4-氯氯苄 | 104-83-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯氯苄
• 中文别名: α,4-二氯甲苯；对氯氯苄；氯化對氯苄；对氯苄基氯；4-氯苄基氯；1-氯-4-氯甲苯；对氯苄氯；对氯苯甲基氯；4-氯苯甲基氯
• 英文名称: 1-Chloro-4-(chloromethyl)benzene
• 英文别名: 4-Chlorobenzyl chloride；p-chlorobenzyl chloride
• CAS: 104-83-6
• 化学式: C₇H₆Cl₂
• mdl: MFCD00000914
• 分子量: 161.031
• InChiKey: JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-29 °C (lit.)
• 沸点：
  216-222 °C (lit.)
• 密度：
  1.26
• 闪点：
  208 °F
• 溶解度：
  不溶的
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /hydrogen chloride/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5554 @ 20 °C
• 保留指数：
  1166.2
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与碱类、水或氧化剂接触。
  2. 本品有毒，对眼睛和黏膜有刺激性，并能引起流泪。操作时请避免人体直接接触，确保设备处于密闭状态。操作人员应穿戴好防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

产量对氯苯甲酸和可能对-(对氯苄基)-L-半胱氨酸在兔中。/来自表格/

YIELDS P-CHLOROBENZOIC ACID & PROBABLY S-(P-CHLOROBENZYL)-L-CYSTEINE IN RABBIT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 特殊风险人群

遭受皮肤、肝脏、肾脏或慢性呼吸道疾病折磨的个人，如果暴露在氯苯中，他们的风险将会增加。/氯苯/

/Individuals who suffer from/ skin, liver, kidney, or chronic respiratory disease, will be at an increased risk if they are exposed to chlorobenzenes. /Chlorobenzenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S29,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 3427 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XT0720000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  1. 储存在阴凉、通风的库房中，远离火源、热源和水源。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储存区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 使用塑料桶密闭包装，并存放在阴凉通风干燥处。按有毒物品的规定进行贮运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-氯苄基氯，4-氯苯甲基氯
化学品英文名称：	4-Chlorobenzyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	104-83-6
分子式：	C 7 H 6 Cl 2
分子量：	161.03

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-氯苄基氯，4-氯苯甲基氯

有害物成分 含量 CAS No. 4-氯苄基氯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	无资料。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给充分漱口、饮水，尽快洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。遇水反应发热放出有毒的腐蚀性气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	二氧化碳、砂土、干粉。禁止用水。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	97
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色固体。
pH：
熔点(℃)：	28～30
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	97
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 6 Cl 2
分子量：	161.03
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于苯等多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、碱类、胺类、水、醇类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61662
UN编号：	2235
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	小开口钢桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
针状结晶。溶于乙醚、醋酸、二硫化碳和苯，尚易溶于冷乙醇。

用途
用于医药工业，也用作农药杀灭菊酯的中间体。对氯氯苄是制备氰戊菊酯、戊菊酯、禾草丹、多效唑等的中间体，在医药工业上用于制造乙胺嘧啶。4-氯氯苄是一种氯化苄衍生物，用于制备各种生物活性化合物，如支气管扩张剂和抗菌剂。

此外，对氯氯苄也是有机合成中间体，可用于制备对氯苯甲醇、对氯苯甲醛、对氯苯乙腈、对氯苯甲酸等。在医药工业中用于制造乙胺嘧啶等产品，在染料工业中也有应用。它还可与盐酸吡啶缩合得到2-（对氯苯甲基）吡啶，同时用于杀螨剂氯杀的生产，也是杀灭菊酯的原料。

生产方法

1. 氯苄低温氯化法：氯化反应在硫磺和铁粉存在下进行。硫磺与铁粉比为9:1，反应温度控制在15-17℃，当反应液相对密度增至1.22时，氯化结束。所得粗品经减压蒸馏而得成品，收率（按氯苄计）80.8%，含量94.4%。
2. 对氯甲苯高温氯化法：将对氯甲苯投入反应器中，在100℃开始缓慢通入氯气进行氯化，温度升至115℃左右。所得粗品经水洗、减压蒸馏后收集110-120℃（97.325kPa）馏分即为成品。
3. 由氯苯与氯化氢、多聚甲醛等反应而得：将氯苯、多聚甲醛、磷酸、氯化锌混合，通入氯化氢，在40-45℃下反应约2小时。然后用苯提取，碳酸钠中和、干燥提纯后得到成品。此外，对氯甲苯在偶氮二异丁腈的催化下经光照氯化也可获得。 另一种生产方法：对氯甲苯与氯化硫酰及过氧化苯甲酰为催化剂进行氯化，反应温度85℃，搅拌2小时，后处理可以得到对氯氯苄。另一种方法是将对氯甲苯加热至100℃，用紫外线照射进行光氯化，反应温度控制在135～140℃，通入定量的氯气，反应时间约5小时。水层减压蒸馏收集126～148℃/8～13.3kPa粗馏分，再经精馏后，在80～84℃/160Pa处收集馏分即为对氯氯苄，收率可达87%。 另一种生产方法：在惰性溶剂中加入偶氮二异丁腈作为催化剂，于回流情况下通入氯气进行氯化。反应结束后蒸去溶剂，再减压蒸馏得到产品对氯氯苄。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
大鼠-未报 LD50: 1075 毫克/公斤; 小鼠-未报 LD50: 1156 毫克/公斤

