对苯二甲酰氯 | 100-20-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对苯二甲酰氯
• 中文别名: 苯二甲醯二氯
• 英文名称: p-phthaloyl chloride
• 英文别名: terephthaloyl chloride；terephthaloyl dichloride；TPC；1,4-benzenedicarbonyl dichloride；benzene-1,4-dicarbonyl chloride
• CAS: 100-20-9
• 化学式: C₈H₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD00000693
• 分子量: 203.025
• InChiKey: LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(lit.)
• 沸点：
  266 °C(lit.)
• 密度：
  1,34 g/cm3
• 蒸气密度：
  7 (vs air)
• 闪点：
  356 °F
• 溶解度：
  乙醇：5%，澄清
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid; OtherSolid; PelletsLargeCrystals
• 颜色/状态：
  COLORLESS NEEDLES
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C: 320
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[10]：稳定。
  2. 禁配物^[11]：水、醇类、强氧化剂、强碱。
  3. 避免接触的条件^[12]：受热、潮湿空气。
  4. 聚合危害^[13]：不聚合。
  5. 分解产物^[14]：光气、氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

所有暴露途径都需认真对待。

Serious by all routes of exposure.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。灼热感。呼吸困难。气短。症状可能出现延迟。

Cough. Sore throat. Burning sensation. Laboured breathing. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。皮肤烧伤。

Redness. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。视力模糊。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Blurred vision. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹部疼痛。恶心。呕吐。腹泻。休克或晕厥。

Abdominal pain. Nausea. Vomiting. Diarrhoea. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,C
• 安全说明：
  S26,S27,S28B,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R34,R23
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917399090
• 危险品运输编号：
  UN 2923 8/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  WZ1797000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品存放在阴凉、干燥且通风良好的库房内，并远离火种与热源。包装必须保持密封，避免受潮。需与其他物质分开存放，特别是要与氧化剂、碱类及醇类等分开，严禁混合储存。同时，应配备相应种类和数量的消防器材。此外，储区还需准备合适的材料以收集可能泄漏的物品。

SDS

国标编号:	81125
ＣＡＳ:	100-20-9
中文名称:	对苯二甲酰氯
英文名称:	terephthaloyl chloride；1,4-benzenedicarbonyl chloride
别 名:	对苯二酰二氯
分子式:	C 8 H 4 Cl 2 O 2 ；(ClCO) 2 C 6 H 4
分子量:	203.02
熔 点:	79-81℃ 沸点：266℃
密 度:	相对密度(空气=1)7.0
蒸汽压:	180℃
溶解性:	溶于水
稳定性:	稳定
外观与性状:	白色固体
危险标记:	20(酸性腐蚀品)
用 途:	用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对粘膜、上呼吸道、眼和皮肤有强烈的刺激性。吸入可因喉和支气管的痉挛、水肿、炎症、化学性肺炎或肺水肿而致死。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。能引起灼伤。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD502500mg/kg(大鼠经口)
危险特性：遇明火、高热可燃。受热或遇水分解放热放出有毒的腐蚀性气体。与强氧化剂可发生反应。有腐蚀性。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、光气、氯化氢。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。小泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收堇驼至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，应该佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿橡胶耐酸碱服。
手防护：戴橡胶耐酸碱手套。
其它：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饮前要洗手。工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：消防人员必须佩戴氧气呼吸器、穿全身防护服。灭火剂：干粉、砂土、二氧化碳。禁止用水或泡沫灭火。

制备方法与用途

化学性质
对苯二甲酰氯是一种单斜晶体或白色片状晶体，可溶于乙醇和有机溶剂。

用途
对苯二甲酰氯与间苯二甲酰氯有许多相似的用途，是合成聚酰胺、聚酯等聚合物的重要原料之一。全芳香族聚酰胺纤维作为一种耐热性阻燃纤维，引起了广泛关注。此外，它还用于生产农药、医药、染料、颜料、紫外线吸收剂以及交联剂的中间体。

生产方法
对苯二甲酰氯的制备方法有多种：

1. 氯化亚砜法：将对苯二甲酸与氯化亚砜混合，在80℃下回流10-12小时，蒸出氯化亚砜后，通过减压蒸馏得到成品。
2. 酸氯化法：在三氯化磷存在下通入氯气，反应温度控制在120-140℃，反应时间4-5小时，转化率接近100%，产品纯度高于99%。过程中生成的三氯氧磷可以回收利用。
3. 光催化氯化法：首先将对二甲苯进行光催化氯化制得对二（三氯甲基）苯，然后与对苯二甲酸加热回流进行酰氯化反应，再用固体碳酸钠调节至碱性，滤除氯化钠后，通过减压蒸馏收集68-75℃的馏分得到产品。

类别
腐蚀物品

毒性分级
低毒

急性毒性
口服：大鼠 LD₅₀ 2500 毫克/公斤；小鼠 LD₅₀ 2140 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃；遇水释放有毒氯化氢气体

储运特性
库房应保持通风、低温和干燥，并与碱、氧化剂分开存放

灭火剂
使用砂土、干粉或二氧化碳进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲酰氯 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-吡啶酯与氢硅烷反应合成醛的新方法

  摘要：

  描述了通过 2-吡啶基酯与氢硅烷的钯催化反应合成醛的新方法。该反应适用于脂肪族、芳香族和α,β-不饱和醛的制备。可以容忍各种官能团，例如氟、甲氧基、醛、缩醛和酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939058
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 对苯二甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型聚环三磷腈：合成、表征、热物理和光物理性质

