ethyl (Z)-2-fluoropropenoate | 131981-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-fluoropropenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-fluoropropenoate；(Z)-Ethyl 3-fluoroacrylate；ethyl Z-3-fluoropropenoate；ethyl 1-fluoroacrylate；ethyl (Z)-3-fluoroprop-2-enoate
• CAS: 131981-91-4
• 化学式: C₅H₇FO₂
• 分子量: 118.108
• InChiKey: IZRFZANQMUWZFZ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 ethyl (Z)-2-fluoropropenoate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of ethyl (E)- and (Z)-3-fluoropropenoate

  摘要：

  Ethyl (Z)-3-fluoropropenoate (Z-5) has been prepared in a pure state in 68% yield by a Wittig procedure developed by Burton. Ethyl (E)-3-fluoropropenoate (E-6) was prepared in 38% yield following the synthetic method of Purrington. The Z isomer gives cycloaddition with 1,3-diphenylisobenzofuran and cyclopentadiene to give a product with completely endo configurations. The E isomer also gives cycloadducts with same dienes to give mixtures of endo and exo products. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.013
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)ethyl phenyl sulfoxide 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化锑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-fluoropropenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-fluoro-α,β-unsaturated esters and nitriles via a fluoro-pummerer rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97909-7

文献信息

• [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ETHER 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE NEUROKININE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004031185A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates compounds of the formula (I) : wherein X represents hydrogen, C1-4alkyl optionally substituted by a hydroxy, methoxy or benzyloxy group, or CO2(C1-2alkyl); Z is -CR9R10CH2- or -CH2CR9R10-; and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中X代表氢，C1-4烷基，可选择地被羟基，甲氧基或苄氧基取代，或CO2(C1-2烷基)；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面具有特殊用途。
• Synthesis of ethyl 3-fluoroacrylate from a Tarrant–Stump acetal
  作者：Claude Wakselman、Huguette Molines、Marc Tordeux

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00281-x

  日期：2000.3

  fluorotribromomethane with ethyl vinyl ether, following Tarrant–Stump procedure. Direct oxidation of this acetal to ethyl 3,3-dibromo-3-fluoropropanoate was carried out using Caro’s acid. On treating this ester with triethylamine, dehydrobromination took place, yielding ethyl 3-bromo-3-fluoroacrylate. Finally, a selective reduction of the bromine atom by tributyltin hydride led to ethyl 3-fluoroacrylate.

  按照Tarrant–Stump程序，通过紫外引发的氟代三溴甲烷与乙基乙烯基醚的缩合反应制得3,3-二溴-3-氟丙醛的二乙基缩酮。使用卡罗酸将该缩醛直接氧化为3,3-二溴-3-氟丙酸乙酯。用三乙胺处理该酯后，发生脱氢溴化反应，得到3-溴-3-氟丙烯酸乙酯。最后，通过氢化三丁基锡选择性地还原溴原子，得到3-氟丙烯酸乙酯。
• Heck reaction with ethyl ( E )- and ( Z )-3-fluoropropenoate
  作者：Timothy B. Patrick、Angela A. Blay

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.009

  日期：2016.9

  The reaction between ethyl E-3-fluoropropenoate or ethyl Z-3-fluoropropenoate with iodobenzene and palladium acetate produces only ethyl 3-fluoropropenoate (Z-6). Some loss of fluorine occurs from the E isomer.

  在Heck反应中使用单氟烯烃底物是相对未知的。E -3-氟丙酸乙酯或Z -3-氟丙酸乙酯与碘代苯和乙酸钯之间的反应仅生成3-氟丙酸乙酯（Z - 6）。E异构体会损失一些氟。
• [3+2] Cycloaddition reactions of ethyl (Z)-3-fluoropropenoate with nitrones
  作者：Timothy B. Patrick、Akbar H. Khan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.05.004

  日期：2013.11

  Ethyl (Z)-2-fluoropropenoate reacts stereospecifically and regioselectively in [3 + 2] cycloadditions with aryl N-methylnitrones. The yields of the cycloaddition products range from 61 to 70%. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of β-fluoro-α,β-unsaturated esters and nitriles via a fluoro-pummerer rearrangement
  作者：Ganapathy Krishnan、Paul Sampson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97909-7

  日期：——