(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide | 934704-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 9-[4-(Diphenyl-phosphinoyl)-phenyl]-9h-carbazole；9-(4-diphenylphosphorylphenyl)carbazole
• CAS: 934704-43-5
• 化学式: C₃₀H₂₂NOP
• 分子量: 443.485
• InChiKey: MKGNFYVSPZWPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87.25 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有氧化膦的高三线态能量聚合物作为可溶液加工有机发光二极管的新型主体

  摘要：

  半导体聚合物可以通过在柔性基板上使用低温溶液加工方法来制造低成本、大面积的电子器件。这项工作提出了三种用于有机发光二极管（OLED）发光层（EML）的新型主体材料。有效的主体应该具有许多特性，例如高三重态能量、良好且平衡的载流子传输、与邻近层相匹配的合适的前沿轨道能级以及形态稳定性。为此，通过铃木偶联设计并合成了在链的不同位置具有吸电子基团（EWG）苯基氧化膦的咔唑基聚合物。在通过制造单载流子器件进行电荷传输特性分析之前，对聚合物进行了化学和光学表征。最后，这些材料被纳入绿色 OLED 架构中，作为溶液处理的 EML，其中三(2-苯基吡啶)铱 (III) (Ir(ppy) 3 ) 充当磷光发射体掺杂剂。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.3c01438
• 作为产物：
  描述：

  9-[4-(diphenylphosphanyl)phenyl]-9H-carbazole 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一系列具有功能性单配位膦氧化物配体的新型Eu（III）配合物的电发光性能得到了极大的改善：调节了配合物的分子内能量转移，形态和载流子注入能力。

  摘要：

  功能性单配位氧化膦配体（4-二苯基氨基苯基）二苯基膦氧化物（TAPO），（4-萘-1-基-苯基氨基苯基）二苯基膦氧化物（NaDAPO）和9- [4-（二苯基膦酰基）苯基] -9H-设计并合成了咔唑（CPPO）作为空穴传输部分的直接组合，以及电子传输的三苯基氧化膦（TPPO）（胺或咔唑）及其Eu（III）配合物[Eu（tapo）（2） （tta）（3）]（1），[Eu（nadapo）（2）（tta）（3）]（2）和[Eu（cppo）（2）（tta）（3）]（3; TTA ：2-thenoyltrifluoroacetonate）。研究表明，利用氧化膦配体的修饰惯性，通过生色团直接引入空穴传输基团，使TAPO，NaDAPO和CPPO的结构最紧凑，而Mezzo S（1）和T（1 ）能量水平，改善了Eu（III）配合物的分子内能量转移。1-3的无定形相证明了弱的分子间相互作用，这导致络合物的自猝灭

  DOI：

  10.1002/chem.200700678

文献信息

• Phosphinylation of Non‐activated Aryl Fluorides through Nucleophilic Aromatic Substitution at the Boundary of Concerted and Stepwise Mechanisms
  作者：Zhensheng You、Kosuke Higashida、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.202013544

  日期：2021.3.8

  Non‐activated aryl fluorides reacted with potassium diorganophosphinites through a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. Remarkably, both electron‐neutral and electron‐rich aryl fluorides participated in the reaction with substantially stabilized anionic P nucleophiles to form the corresponding tertiary phosphine oxides. Quantum chemical calculations suggested a nucleophile‐dependent

  非活化的芳基氟化物通过亲核芳香取代（S与钾diorganophosphinites反应Ñ AR）反应。值得注意的是，电子中性和电子富集的芳基氟化物均与基本上稳定的阴离子P亲核试剂参与反应，形成相应的叔膦氧化物。量子化学计算表明，亲核试剂依赖的机制涉及协同的和逐步的S N Ar反应途径。
• Highly efficient and well-defined phosphinous acid-ligated Pd(<scp>ii</scp>) precatalysts for Hirao cross-coupling reaction
  作者：Li-Hui Hong、Wei-Jung Feng、Wei-Chih Chen、Yu-Chang Chang

  DOI：10.1039/d3dt00033h

  日期：——

  We report the synthesis of a new palladium complex (1a) bearing two different P-donors, di(1-adamantyl)phosphinous acid and triphenylphosphine. A heteroleptic complex with a phosphinous acid ligand has rarely been reported. With phenyl bromide and di-p-tolylphosphine oxide as reagents, PPh3-stabilised 1a was proved to be a noteworthy Pd(II) precatalyst for carbon-phosphorus bond formation. 1a-catalysed

  我们报告了一种新的钯络合物 ( 1a ) 的合成，该络合物具有两种不同的 P 供体，即二 (1-金刚烷基) 亚膦酸和三苯基膦。很少报道具有亚膦酸配体的杂配络合物。以溴苯和二对甲苯基氧化膦为试剂，PPh 3稳定的1a被证明是一种值得注意的用于碳-磷键形成的Pd( II )预催化剂。1a-催化的 Hirao 偶联可以在环境友好的乙醇中有效地制备。反应 10 至 120 分钟，成功催化了带有给电子或吸电子基团的芳基溴化物。亲核试剂敏感的 2-溴吡啶、2-溴噻吩和 4-溴苯腈适用于甲苯/乙二醇 (EG) (9/1)。1a-催化的 Hirao 偶联已成功应用于有机发光二极管 (OLED) 主体材料和联芳基膦前体的合成。通过 DFT 计算、ESI 质谱和实验联合研究了关于如何生成 Pd(0) 活性物质的机理研究。有趣的是，我们证明了一个概念证明，即大体积的二（1-金刚烷基）氧化膦是一种有用的前配体，而体积较小的二对甲苯基氧化膦是
• Synthesis and Anticancer Activity of Phosphinoylated and Phosphonoylated <i>N</i>‐Heterocycles Obtained by the Microwave‐Assisted Palladium Acetate‐Catalyzed Hirao Reaction
  作者：Bianka Huszár、Renáta Szolga、Szilvia Bősze、Rita Oláhné Szabó、András Simon、Konstantin Karaghiosoff、Mátyás Czugler、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/chem.202302465

