3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑 | 73087-83-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑
• 中文别名: 三溴代NPC
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dibromo-9-(4-bromophenyl)carbazole；9-(4-bromophenyl)-3,6-dibromocarbazole
• CAS: 73087-83-9
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₃N
• 分子量: 479.996
• InChiKey: NRTDFHUSNYJENJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207.0 to 211.0 °C
• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  304nm(CHCl3)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑

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模块1. 化学品
产品名称： 3,6-Dibromo-9-(4-bromophenyl)carbazole
5.3

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模块2. 危险性概述
GHS分类

物理性危害未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 73087-83-9
分子式： C18H10Br3N
3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味：无资料
3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑

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模块9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
209°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
conSTaNT(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用的化合物3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑是一种有机合成中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-bis(diphenylphosphonyl)-9-[4-(diphenylphosphonyl)phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Design of star-shaped molecular architectures based on carbazole and phosphine oxide moieties: towards amorphous bipolar hosts with high triplet energy for efficient blue electrophosphorescent devices

  摘要：

  以咔唑分子为电子供体，以氧化膦分子为电子受体，设计并合成了两种新型星形双极载体：4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯基氧化膦（TCTP）和 3,6-双(二苯基磷酰)-9-(4′-(二苯基磷酰)苯基)咔唑（TPCz）。它们的拓扑结构差异在于，TCTP 和 TPCz 的氧化膦分子分别位于分子中心和外围。星形结构使它们具有较高的分解温度（Td：TCTP 为 497 ℃，TPCz 为 506 ℃），并能形成稳定的无定形玻璃态（Tg：TCTP 为 163 ℃，TPCz 为 143 ℃），而氧化膦连接则确保了共轭中断和较高的三重能（大于 3.0 eV）。此外，TCTP 和 TPCz 都具有双极传输能力。不过，TCTP 主要传输空穴，而 TPCz 主要传导电子。在适当的器件配置基础上，以 TCTP 和 TPCz 分别作为蓝色荧光粉的宿主，实现了效率相当（35.0-36.4 cd A-1, 15.9-16.7%）的高性能蓝色电致磷光器件。与单极宿主 4,4′,4″-三（N-咔唑基）三苯胺（TCTA，15.9 cd A-1，7.8%）相比，效率提高了两倍多。就所获得的先进性能而言，我们认为这些新型材料应能为在星形支架上设计用于蓝色 PhOLED 的具有高三重能的非晶双极宿主提供一条途径。

  DOI：

  10.1039/c0jm00846j
• 作为产物：
  描述：

  三(4-溴苯基)胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  Excited-State Behavior of Thermally Stable Radical Ions

  摘要：

  The excited states of several families of thermally stable radical ions in solution are surveyed by transient absorption and steady-state fluorescence spectroscopy to determine prevalent deactivation mode(s). Of the species investigated, weak fluorescence can be observed only for substituted triarylamine radical cations, presumably from their lowest excited doublet states. The primary excited-state deactivation pathway for radical anions of the quinones, aryl ketones, and cyanoarene hydrocarbons examined here is internal conversion from the lowest excited doublet state to the ground-state doublet. The efficiency of this deactivation mode arises typically from a low D-0-D-1 energy gap, as demonstrated by near-infrared absorbance in each species. Contrary to a prior literature report, the 9,10-anthraquinone radical anion and the 9,10-dicyanoanthracene radical anion are nonluminescent in solution. Luminescent side products generated in ground-state reactions of these radical anions are identified as 9,9-bianthrone dianion (from the dimerization and deoxygenation of the anthraquinone radical anion) and 10-cyanoanthrolate (from the reaction of dicyanoanthracene radical anion with molecular oxygen).

  DOI：

  10.1021/j100053a011
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 四丁基高氯酸铵 、 hydroxylamine sulfate 、 3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种间接电催化合成大茴香腈的方法

  摘要：

  本发明公开了一种间接电催化合成大茴香腈的方法，所述方法为：以对甲氧基苯甲醛或对甲氧基苯甲醇为原料，硫酸羟胺为氮源，以式(Ⅰ)所示的咔唑类化合物为电催化剂，采用三电极体系，阴极和阳极均为铂电极，Ag/AgNO3(0.01MAgNO3乙腈溶液)作为参比电极，在电解液中进行间接电催化得到大茴香腈。本发明具有绿色、经济、高效的特点。

