver alcohol dehydrogenase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  KdcA中的底物特异性的决定因素，这是一种硫胺素二磷酸依赖性脱羧酶。

  摘要：

  硫胺素二磷酸依赖性脱羧酶催化2-酮羧酸的非氧化脱羧。尽管它们显示出较低的序列相似性和广泛不同的底物范围，但这些酶显示出相同的同源四聚体结构。在这里，我们描述了这一类别的最新鉴定成员，即乳酸乳球菌的支链2-酮酸脱羧酶（KdcA）的底物光谱的动力学表征。为了了解KdcA底物识别的结构基础，我们开发了其结构的同源性模型。Ser286，Phe381，Val461和Met358被鉴定为似乎能够塑造底物结合袋的残基。随后，为了将KdcA转化为丙酮酸脱羧酶，对这些残基进行了定点诱变。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2006.08.005
• 作为试剂：
  描述：

  8-苯甲酰基氨基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 2-甲基丁醛 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium tert-butoxide 、 (4S)-4,5-dihydro-4-phenyl-2-(2'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)oxazoline 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4bR,5S,10R,10aR,11S)-4b,10,10a,11-tetrahydro-5H-5,10-epoxybenzo[b]fluoren-11-yl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 C–H 激活/亲核 [3 + 2] 环化实现手性桥自行车的钴催化多米诺转变

  摘要：

  由于应变双环结构的多重反应性，通过不对称 C-H 活化选择性合成手性桥（杂）双环支架构成了巨大的挑战。在此，我们通过前所未有的钴催化对映选择性 C-H 活化/对称双环烯烃的亲核 [3 + 2] 成环来开发多米诺骨牌变换。该方法可以在一步中直接获得具有[2.2.1]桥联双环核心（具有四个和五个连续立构中心）的各种手性分子。基于合理设计和机理理解，合成了两种精心设计的水杨基恶唑啉（Salox）配体。三价钴催化剂周围的不对称配位产生的明确的手性口袋引导双环烯烃的方向，从而产生优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04623

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Biomass-Derived Cobalt Nanoparticles in Water
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.201801987

  日期：2019.2.20

  selectivity for hydrogenation of C=C in α,β‐unsaturated carbonyls under mild conditions. A broad set of α,β‐aromatic and aliphatic unsaturated carbonyls were selectively reduced to their corresponding saturated carbonyls in up to 99 % yields with good tolerance of various functional groups. Meanwhile, a new straightforward one‐pot cascade synthesis of saturated carbonyls was realized with high activity and

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  作者：Jianguo Liu、Yuting Zhu、Chenguang Wang、Thishana Singh、Nan Wang、Qiying Liu、Zhibing Cui、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d0gc02421j

  日期：——

  catalysts are stable and reusable and were successfully used for the synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 62 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines, and H2 under very mild industrially viable and scalable conditions (80 °C and 1 MPa H2 pressure, 4 h), offering cost-effective access to numerous functionalized

  化学合成中许多研究人员的主要目标是开发可回收和易于使用的催化剂。这些催化剂应优选由富含地球的金属制成，并具有用于合成药学上重要的化合物的能力。胺被列为特权化合物，并广泛用于精细和大宗化学工业以及制药和材料研究。在许多实验室和工业中，主要使用氨和H 2进行过渡金属催化的羰基化合物的还原胺化反应。但是，这些反应通常需要贵金属基催化剂或RANEY®镍，并且要求苛刻的反应条件，并且对所需产物的选择性较低。本文中，我们描述了一种简单且环保的方法，用于制备薄石墨烯球，该球体封装了使用柠檬酸镍作为前体的均匀Ni / NiO纳米合金催化剂（Ni / NiO @ C）。所得催化剂稳定且可重复使用，并且已成功用于伯，仲，叔和N-甲胺的合成（超过62个实例）。该反应在非常温和的工业可行且可扩展的条件下（80°C和1 MPa H 2）将易于获得的羰基化合物（醛和酮）与氨，胺和H 2偶联压力（4小时）后，可以经济高
• Pinacol couplings of a series of aldehydes and ketones with SmI2/Sm/Me3SiCl in DME
  作者：Aya Yoshimura、Tomokazu Saeki、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.007

  日期：2015.8

  The pinacol coupling is one of the most significant methods to synthesize vic-diols. The combination of samarium diiodide (SmI2) and samarium metal successfully induces the selective pinacol couplings of not only aromatic aldehydes and ketones but also aliphatic ones in the presence of trimethylchlorosilane (Me3SiCl) in 1,2-dimethoxyethane (DME). DME is the most suitable solvent for the reduction system

  频哪醇耦合是最显著的方法来合成一个VIC -diols。在1,2-二甲氧基乙烷（DME）中存在三甲基氯硅烷（Me 3 SiCl）的情况下，二碘化mar（SmI 2）和金属metal的组合不仅成功诱导了芳族醛和酮的选择性频哪醇偶联，而且还诱导了脂肪族的选择性频哪醇偶联。对于使用SmI 2和Me 3 SiCl的还原系统，DME是最合适的溶剂。Me 3 SiCl是一种广泛使用的添加剂，可防止所形成的vic- diols分解，即内消旋-异构体，并控制其立体化学。特别地，空间受阻的脂族醛和酮的频哪醇偶联以优异的非对映选择性进行，以良好的产率提供dl-异构体。
• Divergent Reaction Pathways of a Cationic Intermediate: Rearrangement and Cyclization of 2-Substituted Furyl and Benzofuryl Enones Catalyzed by Iridium(III)
  作者：Tulaza Vaidya、Gerald F. Manbeck、Sylvia Chen、Alison J. Frontier、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ja111317q

  日期：2011.3.16

  exhibit unusual rearrangement sequences in the presence of catalytic amounts of [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = diethylisopropylidene malonate) and AgSbF(6) (1:1). A 1,2-H shift followed by intramolecular Friedel-Crafts alkylation leads to synthetically valuable cyclohexanones with furanylic quaternary centers. The electrophilicity of 1 is essential for this rearrangement.

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• Nitroaldol (Henry) reaction catalyzed by amberlyst A-21 as a far superior heterogeneous catalyst.
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Paola Forconi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00996-5

  日期：1996.1

  β-Nitroalcohols can be efficiently obtained with the help of Amberlyst A-21, as heterogeneous basic catalyst, with or without solvent. This method is far superior to the heterogeneous catalysts previously reported for the nitroaldol (Henry) reaction, in fact it gives higher yields with primary and secondary nitroalkanes, the formation of by-products such as nitroalkenes is avoited even if aromatic

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表征谱图