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丙烯酸乙酯 | 140-88-5

中文名称
丙烯酸乙酯
中文别名
丙烯酸乙脂;乙基丙烯酸酯;败脂酸乙酯;乙基丙烯酸盐;2-丙烯酸乙酯
英文名称
ethyl acrylate
英文别名
ethyl prop-2-enoate;ethyl 2-propenoate
丙烯酸乙酯化学式
CAS
140-88-5
化学式
C5H8O2
mdl
MFCD00009188
分子量
100.117
InChiKey
JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    −71 °C(lit.)
  • 沸点:
    99 °C(lit.)
  • 密度:
    0.921 g/mL at 20 °C
  • 蒸气密度:
    3.5 (vs air)
  • 闪点:
    60 °F
  • 溶解度:
    20g/l
  • 暴露限值:
    TLV-TWA 5 ppm (~20 mg/m3) (ACGIH), 25 ppm (~100 mg/m3 (MSHA, NIOSH), TWA skin 25 ppm (100 mg/m3) (OSHA); IDLH 2000 ppm (NIOSH).
  • LogP:
    1.18 at 25℃
  • 物理描述:
    Ethyl acrylate, stabilized appears as a clear colorless liquid with an acrid odor. Flash point 60°F. May polymerize exothermically if heated or contaminated. If the polymerization takes place inside a container, the container may rupture violently. Auto ignition temperature 721°F (383°C) (NTP). Less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make paints and plastics.
  • 颜色/状态:
    Colorless liquid
  • 气味:
    Acrid penetrating odor
  • 蒸汽密度:
    3.45 (NTP, 1992) (Relative to Air)
  • 蒸汽压力:
    38.6 mm Hg at 25 °C
  • 大气OH速率常数:
    1.60e-11 cm3/molecule*sec
  • 稳定性/保质期:
    1. 温度高于10℃易发生聚合,光、热、过氧化物等会加速聚合作用。

    2. 稳定性较好 [24]。

    3. 禁配物包括强氧化剂、碱类、酸类和过氧化物 [25]。

    4. 应避免接触的条件有受热和接触空气 [26]。

    5. 聚合可能导致安全问题 [27]。

  • 自燃温度:
    702 °F (372 °C)
  • 分解:
    When heated to decomp it emits acrid smoke and irritating fumes.
  • 燃烧热:
    655.49 kcal/mol
  • 汽化热:
    8.27 kcal/mol
  • 表面张力:
    0.025 DYNES/CM= 0.025 N/M @ 20 °C
  • 电离电位:
    10.30 eV
  • 聚合:
    Hazardous polymerization may occur. Polymerization may be caused by elevated temperature, oxidizers, peroxides ... Uninhibited monomer vapor may form polymer in vents and other confined spaces. /Ethyl acrylate, inhibited/
  • 气味阈值:
    1 ppb (4 ug/cu m)
  • 折光率:
    Index of refraction: 1.4068 at 20 °C/D
  • 相对蒸发率:
    3.3 (butyl acetate= 1)
  • 保留指数:
    678;683;676;678;681;680;676;684;664;664;681;681;677.6;675.1;682.8;664;677

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    7
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