  摘要：

  聚酰胺在工业和电子领域用作高性能材料。研究人员最近一直关注这一领域，试图通过将各种基团聚合到主链骨架中来合成更稳定和高性能的分子。在这项工作中，我们首次报道了环三磷腈 ( 和 ) 和多环三磷腈 ( 和 ) 对乙酰氨基酚衍生物的设计、合成和表征。新产品的结构通过 MALDI-TOF Mass 分析、FT-IR、H通过X射线衍射研究了聚酰胺的结晶行为，并使用扫描电子显微镜观察了和的形貌。通过 DSC 和 TGA 技术测定，该化合物表现出优异的热稳定性，初始分解温度范围约为 251-302 °C。还使用紫外可见分光光度计和荧光光谱（稳态和时间分辨荧光）进行了全面研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138161
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 在 四氯化钛 、 对苯二甲酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40.7%的产率得到1,1'-(1,4-phenylene)bis(2,2-diphenylethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导的羧酸衍生物与芳族酮的还原偶联反应

  摘要：

  研究了四氯化钛和锌粉诱导的羧酸衍生物与芳族酮的分子间和分子内偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60493-8

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• Synthesis and Inhibitory Effect of Novel Glycyrrhetinic Acid Derivatives on IL-1.BETA.-Induced Prostaglandin E2 Production in Normal Human Dermal Fibroblasts
  作者：Michiko Tsukahara、Takeshi Nishino、Ikue Furuhashi、Hideo Inoue、Toshitsugu Sato、Hiroatsu Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.53.1103

  日期：——

  Olean-11,13(18)-dien-3β,30-diol dihemiphthalate (3), which was derived from glycyrrhetinic acid (GA), has been reported to produce a potent of anti-inflammatory effect in in vivo assays. Using 3 as a lead compound, we attempted to synthesize some modified compounds which varied in the following; i) the position of a carboxyl group in the phthalate moiety, ii) the number of carboxyls attached to the benzoyl group, iii) conversion of benzene ring to another ring system, iv) the linkage form between the benzene ring and oleanene skeleton at position 3 and/or 30. These were screened for their inhibitory activity against interleukin-1β (IL-1β)-induced prostaglandin E2 (PGE2) production in normal human dermal fibroblasts (NHDF). Although conversion of the ortho-carboxyl group of 3 into the meta-position or the para-position led to an increase in inhibitory activity, the elimination or increase of the carboxyl group resulted in loss of the inhibitory activity. Conversion of the ester bond to the amide bond at position 3 and/or 30 of 3 did not contribute to a significant increase in inhibitory activity. On the other hand, among the derivatives possessing an anthranilic acid moiety at position 30 of 3β-O-acetyl-olean-11,13(18)-dien-30-oic acid (20), 3β-hydroxy-30-nor-olean-11,13(18)-dien-20β-[N-(2-carboxyphenyl)]carboxamide (30) showed the most potent inhibitory activity (IC50 1.0 μM) in this series.

  由甘草次酸（GA）衍生得到的olean-11,13（18）-二烯-3β,30-二醇二半琥珀酸酯（3），已被报道在体内实验中表现出强效的抗炎作用。基于3作为先导化合物，我们试图合成一些结构修饰的化合物，它们在以下方面有所不同：i）邻苯二甲酸部分中羧基的位置，ii）连接到苯甲酰基团的羧基数目，iii）将苯环转换为另一种环系，iv）苯环与氧化醇骨架在3和/或30位置的连接形式。这些化合物被筛选其抑制正常人皮肤成纤维细胞（NHDF）中白介素-1β（IL-1β）诱导的前列腺素E2（PGE2）产生的活性。尽管将3的邻羧基组转换为间位或对位位置增加了抑制活性，但消除或增加羧基组导致抑制活性丧失。将3的3和/或30位置的酯键转换为酰胺键并没有显著增加抑制活性。另一方面，在3β-O-乙酰基-氧化醇-11,13（18）-二烯-30-羧酸（20）的30位置含有邻氨基苯甲酸部分的衍生物中，3β-羟基-30-去氧化醇-11,13（18）-二烯-20β-[N-(2-羧基苯基)]羧酰胺（30）显示出这一系列中最强的抑制活性（IC50 1.0 μM）。
• Spirocyclic compounds
  申请人：Berk C. Scott

  公开号：US20070117824A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention relates to a novel class of substituted spirocyclic compounds. These compounds can inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the instant invention and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of these compounds in vivo.

  本发明涉及一类新型的取代螺环化合物。这些化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于在选择性诱导终末分化、阻止肿瘤细胞生长和/或凋亡的过程中使用，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物在治疗具有肿瘤特征的患者方面是有用的，这些肿瘤具有肿瘤细胞的增殖。本发明的化合物还可能在预防和治疗TRX介导的疾病方面有用，例如自身免疫、过敏和炎症性疾病，以及预防和/或治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如神经退行性疾病。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物和这些药物组合物的安全用药方案，这些方案易于遵循，并在体内产生这些化合物的治疗有效量。
• Decarbonylative Cyanation of Amides by Palladium Catalysis
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01199

  日期：2017.6.16

  Transition-metal-catalyzed cyanation of aryl halides is a process of significant importance in the preparation pharmaceuticals, organic materials and agrochemicals. Here, we demonstrate a palladium-catalyzed decarbonylative cyanation of amides by highly selective carbon–nitrogen bond cleavage for the synthesis of a wide range of aryl nitriles. The utility of this technology is demonstrated by the synthesis

  过渡金属催化的芳基卤化物氰化是制备药物，有机材料和农药的重要过程。在这里，我们通过高选择性的碳-氮键裂解展示了钯催化的酰胺的脱羰氰化氰化物，用于合成各种芳基腈。同位素标记的芳基腈的合成和稳固酰胺的正交交叉偶联反应可建立具有相反极性的交叉偶联合成子，从而证明了该技术的实用性。

表征谱图