  日期：2023.12.6

  A literature survey showed that different derivatives with the 9‐phenyl‐9H‐carbazole or the dihydroindoline scaffold may be of biological activity including cytotoxic effect. Driven by this experience, P‐functionalized derivatives of these N‐heterocycles were synthesized. Three N‐heterocycles, 9‐(4‐bromophenyl)‐9H‐carbazole, 3‐bromo‐9‐phenyl‐9H‐carbazole and 1‐(5‐bromoindolin‐1‐yl)ethan‐1‐one, were coupled with dialkyl phosphites and diarylphosphine oxides using Pd(OAc)₂ (10 %) as the catalyst precursor and triethylamine as the base in ethanol under microwave irradiation. The excess of the Y₂P(O)H reagent (Y=alkoxy, aryl) (30 %) served as the P‐ligand in its trivalent tautomeric form (Y₂POH), hence there was no need for the usual P‐ligands meaning cost and environmental burden. Hence, the presented method is a “green” approach that proved to be more efficient than the preparation by the traditional method. The products, dialkyl phosphonates and tertiary phosphine oxides obtained in 58–84 % yields were characterized, one of them also by single crystal X‐ray analysis, and were subjected to in vitro biological activity evaluation. A (carbazol)yl‐phenylphosphonate, an N‐phenyl‐(carbazol)yl‐phosphonate, a (carbazol)yl‐phenylphosphine oxide and an N‐phenyl‐(carbazol)ylphosphine oxide revealed a significant cytotoxic activity on A549 human non‐small‐cell lung carcinoma and MonoMac‐6 acute monocytic leukemia cancer cells. The cytotoxic effect was significant as compared to that of the reference compounds.

  摘要 文献调查显示，具有 9-苯基-9H-咔唑或二氢吲哚啉支架的不同衍生物可能具有生物活性，包括细胞毒性作用。在这一经验的推动下，我们合成了这些 N-杂环的 P-官能化衍生物。在微波辐照下，以 Pd(OAc)2 (10 %) 为催化剂前体，以三乙胺为碱，在乙醇中将 9-(4-溴苯基)-9H-咔唑、3-溴-9-苯基-9H-咔唑和 1-(5-溴吲哚啉-1-基)乙-1-酮这三种 N-杂环与二烷基亚磷酸盐和二芳基膦氧化物偶联。过量的 Y2P(O)H 试剂（Y=烷氧基、芳基）（30%）以其三价同分异构形式（Y2POH）作为 P 配体，因此无需使用通常的 P 配体，这意味着成本和环境负担。因此，所介绍的方法是一种 "绿色 "方法，事实证明比传统方法更有效。以 58-84% 的收率获得的产品、二烷基膦酸盐和叔膦氧化物的特征，其中一种还通过了单晶 X 射线分析，并进行了体外生物活性评估。一种（咔唑）酰基苯基膦酸盐、一种 N-苯基-（咔唑）酰基膦酸盐、一种（咔唑）酰基苯基氧化膦和一种 N-苯基-（咔唑）酰基氧化膦对 A549 人类非小细胞肺癌和 MonoMac-6 急性单核细胞白血病癌细胞具有显著的细胞毒活性。与参考化合物相比，其细胞毒性效果显著。
• Delayed-fluorescence material and organic electroluminescence element using same
  申请人：Nakagawa Tetsuya

  公开号：US10454038B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  A delayed fluorescence material comprising a compound represented by the general formula below. At least one of R1 to R8 represent an electron-donating group and the others represent a hydrogen atom; at least one of R9 to R16 represent an electron-withdrawing group and the others represent a hydrogen atom.

  一种延迟荧光材料，由通式如下的化合物组成。R1 至 R8 中至少有一个代表电子供能基团，其它代表氢原子；R9 至 R16 中至少有一个代表电子取能基团，其它代表氢原子。
• Organic light-emitting device
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US10756274B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  An organic light-emitting device including a first electrode; a second electrode; emission units stacked between the first electrode and the second electrode and including at least one emission layer; and charge generation layers between two adjacent emission units, the charge generation layers each including an n-type charge generation layer and p-type charge generation layer, a maximum emission wavelength of light emitted by at least one of the emission units is different from that of another emission unit, one n-type charge generation layer includes a first compound and a metal-containing material, the first compound being represented by Formula 1, the p-type charge generation layers include an amino group-free compound, at least one of the emission units further includes a hole transporting (HT)-emission auxiliary layer on a first electrode side thereof, and the HT-emission auxiliary layer includes at least one second compound, the second compound being represented by Formula 2:

  一种有机发光器件，包括第一电极；第二电极；堆叠在第一电极和第二电极之间并包括至少一个发射层的发射单元；相邻两个发射单元之间的电荷发生层，电荷发生层各包括一个 n 型电荷发生层和一个 p 型电荷发生层，至少一个发射单元发出的光的最大发射波长不同于另一个发射单元，其中一个 n 型电荷发生层包括一个第一化合物和一个含金属材料、第一化合物由式 1 表示，p 型电荷发生层包括不含氨基的化合物，至少一个发射单元进一步包括位于其第一电极侧的空穴传输（HT）发射辅助层，HT-发射辅助层包括至少一种第二化合物，第二化合物由式 2 表示：