ADMET

代谢
乙基 2,3-(14)C-丙烯酸通过口服灌胃给予大鼠,剂量为 2、20 和 200 mg/kg 体重...主要代谢物是 (14)CO2,24 小时内呼出的比例为 52-61%...确定了三种代谢物:3-羟基丙酸和两种巯基尿酸。N-乙酰-S-(2-羧基乙基)半胱酸是通过丙烯酸谷胱甘肽结合产生的,而 N-乙酰-S-(2-羧基乙基)半胱乙酯则来源于完整乙基丙烯酸的共轭反应。随着剂量的增加,以这些巯基尿酸形式排泄的剂量百分比下降,与谷胱甘肽的消耗一致。尽管乙基丙烯酸不会减少肝脏中的非蛋白质醇,但在前胃和腺胃中出现了明显的剂量依赖性减少,这种减少可以通过用酯酶抑制剂三(邻-甲苯基)磷酸预处理大鼠来增强。这些数据与乙基丙烯酸解是一种全身解毒反应相一致,因为丙烯酸对非蛋白质平没有影响。
Ethyl 2,3-(14)C-acrylate to rats orally by gavage at doses of 2, 20 and 200 mg/kg bw ...The major metabolite was (14)CO2, with 52-61% exhaled within 24 hr ... Three metabolites were identified: 3-hydroxypropionic acid and two mercapturic acids. N-Acetyl-S-(2-carboxyethyl)cysteine arises by glutathione conjugation of acrylic acid, while N-acetyl-S-(2-carboxyethyl)cysteine ethyl ester derives from the conjugation of intact ethyl acrylate. The percentage of the dose excreted as these mercapturic acids falls with increasing dose, consistent with depletion of glutathione. Although ethyl acrylate does not reduce non-protein sulfhydryls in the liver, marked and dose-dependent depletion occurs in the forestomach and glandular stomach, which is enhanced by pretreatment of rats with the esterase inhibitor tri(ortho-cresyl)phosphate. These data are consistent with the hydrolysis of ethyl acrylate being a systemic detoxication reaction, since acrylic acid has no effect on non-protein sulfhydryl levels.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
在大鼠给药乙基丙烯酸后,报告尿液中3-羟基丙酸乳酸醋酸平升高。
Increases in urinary levels of 3-hydroxypropanoic, lactic and acetic acids /were reported/ after administration of ethyl acrylate to rats.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
乙基丙烯酸会与许多组织中的谷胱甘肽和蛋白质巯基发生自发反应:仅在肝脏中,与谷胱甘肽的结合是由细胞质中的谷胱甘肽S-转移酶催化的。
Ethyl acrylate reacts spontaneously with glutathione and protein sulfhydryl groups in many tissues: in liver alone, conjugation with glutathione was catalysed by cytosolic glutathione S-transferase.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
肝脏在丙烯酸乙酯解中起着主要作用,各组织活性顺序为肝脏 >> 血液 >> 肺 > 肾脏。丙烯酸乙酯在鼻和呼吸道各区域的解活性与区域有关...:在背侧鼻道和嗅间隔的匀浆中活性较高,而在呼吸道上皮中的活性则要低得多。这种活性分布与吸入暴露后丙烯酸乙酯的细胞毒性分布并不很好地相关...丙烯酸乙酯在小鼠鼻上皮匀浆中被解。
The liver /plays a major role/ in the hydrolysis of ethyl acrylate, the order of activities among tissues being liver >> blood >> lung > kidney. The hydrolysis of ethyl acrylate in various regions of the nose and respiratory tract was region-dependent ... : high activity was found in homogenates of the dorsal meatus and olfactory septum, with much lower activity in respiratory epithelium. This distribution of activity does not correlate well with the distribution of cytotoxicity of ethyl acrylate after inhalation exposure ... Ethyl acrylate was hydrolyzed in homogenates of mouse nasal epithelium.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
乙烯基丙烯酸在肝脏、肾脏和肺匀浆中被解成丙烯酸。它被建议自发地与谷胱甘肽结合,并在肝脏谷胱甘肽-S-转移酶的催化下进行。乙烯基丙烯酸的主要代谢物是乙烯基丙烯酸丙烯酸的巯基尿酸。在一项研究中鉴定出三种代谢物:3-羟基丙酸和两种巯基尿酸。N-乙酰-S-(2-羧基乙基)半胱酸通过丙烯酸谷胱甘肽结合产生,而N-乙酰-S-(2-羧基乙基)半胱乙酯来自完整乙烯基丙烯酸的共轭。(A347, A635, A664, )。
Ethyl acrylate is hydrolized to acrylic acid in liver, kidney, and lung homogenates. It is suggested to bind to glutathione spontaneaoulsy and after catalysis by liver glutathione-S-transferase. The major metabolites of ethyl acrylate are mercapturic acids od ethyl acrylate and acrylic acid. Three metabolites were identified in a study: 3-hydroxypropionic acid and two mercapturic acids. N-Acetyl-S-(2-carboxyethyl)cysteine arises by glutathione conjugation of acrylic acid, while N-acetyl-S-(2-carboxyethyl)cysteine ethyl ester derives from the conjugation of intact ethyl acrylate.(A347, A635, A664, ).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
乙烯基丙烯酸酯会导致胃部病变,这取决于其分子或代谢物(除解产物外)与胃组织亚细胞位点的相互作用,从而影响化学物质向胃组织传递的速度(A2451)。
