5-溴戊醛 | 1191-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴戊醛
• 中文别名: 5-溴-1-戊醛；5-溴-戊醛
• 英文名称: 5-bromopentanal
• 英文别名: 5-bromovaleraldehyde；5-bromo-1-pentanal；Pentanal, 5-bromo-
• CAS: 1191-30-6
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: LEJSXHLXJUILMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊醛 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-溴戊酸
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化好氧氧化成酸

  摘要：

  开发了在温和条件下在有机溶剂和水中将醛有机分解为醛的第一实例。低至5mol％的N-羟基邻苯二甲酰亚胺用作有机催化剂，而分子O 2用作唯一的氧化剂。没有涉及过渡金属或有害氧化剂或助催化剂。从醛，甚至从醇，以高收率获得了带有各种官能团的多种羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00101
• 作为产物：
  描述：

  5-Brom-2-trans-penten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 wild-type 12-oxophytodienoicacid reductase 3 from Solanum lycopersicum Y₁₉₀F mutant 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-溴戊醛
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962

文献信息

• Process Research on a Phenoxybutyric Acid LTB4 Receptor Antagonist. Efficient Kilogram-Scale Synthesis of a 3,5-Bisarylphenol Core
  作者：Lianhe Shu、Ping Wang、Roumen Radinov、Romyr Dominique、James Wright、Lady Mae Alabanza、Yan Dong

  DOI：10.1021/op300302s

  日期：2013.1.18

  An improved, kilogram-scale synthesis of a LTB4 receptor antagonist is reported. The title compound was prepared in four linear steps (seven steps total) and 54% overall yield. The 3,5-bisarylphenol core was obtained in nearly quantitative yield by the condensation of 1-benzotriazol-1-ylpropan-2-one with a chalcone. Although all the intermediates were oils, no chromatography purification was required

  报道了一种改进的千克规模的LTB4受体拮抗剂的合成。以四个线性步骤（总共七个步骤）和54％的总产率制备标题化合物。通过将1-苯并三唑-1-基丙烷-2-酮与查耳酮缩合，以几乎定量的产率获得了3，5-双芳基苯酚核。尽管所有中间体均为油，但无需色谱纯化。
• Radical Carbonyl Umpolung Arylation via Dual Nickel Catalysis
  作者：Huan-Ming Huang、Peter Bellotti、Johannes E. Erchinger、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.1c12199

  日期：2022.2.2

  This redox-neutral approach provides a complementary method to construct Grignard-type products from (hetero)aryl bromides and aliphatic aldehydes, without the need for pre-functionalization. A sequential activation, hydrogen-atom transfer, and halogen atom transfer process could directly convert aldehydes to the corresponding ketyl-type radicals, which further react with aryl-nickel intermediates in

  碳-碳键的形成是合成有机化学的核心，广泛应用于构建复杂的药物、聚合物和材料。尽管它很重要，但由于范围和官能团耐受性有限，催化羰基芳基化仍然相对不发达。在此，我们公开了一种通过双催化实现自由基羰基芳基化的 umpolung 策略。这种氧化还原中性方法提供了一种补充方法，可以从（杂）芳基溴化物和脂肪醛构建格氏型产品，而无需预功能化。顺序活化、氢原子转移和卤素原子转移过程可以直接将醛转化为相应的酮基型自由基，在整个极性反转过程中进一步与芳基镍中间体反应。
• Synthesis of chiral branched allylamines through dual photoredox/nickel catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/d1ob01624e

  日期：——

  photoredox approach and Ni catalysis. The reaction proceeds under mild conditions, under blue light irradiation, and in the presence of an organic dye, 4CzIPN, as a photocatalyst. The scope of suitable reaction partners is broad, including alkyl bromides bearing reactive functionalities (e.g., esters, nitriles, aldehydes, ketones, epoxides) and N-protected allylamines, as well as N-allylated secondary and tertiary

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。
• Substituted indolylpropyl-piperazine derivatives as 5-HT.sub.1D .alpha.
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05981529A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  A class of 1-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]-4-(2-phenylethyl)piperazine derivatives, substituted at the 5-position of the indole nucleus by a five-membered heteroaromatic moiety, on one or other of the ethylene carbon atoms of the phenethyl moiety by halogen, trifluoromethyl, alkyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl, and optionally on the phenyl ring of the phenethyl moiety by halogen, trifluoromethyl, alkoxy or an oxazolidinone group and optionally by one or two further substituents, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D .alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D .alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D .beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类1-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-4-(2-苯乙基)哌嗪衍生物，通过在吲哚核的5位被一个五元杂环芳基取代，在苯乙基的乙烯碳原子上通过卤素、三氟甲基、烷基、羟基烷基或烷氧基取代，以及在苯乙基的苯环上通过卤素、三氟甲基、烷氧基或氧杂环丙酮基，并可选择性地通过一个或两个进一步的取代基，它们是5-HT.sub.1-样受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D .alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D .beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床病症，特别是偏头痛及相关疾病方面，对于需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂的情况，它们比非亚型选择性的5-HT.sub.1D受体激动剂引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件。
• Mechanistic Studies on the Organocatalytic α‐Chlorination of Aldehydes: The Role and Nature of Off‐Cycle Intermediates
  作者：Sebastian Ponath、Martina Menger、Lydia Grothues、Manuela Weber、Dieter Lentz、Carsten Strohmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201806261

  日期：2018.9.3

  Herein we report the isolation and characterization of aminal intermediates in the organocatalytic α‐chlorination of aldehydes. These species are stable covalent ternary adducts of the substrate, the catalyst and the chlorinating reagent. NMR‐assisted kinetic studies and isotopic labeling experiments with the isolated intermediate did not support its involvement in downstream stereoselective processes

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。