9-(4-溴苯基)咔唑 | 57102-42-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(4-溴苯基)咔唑
• 中文别名: 9-(4-溴苯)咔唑；N-(4-溴苯基)咔唑；9-(4-溴苯基)-9H-咔唑
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)carbazole
• 英文别名: 9-(4-bromophenyl)carbazole；9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole；9-(p-bromophenyl)-9H-carbazole
• CAS: 57102-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN
• 分子量: 322.204
• InChiKey: XSDKKRKTDZMKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-151℃
• 沸点：
  452.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

9-(4-溴苯基)咔唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 9-(4-Bromophenyl)carbazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9-(4-溴苯基)咔唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 57102-42-8
分子式： C18H12BrN
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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
149°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

9-(4-溴苯基)咔唑简介

9-(4-溴苯基)咔唑是一种有机合成中间体，具有分子式C₁₈H₁₂BrN。常温下为黄白色固体，密度为1.35 g/cm³，熔点约为147°C。它能溶解于多种有机溶剂，如二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇及二甲基亚砜等，但微溶于水。

用途

9-(4-溴苯基)咔唑常用于合成有机发光材料，通过调节电子的供受关系，可以生成发出不同颜色光的有机发光材料。此外，还可以通过对9-(4-溴苯基)咔唑进行修饰来实现多样性的合成目标，例如将其转化为硼酸或在其他苯环上引入溴原子等操作，从而获得具有特定性能的功能分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-溴苯基)咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-二溴-9-苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的有机小分子空穴传输材料的合成及其在钙钛矿太阳能电池中的应用

  摘要：

  本发明涉及钙钛矿太阳能电池材料领域，具体公开一种基于咔唑的有机小分子空穴传输材料，本发明利用低温反应和溴代反应合成出咔唑类中间核心基团片段，再将其与外围三苯胺小分子通过酰基化反应和偶联反应合成出最终目标产物OY1、OY2和OY3，通过高分辨质谱表征手段对其结构进行了确认，并将其应用到钙钛矿太阳能电池中，且对所合成化合物进行光物理、电化学、本征空穴迁移率和薄膜特性的测试，此外，通过电池器件的输出电流‑电压、入射单色光子‑电子转化效率和长期稳定性等测试来表征钙钛矿太阳能电池的光伏性能，由于廉价的成本、易化学合成和出色的性能，基于咔唑的有机小分子空穴传输材料将成为有力的竞争者。

  公开号：

  CN113185449B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 盐酸 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 9-(4-溴苯基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过将一锅铜催化的胺插入环状二苯并碘鎓中来合成咔唑，作为生成类似药物的化学文库的策略

  摘要：

  AbstractCarbazoles have attracted high interest among synthetic chemists due to their unique structural features and potential pharmacological activities. Compared to linear aryliodoniums, cyclic diphenyleneiodoniums are more inert and have not attracted much attention to their application as building blocks. Employing our synthetic strategy, diversified carbazoles can be efficiently obtained from a single cyclic diphenyleneiodonium under mild conditions. The reactions catalyzed by copper(II) acetate have provided a variety of carbazoles in modest to good yields with a broad range of amines including anilines, aliphatic amines and sulfonamides. Moreover, one of the obtained carbazoles has displayed an outstanding ability to protect HT‐22 neuronal cells from the damage induced by neurotoxins glutamate and homocysteic acid.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300271
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 咔唑 、 potassium carbonate 、 18-冠醚-6 在 cupric iodide 盐酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 氯仿 、 9-(4-溴苯基)咔唑 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 6.0h， 以thus, 21 g of an objective light brown plate-shaped crystal of 9-(4-bromophenyl)carbazole was obtained (yield: 35%)的产率得到9-(4-溴苯基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  Organometallic complex and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the organometallic complex

