4-氯三氯甲苯 | 5216-25-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯三氯甲苯
• 中文别名: 4,α,α,α-四氯甲苯；对氯三氯甲苯；α,α,α,4-四氯甲苯；对氯三氯苄
• 英文名称: 4-chlorotrichloromethylbenzene
• 英文别名: 4-chlorobenzotrichloride；p-chloro(trichloromethyl)benzene；p-chlorotrichlorotoluene；1-chloro-4-(trichloromethyl)benzene
• CAS: 5216-25-1
• 化学式: C₇H₄Cl₄
• mdl: MFCD00000790
• 分子量: 229.921
• InChiKey: LVZPKYYPPLUECL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5.8 °C
• 沸点：
  245 °C(lit.)
• 密度：
  1.495 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
• 物理描述：
  Alpha, alpha, alpha, para-tetrachlorotoluene is a clear colorless liquid.
• 保留指数：
  1367.2;1361
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，纯品为无色透明液体，工业品则为淡黄色透明液体。熔点为5.82℃，沸点为245℃（117℃/1.333 kPa），折射率为1.5720，相对密度为1.495，闪点超过230℉（110℃）。它能溶于苯、甲苯等有机溶剂。然而，在潮湿空气中易水解成对氯苯甲酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

催泪剂（Lacrimator或Lachrymator）- 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 125毫克/立方米

LC50 (rat) = 125 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R62,R48/23,R45,R37/38,R21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 1760 8/PG 2
• RTECS号：
  XT8580000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P332+P313,P362,P301+P312+P330,P302+P352+P312
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H372,H412
• 储存条件：
  请将产品存放在避光阴凉、干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Chlorobenzotrichloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
α,α,α,4-Tetrachlorotoluene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
致癌性 (类别1B)
致畸性 (类别2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H350 可能致癌。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α,α,α,4-Tetrachlorotoluene
别名
: C7H4Cl4
分子式
: 229.92 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Chlorobenzotrichloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 5216-25-1
EC-编号 226-009-1
索引编号 602-093-00-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
245 °C - lit.
g) 闪点
> 113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.495 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 820 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：色泪症。 行为的：震颤。 腹泻
半致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 125 mg/m3
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。
肺，胸，或者呼吸系统：气管或支气管结构或功能的变化
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
可能的人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
疑似人类生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XT8580000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4-Chlorobenzotrichloride)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (4-Chlorobenzotrichloride)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, acidic, organic, n.o.s. (4-Chlorobenzotrichloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
纯品为无色透明液体，工业品为淡黄色透明液体。熔点为5.82℃，沸点在117℃/1.333 kPa时为245℃。折射率为1.5720（20℃），相对密度为1.495，沸点高于230℉（约110℃）。它能溶于苯、甲苯等有机溶剂。露置于潮湿空气中易水解成对氯苯甲酸。

用途
对氯三氯甲苯是除草剂氟乐灵、乙氧氟草醚、三氟羧草醚、氟磺胺草醚、乙羧氟草醚和乳氟禾草灵的中间体，同时也用作医药中间体。

生产方法
其制备方法是将对氯甲苯加入光氯化反应器中。开启冷凝器的冷冻盐水或冷却水源，升温并打开紫外灯，通入氯气开始进行氯化反应。控制适当的反应温度直至反应结束，停止通氯气和氯化氢，并在减压下蒸馏得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯三氯甲苯 在 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient partial hydrogenation of trichloromethyl to gem-dichloromethyl groups in platinum on carbon-catalyzed system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.098
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯基二氯甲烷 在 一氧化二氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-氯三氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氯：一种强大的选择性氯化试剂

  摘要：

  - 一氧化二氯是一种强大的选择性试剂，可用于失活芳族底物的侧链或环氯化。它在常规试剂失效或需要苛刻条件的温和条件下提供出色的产品收率。已经使用线性自由能关系、同位素效应和竞争动力学研究探索了一氧化二氯反应的机理方面。

  DOI：

  10.1021/ja00381a032
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯代苯酐 在 4-氯三氯甲苯 、 zinc(II) oxide 作用下， 反应 38.0h， 以99%的产率得到4-chloro-phthaloyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF PHTHALOYL DICHLORIDE COMPOUNDS

  摘要：

  公开号：

  EP2325158B1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• Phosphorylation of 1,3-Di(N-alkyl)Azoles by Phosphorus(V) Acid Chlorides — a Route to Potential Haptens Derived from Phosphinic Acids
  作者：Igor V. Komarov、Mikhail Yu. Kornilov、Aleksandr V. Turov、Marian V. Gorichko、Vladimir O. Popov、Andrey A. Tolmachev、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00797-c

