9-(4-vinylphenyl)-9H-carbazole | 52913-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-vinylphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-vinylphenyl)carbazole；9-(4-ethenylphenyl)carbazole
• CAS: 52913-19-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: IPPWLNAOSSMFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-vinylphenyl)-9H-carbazole 在 哌啶 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-Functionalized Organic Photosensitizer for Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  我们设计并合成了带有咔唑取代的三苯胺电子供体单元和氰基乙酸受体单元，用于染料敏化太阳能电池的光敏剂的光敏π共轭有机染料（CB-1、CB-2和CB-3）。含有连接到三苯胺单元的两个咔唑单元的染料（CB-2和CB-3）显示出比含有一个咔唑电子供体单元（CB-1）的染料更强的电子供体性质，导致吸收最大波长更长，总光子到电流转换效率和IPCE值更高。特别是，CB-3在1.5 AM辐照（100 mW·cm−2）的无掩模条件下显示出428 nm的吸收最大波长和7.58%的整体太阳-能量转换效率。

  DOI：

  10.1166/jnn.2015.9153
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 copper(I) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-(4-vinylphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-Functionalized Organic Photosensitizer for Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  我们设计并合成了带有咔唑取代的三苯胺电子供体单元和氰基乙酸受体单元，用于染料敏化太阳能电池的光敏剂的光敏π共轭有机染料（CB-1、CB-2和CB-3）。含有连接到三苯胺单元的两个咔唑单元的染料（CB-2和CB-3）显示出比含有一个咔唑电子供体单元（CB-1）的染料更强的电子供体性质，导致吸收最大波长更长，总光子到电流转换效率和IPCE值更高。特别是，CB-3在1.5 AM辐照（100 mW·cm−2）的无掩模条件下显示出428 nm的吸收最大波长和7.58%的整体太阳-能量转换效率。

  DOI：

  10.1166/jnn.2015.9153

文献信息

• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• BLUE-LIGHT-EMITTING IRIDIUM COMPLEX, IRIDIUM COMPLEX MONOMER, PHOSPHORUS POLYMER, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING SAME
  申请人：Lee Jae-Suk

  公开号：US20120138917A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Provided are a blue-light-emitting iridium complex, an iridium complex monomer, a phosphorescent polymer, and an organic electroluminescent device using same. The blue-light-emitting iridium complex contains a ligand having a low electron density structure, such as triazole or tetrazole. The iridium complex monomer containing a ligand having a polymerizable vinyl group produces a blue phosphorescent polymer through the polymerization with carbazole derivatives. The organic electroluminescent device comprises a first electrode, a second electrode, and a light-emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the light-emitting layer contains the above-described iridium complex or polymer containing the iridium complex.

  提供了一种蓝光发射的铱配合物、一种含有可聚合乙烯基团的铱配合物单体、一种磷光聚合物，以及一种使用上述铱配合物或含有铱配合物的聚合物的有机电致发光器件。所述蓝光发射的铱配合物包含具有低电子密度结构的配体，例如三唑或四唑。所述含有可聚合乙烯基团的铱配合物单体通过与咔唑衍生物的聚合产生一种蓝色磷光聚合物。所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的发光层，其中发光层含有上述铱配合物或含有铱配合物的聚合物。
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular Hydrofunctionalization of Alkenes: Evidence for a Bimetallic Pathway
  作者：Xiao-Le Zhou、Fan Yang、Han-Li Sun、Yun-Nian Yin、Wei-Ting Ye、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.9b01857

  日期：2019.5.8

  functional group tolerant cobalt-catalyzed method for the intermolecular hydrofunctionalization of alkenes with oxygen- and nitrogen-based nucleophiles is reported. This protocol features a strategic use of hypervalent iodine(III) reagents that enables a mechanistic shift from conventional cobalt-hydride catalysis. Key evidence was found supporting a unique bimetallic-mediated rate-limiting step involving

  报道了一种用于烯烃与氧和氮基亲核试剂分子间氢官能化的官能团耐受钴催化方法。该协议的特点是战略性地使用高价碘 (III) 试剂，可以实现传统钴氢化物催化的机械转变。发现的关键证据支持独特的双金属介导的限速步骤，涉及两种不同的钴 (III) 物种，从中形成新的碳 - 杂原子键。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Carbazoles and Indoles by an S_NAr-Based “Aromatic Metamorphosis” of Thiaarenes
  作者：M. Bhanuchandra、Kei Murakami、Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201503671

  日期：2015.8.24

  dibenzothiophenes, undergo nucleophilic aromatic substitution with anilines intermolecularly and then intramolecularly to yield the corresponding carbazoles in a single operation. The “aromatic metamorphosis” of dibenzothiophenes into carbazoles does not require any heavy metals. This strategy is also applicable to the synthesis of indoles. Since electron‐deficient thiaarene dioxides exhibit interesting reactivity

  通过母体二苯并噻​​吩的氧化容易制备的二苯并噻吩二氧化物在一次操作中在分子内然后在分子内经历苯胺的亲核芳香取代，然后生成分子内相应的咔唑。二苯并噻吩向咔唑的“芳香变形”不需要任何重金属。该策略也适用于吲哚的合成。由于缺电子的硫杂芳烃二氧化物表现出有趣的反应性，而相应的富电子氮杂芳烃则未观察到，因此，二氧化硫杂ar特定反应与基于S N Ar的芳族变态反应的结合，使得无过渡金属的结构成为可能。难以制备咔唑。
• Direct Olefination of Fluorinated Quinoxalines <i>via</i> Cross- Dehydrogenative Coupling Reactions: A New Near-Infrared Probe for Mitochondria
  作者：Zeyuan Zhang、Yiwen Zheng、Zuobang Sun、Zhen Dai、Ziqiang Tang、Jiangshan Ma、Chen Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700237

  日期：2017.7.3

  A large library of 5,8‐distyrylquinoxaline fluorophores was synthesized in good‐to‐excellent yields via a palladium‐catalyzed oxidative C–H/C–H cross‐coupling of electron‐deficient fluorinated quinoxalines with electron‐rich styrenes. The resulting quinoxaline fluorophores (Qu‐Fluors) exhibited tunable color emissions with the quantum yields of up to 83% and large Stokes shifts of up to 6236 cm−1 in

  通过钯催化的缺电子氟化喹喔啉与富电子苯乙烯的氧化C–H / C–H交叉偶联，合成了一个很好的至优异产量的5,8-二苯乙烯基喹喔啉荧光团库。所产生的喹喔啉荧光团（Qu-Fluors）在二氯甲烷中表现出可调的色发射，量子产率高达83％，斯托克斯位移大，高达6236 cm -1。Qu-Fluors的生物成像性能被证明具有作为线粒体近红外荧光探针的潜力。