  公开号：

  CN112301371B

文献信息

• 一种温控分子马达光电材料、制备方法及应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN111662313A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种新型温控分子马达材料、制备方法及其应用。所述的分子马达材料的主体结构骨架是给体‑受体（Donor‑Acceptor）构型，其中咔唑基团是电子给体（Donor），邻碳硼烷（o‑carborane）是电子受体（Acceptor），通过将邻‑碳硼烷基团功能化，环境温度改变时促使咔唑‑9‑苯基‑4‑碳硼烷的转动，实现晶态下的单向旋转运动，改变分子的构象，实现晶态分子马达荧光的变化，为研究固态分子马达提供了一种新型的研究思路。该类分子马达制备简单，成本低廉，产品易分离、收率高、纯度高，在传感器、电致发光器件等方面具有潜在的应用价值。
• 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：PnH tech (주)피엔에이치테크(120100135796) Corp. No ▼ 131111-0237931BRN ▼129-86-36614

  公开号：KR101626523B1

  公开（公告）日：2016-06-01

  유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자가 개시된다. 이에 의하여, 전기적 안정성 및 정공 수송능력이 우수하며, 삼중항 상태 에너지가 높아 인광발광재료의 발광효율을 향상시킬 수 있는 호스트 및 정공수송물질로 사용할 수 있는 유기전계발광소자용 화합물 및 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.

  提供有机电致发光器件用化合物及包含该化合物的有机电致发光器件。因此，可以提供用作宿主和正电荷传输材料，具有优异的电学稳定性和正电荷传输能力，三重态能量高，可以提高光致发光材料的发光效率的有机电致发光器件用化合物和有机电致发光器件。
• Copper/β-diketone-catalysed N-arylation of carbazoles
  作者：Fei Chen、Ning Liu、Enhui Ji、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra07690k

  日期：——

  A copper/β-diketone-catalysedN-arylation of carbazoles with aryl iodides is developed with broad substrate applicability and moderate to good yields.

  使用铜/β-二酮催化剂对碳酰胺与芳基碘化物进行N-芳基化反应，具有广泛的底物适用性和中等至良好的产率。
• A search for blues brothers: X-ray crystallographic/spectroscopic characterization of the tetraarylbenzidine cation radical as a product of aging of solid magic blue
  作者：Marat R. Talipov、Mohammad M. Hossain、Anitha Boddeda、Khushabu Thakur、Rajendra Rathore

  DOI：10.1039/c6ob00140h

  日期：——

  SbCl6− salt), i.e. tris-4-bromophenylamminium cation radical, is a routinely employed one-electron oxidant that slowly decomposes in the solid state upon storage to form so called ‘blues brothers’, which often complicate the quantitative analyses of the oxidation processes. Herein, we disclose the identity of the main ‘blues brother’ as the cation radical and dication of tetrakis-(4-bromophenyl)benzidine

  幻蓝（MB + ˙ SbCl 6 −盐），即三-4-溴苯基铵阳离子自由基，是一种常规使用的单电子氧化剂，在储存时在固态下缓慢分解，形成所谓的“蓝兄弟”，这通常使情况复杂化氧化过程的定量分析。在此，我们通过结合 DFT 和实验方法，包括分离TAB + ˙ SbCl 6 −及其X 射线晶体学表征。老化的幻蓝样品中TAB的形成是通过一对MB的 Scholl 型偶联以及随后分子溴的损失而发生的。对这一事实的认识导致我们合理设计和合成了三(2-溴-4-叔丁基苯基)胺，被称为“布鲁斯表弟”( BC : E ox1 = 0.78 V vs. Fc/Fc +，λ max ( BC + ˙ ) = 805 nm, ε max = 9930 cm -1 M -1 )，通过将空间要求较高的叔丁基置于芳环的对位，其氧化二聚作用受到显着阻碍。由三苯胺两步合成BC及其阳离子自由基 ( BC + ˙ ) 的高稳定性保证
• FLUORESCENT MOLECULAR ROTORS
  申请人：AGENCY FOR SCIENCE, TECHNOLOGY AND RESEARCH

  公开号：US20160195519A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to methods and compositions for detecting an interaction between a protein and a ligand, comprising: (i) binding at least one fluorescent molecular rotor to said ligand or protein; and (ii) detecting a change in fluorescence emitted by said fluorescent molecular rotor after contact of the bound fluorescent molecular rotor with the other of said ligand or protein, thereby detecting an interaction between the ligand and the protein, wherein the fluorescent molecular rotor comprises: a rotating ?-bond; an electron-donating moiety; an electron-accepting moiety; and a ?-conjugated linker.

  本发明涉及一种检测蛋白质与配体之间相互作用的方法和组合物，包括：(i)将至少一个荧光分子转子结合到所述配体或蛋白质上；和(ii)在所述结合的荧光分子转子与所述配体或蛋白质中的另一个接触后检测所述荧光分子转子发射的荧光变化，从而检测配体和蛋白质之间的相互作用，其中所述荧光分子转子包括：一个旋转的π键；一个给电子的基团；一个受电子的基团；和一个π共轭连接物。