  日期：1995.11

  Phosphorylation of N-alky lated imidazoles and benzimidazoles at C-2 by CH3POCl2, PhPOCl2-POCl3 in pyridine-triethylamine solution is described. The formed heteroaryl-substituted phosphinic or phosphonic acid chlorides were transformed without isolation into the corresponding phosphinic (phosphonic) acids, their salts or amides with moderate yields This reaction opens a simple way to potential haptens derived from

  CH 3 POCl 2，PhPOCl 2 -POCl 3使N-烷基化的咪唑和苯并咪唑在C-2处磷酸化描述了在吡啶-三乙胺溶液中的溶液。形成的杂芳基取代的次膦酸或膦酰氯无需分离即可转化为相应的次膦酸（膦酸），其盐或酰胺，收率适中。该反应为衍生自次膦酸的潜在半抗原开辟了一条简单的途径。许多反应，可用于获得催化抗体。用作半抗原前体的官能化杂芳基取代的次膦酸是通过1-烷基-5-硝基苯并咪唑的磷酸化或使用新的磷酸化试剂-（4-三氯甲基苯基）膦酸二氯丁酮获得的。
• Process for the preparation of substituted benzophenones
  申请人：BASF Corporation

  公开号：US20010031753A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  There is provided an efficient and effective process for the preparation of a compound of formula I (I) 1 via the acylation of the appropriate substituted benzene substrate in the presence of graphite, optionally in the presence of FeCl 3 . Compounds of formula I are useful as intermediates in the manufacture of agrichemical agents.

  提供了一种有效且高效的工艺，用于制备公式I(I)1所示的化合物，即通过在石墨存在下对适当的取代苯基底物进行酰化，可选地在FeCl3存在下进行。公式I的化合物在制造农用化学品剂时作为中间体非常有用。
• Visible light-driven photocatalytic duet reaction catalyzed by the B12-rhodium-titanium oxide hybrid catalyst
  作者：Keita Shichijo、Mamoru Fujitsuka、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121058

  日期：2020.2

  imply that electron transfer from the titanium oxide to Co(III) center of the B12 complex occurred by the visible light irradiation. Benzotrichloride was converted to N,N-diethylbenzamide by the visible light irradiation catalyzed by the hybrid catalyst in air at room temperature. Both the conduction band electron and valence band hole of the catalyst were utilized for the reaction to form the amide

  合成了由B 12配合物和铑离子（Rh 3+）改性的氧化钛组成的杂化催化剂，用于可见光驱动的B 12激发的催化反应。杂化催化剂在氧化钛表面上含有4.93×10 -6 molg -1的B 12络合物和5.43×10 -5 molg -1的Rh（III）离子。在作为牺牲试剂的三乙胺（Et 3 N）存在下，杂化催化剂的可见光照射（λ≥420 nm）显示出在B 12的Co（I）状态下典型的390 nm吸收。通过漫反射紫外可见光谱分析监测该配合物，这意味着电子从二氧化钛转移到B 12配合物的Co（III）中心是通过可见光辐射发生的。在室温下，在空气中，由杂化催化剂催化的可见光辐射将三氯化苯转化为N，N-二乙基苯甲酰胺。催化剂的导带电子和价带孔均用于反应以形成酰胺产物。提出了二重反应的反应机理。
• General and Highly Efficient Syntheses of<i>m</i>-Fluoro Arenes Using Potassium Fluoride-Exchange Method
  作者：Hiroshi Suzuki、Naoto Yazawa、Yasuo Yoshida、Osamu Furusawa、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.63.2010

  日期：1990.7

  with potassium fluoride in the presence of a stoichiometric amount of phthaloyl dichloride, giving the corresponding m-fluoro aromatic derivatives in good yields. The catalyst was also found to be efficient for the fluorodesulfonylation of m-(fluorosulfonyl)aryl derivatives to afford m-fluoro arenes by the use of a reaction-distillation technique.

  发现四苯基溴化鏻是一种合适的催化剂，用于在化学计量量的邻苯二甲酰氯存在下，使带有氰基、硝基、氯羰基、三氟甲基和氯磺酰基的间硝基芳基衍生物与氟化钾反应，得到相应的间氟芳烃衍生品收益良好。还发现该催化剂通过使用反应蒸馏技术对间（氟磺酰基）芳基衍生物进行氟脱磺酰化以提供间氟芳烃是有效的。

表征谱图