  摘要：

  提供一种具有以下通用式（G1）所表示的结构的有机金属配合物。（在公式中，A代表具有6至25个碳原子的芳香烃基。此外，Z代表氢、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有6至25个碳原子的芳基之一。另外，Ar1代表具有6至25个碳原子的芳基。R1代表氢、具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基之一。此外，M是一个中心金属，代表属于第9组或第10组元素。）

  公开号：

  US08999520B2

文献信息

• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Halides and Heteroaryl Halides through Electrochemistry
  作者：Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201900956

  日期：2019.4

  Transition‐metal‐catalyzed coupling reactions are useful tools for synthesizing aryl sulfur compounds. However, conventional transition‐metal‐catalyzed thiolation of aryl bromides and chlorides typically requires the use of strong base under elevated reaction temperature. Herein, we report the first examples of nickel‐catalyzed electrochemical thiolation of aryl bromides and chlorides in the absence

  过渡金属催化的偶联反应是合成芳基硫化合物的有用工具。但是，常规的过渡金属催化的芳基溴化物和氯化物的硫醇化反应通常需要在升高的反应温度下使用强碱。在此，我们报道了在室温下使用不分隔的电化学电池，在不存在外部碱的情况下，镍催化的芳基溴化物和氯化物的电化学催化硫醇化反应的第一个实例。
• [EN] CARBAZOLE DERIVATIVE, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE USING CARBAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ CARBAZOLE, ET ÉLÉMENT ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE UTILISANT LE DÉRIVÉ CARBAZOLE
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2009072587A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  To provide a light-emitting element having high luminous efficiency and to provide a light-emitting device and an electronic device which consumes low power and is driven at low voltage, a carbazole derivative represented by the general formula (1) is provided. In the formula, α1, α2, α3, and α4 each represent an arylene group having less than or equal to 13 carbon atoms; Ar1 and Ar2 each represent an aryl group having less than or equal to 13 carbon atoms; R1 represents any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group; and R2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group. In addition, l, m, and n are each independenly 0 or 1.

  为提供具有高发光效率的发光元件，并提供一种低功耗、低电压驱动的发光装置和电子设备，提供了由通式（1）表示的咔唑衍生物。在该式中，α1、α2、α3 和 α4 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；Ar1 和 Ar2 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；R1 表示氢原子、具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种；R2 表示具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种。此外，l、m 和 n 分别独立地为 0 或 1。
• 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：DONGJIN SEMICHEM CO., LTD. 주식회사 동진쎄미켐(119981067679) Corp. No ▼ 120111-0003848BRN ▼137-81-07814

  公开号：KR20190013123A

  公开（公告）日：2019-02-11

  본원은 신규한 비스-바이페닐아민 유도체 화합물에 대한 것으로, 정공수송층(HTL), 발광보조층(HT prime) 또는 정공주입층(HIL)으로서 사용될 경우 정공주입 및 수송 특성을 증가시킬 수 있어 소자의 고효율 및 장수명 효과를 제공할 수 있다.

  This is the translation in Chinese: 该专利涉及新型的苯-联苯胺衍生物化合物，当用作正孔传输层（HTL）、发光助剂层（HT prime）或正孔注入层（HIL）时，可以提高正孔注入和传输特性，从而提供器件的高效率和长寿命效果。
• 有機エレクトロルミネッセンス素子及び材料
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2020055768A

  公开（公告）日：2020-04-09

  【課題】 本発明が解決しようとする課題は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い発光効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有する青色のリン光発光性金属錯体を提供することである。さらに、当該金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。【解決手段】 本願発明は下記の一般式（Ｉ）ＭＬ１ｍＬ２ｎ （Ｉ）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【選択図】 図１

  本发明旨在提供一种在元件中使用时具有低驱动电压、高发光效率、高发光色纯度和长发光寿命的蓝色磷光发光性金属络合物。此外，还提供包含该金属络合物的有机电致发光元件。本申请发明提供了以下通式（I）ML1mL2n（I）所表示的化合物，并提供包含该化合物的有机电致发光元件。【选择图】图1