爆炸物危险特性
与空气混合可爆炸

可燃性危险特性
明火可燃；受热分解产生有毒氯化物和氮氧化物气体；遇水放出氯化物毒雾

储运特性
库房需通风低温干燥，避免与含水物品分开储存运输

灭火剂
二氧化碳、泡沫, 干粉

职业标准
STEL 0.5 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 对氯苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  v. Walther; Wetzlich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2> 61, p. 197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 1-methylsulfinyl-2-methoxybenzene 、 苯甲酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到4-氯氯苄
  参考文献：
  名称：

  系统评价亚砜作为亲核取代醇中的催化剂

  摘要：

  在深入研究一系列亚砜基化合物将醇转化为氯代烷烃的过程中，出现了（2-甲氧基苯基）甲基亚砜作为最佳的路易斯碱催化剂。尽管该催化剂可以合成多达50个转换量的苄基氯，但由于竞争的Pummerer重排，脂肪族醇不适合作为底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800907
• 作为试剂：
  描述：

  二苯二硫醚 、 (S)-4-isopropyl-2-phenyloxazoline 在 indium 、 4-氯氯苄 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(S)-N-(3-methyl-1-(phenylthio)butan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铟金属介导的2-恶唑啉开环反应温和高效地一锅法合成手性β-硫族酰胺

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在铟金属存在下通过手性2-恶唑啉的开环反应合成β-硒代和β-硫代酰胺。该方法的特点包括：（i）容易获得的起始材料；（ii）铟金属比其各自的盐更稳定，更便宜；（iii）有利于β-硫属元素酰胺衍生物的优异产率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.08.031

文献信息

• Structure-Guided Design, Synthesis, and Characterization of Next-Generation Meprin β Inhibitors
  作者：Daniel Ramsbeck、Antje Hamann、Georg Richter、Dagmar Schlenzig、Stefanie Geissler、Vera Nykiel、Holger Cynis、Stephan Schilling、Mirko Buchholz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00330

  日期：2018.5.24

  The metalloproteinase meprin β emerged as a current drug target for the treatment of a number of disorders, among those fibrosis, inflammatory bowel disease and Morbus Alzheimer. A major obstacle in the development of metalloprotease inhibitors is target selectivity to avoid side effects by blocking related enzymes with physiological functions. Here, we describe the structure-guided design of a novel

  金属蛋白酶甲铁蛋白β已成为治疗许多疾病的当前药物靶标，这些疾病包括纤维化，炎性肠病和Morbus Alzheimer。开发金属蛋白酶抑制剂的主要障碍是靶标选择性，以通过阻断具有生理功能的相关酶来避免副作用。在这里，我们基于先前报道的高活性甲羟乙炔β抑制剂描述了一系列新型化合物的结构指导设计。磺酰胺支架的生物立体替代产生了新一代的meprin抑制剂。基于这种新型胺支架的选定化合物显示出对甲羟乙炔β的高活性，并且对相关的金属蛋白酶（即基质金属蛋白酶和A整联蛋白和金属蛋白酶）具有显着的选择性。
• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• Clean and Economic Synthesis of Alkanesulfonyl Chlorides from S-Alkyl Isothiourea Salts via Bleach Oxidative Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Bingnan Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1338567

  日期：——

  Abstract A simple procedure for clean and economic synthesis of alkanesulfonyl chlorides via bleach-mediated oxidative chlorosulfonation of S-alkyl isothiourea salts is disclosed. This procedure is environment- and worker-friendly with the advantages of readily accessible materials and reagents, simple and safe operations, easy purification without chromatography, and affords high yields of up to 99%

  摘要 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONES DÉMÉTHYLASES
  申请人：CHRYSALIS INC

  公开号：WO2017143011A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  This disclosure relates to compounds that inhibit histone demethylase activity. In particular, the disclosure relates to compounds that inhibit histone lysine demethylase KDM5B, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein.

  这份披露涉及抑制组蛋白去甲基化酶活性的化合物。具体而言，该披露涉及抑制组蛋白赖氨酸去甲基化酶KDM5B的化合物，以及使用这些化合物和药物组合物的方法，例如使用本文披露的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。

表征谱图