Ethyl acrylate causes gastric lesions depending upon upon the rate of chemical delivery to stomach tissue as a result of interaction of the parent molecule or metabolites (other than hydrolysis products), with subcellular sites in stomach tissue (A2451).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌性证据
NTP将丙烯酸乙酯从疑似人类致癌物名单中删除,因为在大鼠和小鼠的前胃肿瘤似乎是由局部组织的刺激和溃疡引起的,而不是由全身毒性引起的,并且仅在通过口服剂量不太可能通过人类长期暴露达到的情况下发生。由于国际癌症研究机构(IARC)将其评为2B类致癌物,丙烯酸乙酯仍然是OSHA选择的致癌物。
NTP delisted ethyl acrylate as a suspected human carcinogen because the forestomach tumors in rats and mice appeared to arise from local tissue irritation and ulceration, rather than from a systemic toxicity, and occurred only at oral doses unlikely to be achieved by chronic human exposure. Ethyl acrylate remains an OSHA Select Carcinogen, due to its evaluation (Group 2B) by the IARC.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
A4;不可分类为人类致癌物。
A4; Not classifiable as a human carcinogen.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
评估:没有关于丙烯酸乙酯致癌性的相关流行病学数据。在实验动物中有足够的证据表明丙烯酸乙酯具有致癌性。总体评估:丙烯酸乙酯可能对人类具有致癌性(2B组)。
Evaluation: No epidimiological data relevant to the carcinogenicity of ethyl acrylate were available. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of ethyl acrylate. Overall evaluation: Ethyl acrylate is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
乙烯基丙烯酸酯:因合理预期为人类致癌物而被除名。
Ethyl Acrylate: is delisted as reasonably anticipated to be a human carcinogen.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
以2、20和200毫克/千克体重的剂量,通过口服灌胃给予大鼠2,3-(14)C-丙烯酸乙酯。随着剂量的增加,特定组织和排泄物中的总回收率从2毫克/千克体重时的108%下降到200毫克/千克体重时的73%……随着剂量的增加,尿液中放射性物质排泄的比例从2毫克/千克体重时的28%下降到200毫克/千克体重时的8%。
Ethyl 2,3-(14)C-acrylate /was given/ to rats orally by gavage at doses of 2, 20, and 200 mg/kg bw. The total recovery in specific tissues and excreta fell with increasing dose from 108% at 2 mg/kg bw to 73% at 200 mg/kg bw ... The proportion of radioactivity excreted in the urine fell with increasing dose, from 28% at 2 mg/kg bw to 8% at 200 mg/kg bw.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
吸入暴露于1000毫克/立方米丙烯酸乙酯6小时的雄性Wistar大鼠,导致尿中醚排泄显著增加。
Inhalation exposure of male Wistar rats to 1000 mg/cu m ethyl acrylate for 6 hr led to a significant increase in urinary thioether excretion
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
丙烯酸乙酯可以通过皮肤吸收。
Ethyl acrylate is absorbed through the skin.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
乙基丙烯酸酯蒸气被孤立的上呼吸道吸收的情况与孤立的下呼吸道和完整动物进行了比较。当乙基丙烯酸酯通过上呼吸道时,吸收了30-70%。孤立的下呼吸道和完整动物吸收了相似平的乙基丙烯酸酯。估计完整动物通过上呼吸道接收了50%的乙基丙烯酸酯。
Absorption of ethyl acrylate vapors by the isolated upper respiratory tract was compared to the isolated lower respiratory tract and intact animal. 30-70% of ethyl acrylate was absorbed when passed through the upper respiratory tract. Similar levels were absorbed by the isolated lower respiratory tract and intact animal. It was estimated that intact animals received 50% of ethyl acrylate via the upper respiratory tract.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    3
  • 立即威胁生命和健康浓度:
    300 ppm
  • 危险品标志:
    F
  • 安全说明:
    S16,S33,S36/37,S9
  • 危险类别码:
    R20/21/22,R36/37/38,R11,R43
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    2916122000
  • 危险品运输编号:
    UN 1917 3/PG 2
  • 危险类别:
    3
  • RTECS号:
    AT0700000
  • 包装等级:
    II
  • 危险标志:
    GHS02,GHS06
  • 危险性描述:
    H225,H302 + H312,H315,H317,H319,H331,H335,H412
  • 危险性防范说明:
    P210,P261,P273,P302 + P352 + P312,P304 + P340 + P312,P403 + P233
  • 储存条件:
    储存注意事项: - 通常商品会添加阻聚剂。 - 应储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火种与热源,库温不宜超过37℃。 - 包装需密封,避免与空气接触。 - 避免与氧化剂、酸类、碱类及过氧化物等物质混存。 - 不宜大量储存或长期存放。 - 使用防爆型照明和通风设备。 - 禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区域应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

