3-氰基吡啶 | 100-54-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀鼠剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基吡啶
• 中文别名: 烟酸腈；3-氰吡啶；吡啶-3-腈；烟腈；尼古丁腈；3-吡啶甲腈；尼可丁腈；菸酸腈；β-氰基吡啶；烟氰
• 英文名称: pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Cyanopyridine；3-CNpy；nicotinonitrile；3-pyridinecarbonitrile；3-pyridincarbonitrile
• CAS: 100-54-9
• 化学式: C₆H₄N₂
• mdl: MFCD00006372
• 分子量: 104.111
• InChiKey: GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52 °C(lit.)
• 沸点：
  201 °C(lit.)
• 密度：
  1.159
• 闪点：
  184 °F
• 溶解度：
  140克/升
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 物理描述：
  OtherSolid
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM PETROLEUM ETHER
• 蒸汽压力：
  0.296 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  2.74e-07 atm-m3/mole
• 解离常数：
  pKa = 1.39 at 24 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  964.9
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399010
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  QT3030000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种与热源，与氧化剂分开存放，严禁混储。应密封保存，并采用防爆型照明和通风设施。禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。仓库内应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-氰基吡啶
化学品英文名称：	3-Cyanopyridine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	100-54-9
分子式：	C 6 H 4 N 2
分子量：	104.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-氰基吡啶

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。能引起中枢神经系统抑制作用。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止者，立即进行人工呼吸(勿用口对口)。就医。
食入：	误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	84
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿防护服。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色晶体粉末。
pH：
熔点(℃)：	50-52
沸点(℃)：	222-227
相对密度(水=1)：	1．08(25℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	84
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 4 N 2
分子量：	104.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。
主要用途：	用作除草剂，用于生产菸酸和菸酰胺。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：1180mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

本品为白色结晶，熔点50～52℃，沸点201℃，等温点184℉（84℃），不溶于水，可溶于乙醇、苯等有机溶剂。

用途

3-氰基吡啶是杀鼠剂灭鼠安、灭鼠腈的中间体，也是医药和饲料中间体。此外，它还用作医药、染料中间体、食品添加剂、饲料添加剂及农药等中间体。在制药、颜料、树脂等领域中，3-氰基吡啶同样发挥重要作用。作为重要的化工中间体，其主要应用于医药工业中制备外周血管扩张药——烟醇（Nicotinyl alcohol）等。

生产方法

其制备方法是将3-甲基吡啶作为原料，在催化剂钒的存在下与氨气、空气进行氨氧化反应，控制反应温度在200～300℃，得到成品。另一种生产方法则是通过让菸酰胺粉末与五氧化二磷进行反应蒸馏，产率为84%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 [Ru(H)(BH₄)(CO)(PPh₃)(3-(di-tert-butylphosphino)-N-((1-methyl-1H-imidazol-2 yl)methyl)propylamine)] 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-氨甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  NNP型夹钳咪唑基膦钌配合物：在温和条件下有效地进行芳香族和脂肪族腈的无碱加氢

  摘要：

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。

  DOI：

  10.1002/chem.201504709
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 PHTHALIMAX S₄ vanadia-titania catalyst 氨 、 水 作用下， 以70%的产率得到3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015796724195
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 甲基三氧化铼(VII) 吡啶 、 3-氰基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到1-苯基-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧合hen和3-氰基吡啶催化过氧化氢水溶液对烯烃进行高效环氧化。

  摘要：

  在吡啶添加剂的存在下，甲基三氧or（MTO）可有效催化烯烃与30％的过氧化氢水溶液的环氧化。加入1-10mol％的3-氰基吡啶增加了系统对末端和反式二取代烯烃的效率，导致相应环氧化物的高分离产率。该系统允许具有各种官能团的烯烃的环氧化。使用吡啶和3-氰基吡啶的混合物作为添加剂，可有效环氧化导致酸敏感产品的烯烃。该方法在操作上非常简单，并使用对环境无害的氧化剂。讨论了不同吡啶添加剂对烯烃转化率和催化剂寿命的影响。

  DOI：

  10.1021/jo005623+

文献信息

• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides
  作者：Kazushi Omote、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1759

  日期：1994.6

  Tellurium tetraethoxide reacts with primary thioamides at room temperature, forming nitriles in high yields. On the other hand, the reactions with amides are largely temperature-dependent, giving predominantly esters at 80 °C and nitriles at a higher temperature. Similarly, tellurium tetraethoxide readily induces the C–N bond cleavage of ureas to give carbamates and amines.

  四乙氧基碲在室温下与伯硫酰胺反应，高效生成腈。另一方面，四乙氧基碲与酰胺的反应很大程度上依赖于温度，在80°C主要生成酯，而在更高温度下生成腈。同样，四乙氧基碲容易引发尿素中的C-N键断裂，生成氨基甲酸酯和胺。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。

表征谱图