SDS:bf5fd16acc276d2b2ef1266fc446c1bc
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国标编号: 32147
CAS: 140-88-5
中文名称: 丙烯酸乙酯
英文名称: ethyl acrylate
别 名:
分子式: C 5 H 8 O 2 ;H 2 CCHCOOCH 2 CH 3
分子量: 100.11
熔 点: <72℃ 沸点:99.8℃
密 度: 相对密度(=1)0.94;
蒸汽压: 9℃
溶解性: 溶于乙醇
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色液体,有辛辣的刺激气味
危险标记: 7(中闪点易燃液体)
用 途: 用作有机合成中间体及聚合物的制造

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:对呼吸道有刺激性,高浓度吸入引起肺肿。有麻醉作用。眼直接接触可致灼伤。对皮肤有明显的刺激和致敏作用。口服强烈刺激口腔及消化道,可出现头晕、呼吸困难、神经过敏。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD 50 800mg/kg(大鼠吸入);1834mg/kg(兔经皮);LC 50 8916mg/m 3 ,4小时(大鼠吸入);;人吸入约75ppm,对眼、喉有明显刺激。
刺激性:家兔经眼:45mg,轻度刺激。家兔经皮;10mg(24小时),轻度刺激。
亚急性和慢性毒性:大鼠吸入2.209g/m 3 ,19天,死亡率为12/18。
致突变性:微核试验:小鼠腹腔225mg/kg。姊妹染色单体交换:仓鼠卵巢150mg/L。
致癌性:IARC致癌性评论:动物阳性,人类无可靠数据。
危险特性:易燃,遇明火、高热及强氧化剂易引起燃烧。
燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版),杭士平主编
5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m 3
前苏联(1975) 体中有害物质最高允许浓度 0.005mg/L
嗅觉阈浓度 0.96ppb

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理


迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量冲洗,洗稀释后放入废系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。必要时,佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防苯耐油手套。
其它:工作毕,淋浴更衣。工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂和清彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清或生理盐彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法:灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用灭火无效,但可用保持火场中容器冷却。消防人员必须穿戴全身防火防毒服。遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。


制备方法与用途

丙烯酸乙酯是一种重要的化工原料,广泛应用于涂料、粘合剂、纺织品整理剂等领域。以下是关于丙烯酸乙酯的主要信息:

性质与用途
  • 性质:易燃液体。
  • 毒性分级:中毒。
  • 急性毒性:口服对大鼠的LD50为800毫克/公斤,小鼠为1799毫克/公斤。眼睛和皮肤刺激性较轻。
  • 爆炸物危险特性:与空气混合可爆。
  • 可燃性危险特性:遇明火、高温或氧化剂易燃,并燃烧产生刺激烟雾。
生产方法

丙烯酸乙酯的生产方法有六种,但目前工业中主要采用以下几种:

  1. 丙烯腈

  2. β-丙内酯

  3. 乙炔为原料的雷珀法

  4. 丙烯直接氧化法

安全储存与运输
  • 应储存在通风良好、低温干燥的库房中,并且需要与氧化剂和酸类分开存放,以防止火灾或爆炸事故。
  • 运输时应选用合适的包装材料,避免泄漏或损坏。
职业健康标准
  • 短时间接触(STEL):15 PPM
  • 时间加权平均浓度(TLV-TWA):5 PPM

总的来说,丙烯酸乙酯是一种多功能的化学物质,在使用过程中需要注意防火防爆措施,并遵守相关的安全规定。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Drake; McElvain, Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 698
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    DE729187
    摘要:
    公开号:
  • 作为试剂:
    描述:
    3-碘噻吩4-甲氧基苄硫醇吡啶乙二醇二甲醚溴化镍丙烯酸乙酯4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 以70 %的产率得到3-((4-methoxybenzyl)thio)thiophene
    参考文献:
    名称:
    用于 C-S 偶联的可见光活化硫醇镍
    摘要:
    硫醇盐因其与金属的强配位而被称为金属催化的抑制剂。在此,我们报道了可见光诱导的 Ni-S 键均裂,以激活用于 C-S 偶联的硫醇镍 (II),从而避免使用外源光催化剂和其他添加剂。各种芳基溴化物/碘化物可以在温和条件下与具有广泛官能团的硫醇有效偶联。初步的机理研究表明,Ni-S 键的均裂是偶联的关键步骤,而镍 (0) 不参与该过程。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.3c01474
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文献信息

  • <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
    作者:Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran
    DOI:10.1021/jacs.1c03780
    日期:2021.5.26
    taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors
    强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划,学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性,这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面,定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此,我们提出了一个设计合理的平台,该平台使用N-叶立德作为电化学驱动的氧化剂,用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法,这些新的介质被识别出来,并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性,这通常是此类氧化剂独有的,可应用于农业和制药领域的实际问题。
  • Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
    作者:Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga
    DOI:10.1002/ejic.201700057
    日期:2017.5.18
    A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In
    合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni(II)配合物,它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体(ag)和Cp(2a-f)或Cp *(3a,c,g)基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂,最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是,新的定义明确的2a,2c,3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应,活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
  • [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINE COMPOUNDS, THEIR USE IN MEDICINE, AND IN PARTICULAR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS (HCV) INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN MÉDECINE, EN PARTICULIER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
    申请人:ASTEX THERAPEUTICS LTD
    公开号:WO2013064538A1
    公开(公告)日:2013-05-10
    The invention provides compounds of the formula (I): or a salt, N-oxide or tautomer thereof, wherein A is CH, CF or nitrogen; E is CH, CF or nitrogen; and R0 is hydrogen or C1-2 alkyl; R1a is selected from CONH2; CO2H; an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is selected from hydrogen and a group R2a; R2a is selected from an optionally substituted acyclic d-8 hydrocarbon group; an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1 or 2 ring members are heteroatom ring members selected from O, N and S; and an optionally substituted bicyclic heterocyclic group of 9 or 10 ring members, of which 1 or 2 ring members are nitrogen atoms; wherein at least one of R1 and R2 is other than hydrogen; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0, 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4a is selected from halogen; cyano; C1-4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-4 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; hydroxy-C1-4 alkyl; and C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is selected from hydrogen and a substituent R5a; and R5a is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; halogen; cyclopropyl; cyano; and amino, The compounds have activity against hepatitis C virus and can be used in the prevention or treatment of hepatitis C viral infections.
    该发明提供了以下式(I)的化合物,或其盐、N-氧化物或互变异构体,其中A为CH、CF或氮;E为CH、CF或氮;R0为氢或C1-2烷基;R1a选自CONH2;CO2H;一个可选择取代的非环状C1-8碳氢化合物基团;以及一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团,其中0、1、2、3或4个是从O、N和S中选择的杂原子环成员;R2选自氢和一个基团R2a;R2a选自一个可选择取代的非环状d-8碳氢化合物基团;一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团,其中0、1或2个环成员是从O、N和S中选择的杂原子环成员;以及一个可选择取代的含有9或10个环成员的双环杂环基团,其中1或2个环成员是氮原子;其中R1和R2中至少一个不是氢;R3选自一个可选择取代的含有0、1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环;R4a选自卤素;基;C1-4烷基,可选择取代一个或多个原子;C1-4烷氧基,可选择取代一个或多个原子;羟基-C1-4烷基;和C1-2烷氧基-C1-4烷基;R5选自氢和一个取代基R5a;R5a选自C1-2烷基,可选择取代一个或多个原子;C1-3烷氧基,可选择取代一个或多个原子;卤素;环丙基;基;和基。这些化合物对丙型肝炎病毒具有活性,并可用于预防或治疗丙型肝炎病毒感染。
  • Copper(I)‐catalyzed Cyclization Reactions of Ethyl ( <i>E</i> )‐α‐Ethynyl‐β‐Aryl‐α,β‐Unsaturated Esters with <i>N</i> ‐Sulfonyl Azides: Synthesis of 1‐Aminonaphthalene, 3‐Aminobenzofuran, and 3‐Aminothiobenzofuran Derivatives
    作者:Jeong‐Yu Son、Gi Uk Han、Gi Hoon Ko、Chanyoung Maeng、Seohyun Shin、Phil Ho Lee
    DOI:10.1002/bkcs.11755
    日期:2019.7
    4‐(alkyl or arylsulfonamido)‐2‐naphthoates from ethyl (E)‐α‐ethynyl‐β‐aryl‐α,β‐unsaturated esters (1) and N‐sulfonyl azides (2) in the presence of 2,6‐lutidine in THF at 60 °C for 3 h was developed in one step, in which a copper(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition, ketenimine formation, and 6π‐electrocyclization followed by [1,3]‐H shift tandem reaction took place. This method enabled efficient synthesis
    在存在条件下由乙基(E)-α-乙炔基-β-芳基-α,β-不饱和酯(1)和N-磺酰基叠氮化物(2)合成4-(烷基或芳基磺酰胺基)-2-萘甲酸乙酯的合成方法一步制得了60℃下3,6,6-二甲基吡啶在THF中3小时,其中(I)催化1,3-偶极环加成,烯酮亚胺形成和6π-电环化,然后进行[1,3 ] -H移位串联反应发生。这种方法可以在释放分子氮的情况下有效合成各种1-和3-苯并呋喃以及3-苯并噻吩生物
  • Synthesis of nitrogen heterocycles <i>via</i> α-aminoalkyl radicals generated from α-silyl secondary amines under visible light irradiation
    作者:Kazunari Nakajima、Mai Kitagawa、Yuya Ashida、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi
    DOI:10.1039/c4cc03000a
    日期:——

    We have succeeded in the visible light-mediated synthetic use of α-aminoalkyl radicals derived from α-silyl secondary amines toward addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The resulting γ-aminocarbonyl compounds are converted into γ-lactams and pyrroles in a one-pot process.

    我们已成功地利用可见光介导合成了从α-硅烷二级胺衍生的α-基烷基自由基,用于加成到α,β-不饱和羰基化合物。所得的γ-基羰基化合物在一个锅过程中转化为γ-内酰胺和吡咯烷。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
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Intensity
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Assign
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同类化合物

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